Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного

6)Ацетилен	15)Одноатомные спирты
17)Получение спиртов	22-23)Карбоновые кислоты
26) Аминокислоты	28) Глюкоза
29) Крахмал	30)Белки
19) Фенол Электронное строение Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца. Химические свойства 1. Реакции с участием гидроксильной группы Кислотные свойства 1. Диссоциация в водных растворах с образованием фенолят-ионов и ионов водорода; 2. Взаимодействие со щелочами с образованием фенолятов (отличие от спиртов); 3. Взаимодействие с активными металлами с образованием фенолятов (образующиеся в результате реакций 2) и 3) феноляты легко разлагаются при действии кислот. Даже такая слабая кислота, как угольная, вытесняет фенол из фенолятов, следовательно, фенол — ещё более слабая кислота, чем угольная). При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры (реакция Фриделя — Крафтса). 2. Реакции с участием бензольного кольца Реакции замещения 1. Галогенирование (взаимодействие с галогенами) 2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой) 3. Сульфирование (взаимодействие с серной кислотой) Реакции присоединения 1. Гидрирование (восстановление водородом до циклогексанола) Качественные реакции на фенолы В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа (III) с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты Применение фенолов Фенолы применяются в производстве синтетических смол, пластмасс, полиамидов и других полимеров, лекарственных препаратов, красителей, поверхностно-активных веществ, антиоксидантов, антисептиков, взрывчатых веществ.	21) Электронной строение молекул альдегидов
25) Эфиры Строение сложных эфиров Сложные эфиры содержат функциональную группу: где R и R' — одинаковые или различные алкильные или арильные радикалы. Сложные эфиры также можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал (R'): R-CO-O-R'®R-CO-OH Номенклатура Название сложного эфира образуют от названий спирта и кислотного остатка, содержащихся в этом эфире. Например, Получение Сложные эфиры можно получать при взаимодействии карбоновой кислоты и спирта (реакция этерификации). Эта обратимая реакция разобрана в §§ 7.5.3, 7.5.4 Более удобный метод представляет собой взаимодействие галогенангидрида карбоновой кислоты с алкоголятом натрия: R-C(O)-X+NaOR'=R-C(O)-OR'+NaX Физические свойства Сложные эфиры R-C(O)-OR' с небольшими радикалами R и R' представляют собой жидкости. Их плотность меньше единицы. Сложные эфиры плохо растворимы в воде, хорошо растворимы в диэтиловом эфире, метаноле, этаноле. В воде хорошо растворяются эфиры, образованные низшими кислотами и спиртами. Сложные эфиры обладают приятным запахом, что используется в пар-фюмерии и кондитерской промышленности. Химические свойства 1) Гидролиз сложных эфиров (см. §7.5.4). Гидролиз под действием воды — обратимая реакция: H+R-CO-OH+R'OH«R-CO-OR'+Н2O 2) Восстановление сложных эфиров водородом: R-CH2-OH+R'OH®R-CO-OR'+[Н] 3) Взаимодействие сложных эфиров показано на схеме. Применение Так как сложные эфиры обладают приятным запахом, они используются в косметической и пищевой промышленности в качестве ароматизаторов. Сложные эфиры распространены в природе — они, в частности, обуславливают запах многих плодов, ягод, цветов. Например: Многие сложные эфиры применяются в качестве растворителей, для синтеза ряда органических соединений. Некоторые сложные эфиры используются в медицине: изоамилнитрит ослабляет приступы при стенокардии, этилнитрит расширяет периферические кровеносные сосуды. 13) Бензольное ядро Правила ориентации в бензольном ядре Как и собственно бензол, гомологи бензола также вступают в реакцию электрофильного замещения. Однако, существенной особенностью этих реакций является то, что новые заместители вступают в бензольное кольцо в определенные положения по отношению к уже имеющимся заместителям. Иными словами, каждый заместитель бензольного ядра обладает определенным направляющим (или ориентирующим) действием. Закономерности, определяющие направление реакций замещения в бензольном ядре, называются правилами ориентации. Все заместители по характеру своего ориентирующего действия делятся на две группы. Заместители первого рода (или орто-пара-ориентанты) – это атомы или группы атомов, способные отдавать электроны (электронодонорные). К ним относятся углеводородные радикалы, группы –OH и –NH2, а также галогены. Перечисленные заместители (кроме галогенов) увеличивают активность бензольного ядра. Заместители первого рода ориентируют новый заместитель преимущественно в орто- и пара-положение. 2 + 2H2SO4 ® (о-толуолсульфок-та) + (п-толуолсульфок-та) + 2H2O 2 + 2Cl2 –^AlCl3® (о-хлортолуол) + (п-хлортолуол) + 2HCl Рассматривая последнюю реакцию, необходимо отметить, что в отсутствии катализаторов на свету или при нагревании (т.е. в тех же условиях, что и у алканов) галоген можно ввести в боковую цепь. Механизм реакции замещения в этом случае радикальный. + Cl2 –^h^n® (хлористый бензил) + HCl	18) Глицерин Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос — сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость. Физические свойства Глицерин — бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (гликос — сладкий). Хорошо растворяет многие вещества. Химические свойства Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов. Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов. Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов. При дегидратации он образует токсичный акролеин: HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O, и окисляется до глицеринового альдегида СН2ОНСНОНСНО, дигидроксиацетона СН2ОНСОСН2ОН или глицериновой кислоты СН2ОНСНОНСООН. Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот. Применение Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.Глицерин используется как пищевая добавка Е422 в производстве кондитерских изделий для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объёма хлеба. Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ, заполнения торцевых уплотнений мешалок и др.

Дата добавления: 2015-10-21