Лекция №18 тема: карбонильные соединения

ЛЕКЦИЯ №18 ТЕМА: КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Строение и номенклатура:

Химические свойства: А) Реакции нуклеофильного присоединения

Б)Реакции окисления

В)Кислотность a-водородных атомов

А) Реакции нуклеофильного присоединения

Почему идут легко реакции нуклеофильного присоединения:

1) sp²- гибридизация(плоские молекулы)

2) частичный положительный заряд на атоме углерода

3) атом кислорода способен принимать электронную пару

Реакции нуклеофильного присоединения идут двумя путями:

1) с сильными нуклеофилами

2) с слабыми нуклеофилами(кислотно-катализируемый механизм)

1) присоединение воды и спиртов

Со спиртами аналогично:

Более устойчивы циклические полуацетали, так например, большинство углеводов существует в виде циклических полуацеталей:

При пропускании в смесь альдегида(кетона) и спирта сухого HCl полуацеталь реагирует со второй молекулой спирта с образованием ацеталей.

Ацетали устойчивы в щелочной среде.

2) присоединение NaHSO₃

3) присоединение RMgBr

4) присоединение производных аммиака:

аналогично

Гидразоны используют в органическом синтезе:

5) присоединение HCN

6) присоединение илидов фосфора(реакция Виттига):

7) присоединение гидрид-аниона

Дата добавления: 2015-10-21