Циклоалканы ( сокращ вариант)

Циклоалканы (сокращ вариант)

Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам.

Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические — циклы которых не содержат замкнутой системы сопряженных двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.

Строение

К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д.

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с

• размером цикла:

Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны алкенам (межклассовая изомерия). Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия.

Получение

1. Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные.

2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные:

3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.

Химические свойства

Реакции присоединения

Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.

1. Гидрирование (при повышенной температуре):

2. Галогенирование (бромирование):

3. Гидрогалогенирование:

Реакции замещения

Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещени я, которые протекают в тех же условиях, что и реакции для алканов (по свободнорадикальному механизму).

Дата добавления: 2015-10-21