Перечень задач, выполняемых в практикуме

Перечень задач, выполняемых в практикуме

I КОЛЛОКВИУМ

1.1 Получение производных и идентификация методом ТСХ

2,4-Динитрофенилгидразоныкарбонильныхсоединений(0.5) 3.1.1. (стр. 396)

1.2 Перегонка вещества в вакууме. Этерификация спирта кислотой

методом азеотропной отгонки

Гептилацетат, октилацетат, бутилвалерат, этилбензоат,

диэтилоксалат, бутилбутират,¹ изобутилбутират,¹

бутилизобутират,¹ изобутилизобутират, ¹ нонилацетат 3.2.6. (стр. 405)

1.3 Перегонка вещества с водяным паром. Перегонка вещества при атмосферном давлении. Получение алкилбромидов из

спирта, фосфора и брома

1-Бромбутан, 1-бром-2-метилпропан, 1-бромгексан,

1-бромгептан 3.2.11. (стр. 408)

¹ Бутилбутират, изобутилбутират, бутилизобутират и изобутилизобутират перегонять при нормальном давлении, но к ним прикладывается обязательная задача по бромированию 1-гептанола (1-бромгептан перегонять в вакууме).

II КОЛЛОКВИУМ

2.1 Ацилирование и алкилирование аминов и спиртов

1. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) 3.2.8. (стр. 406)

2. N -ацетил- п -толуидин 3.2.2.А. (стр. 401)

3. Бензилтриэтиламмоний хлористый 3.2.1. (стр. 400)

4. Гиппуровая кислота 3.2.3. (стр. 402)

2.2. Синтезы на основе ароматических солей диазония

1. Фенол 3.2.14. (стр. 410) 5. п -Хлортолуол 3.2.15. (стр. 411)

2. п -Крезол 3.2.14. (стр. 410) 6. о -Хлортолуол 3.2.15. (стр. 411)

3. Иодбензол 3.2.16. (стр. 412) 7. п -Бромтолуол 3.2.15. (стр. 411)

4. п -Иодтолуол 3.2.16. (стр. 412) 8. о -Бромтолуол 3.2.15. (стр. 411)

2.3. Получение простых эфиров и галогенпроизводных из спиртов

1. Простые эфиры фенолов 3.2.5.Б (стр. 404)

2. трет -Бутилхлорид 3.2.10. (стр. 407)

2.4. Получение ненасыщенных углеводородов из спиртов

1. Циклогексен (0.4) 3.2.18. (стр. 413)

2. Этилен (!) 3.2.18. (стр. 414)

2.5. Синтез виц-дигалогенпроизводных из алкенов

1. 1,2-Дибром-1-фенилэтан 3.2.20. (стр. 415)

2. 1,2-Дибромэтан* [после 2.4.2] 3.2.21. (стр. 416)

III КОЛЛОКВИУМ

3.1. Бромирование, нитрование и сульфирование ароматических соединений

1. п -Броманилин[ (включая ацетанилид, см. 3.2.2.А., стр. 401] 3.3.8. (стр. 424)

2. Бромбензол 3.3.5. (стр. 422)

3. Нитробензол (0.4) 3.3.10. (стр. 426)

4. 1-Нитронафталин (перекр. из EtOH) 3.3.11. (стр. 426)

5. п -Нитроанилин [включая ацетанилид,

см. 3.2.2.А.,стр. 401] (0.5) 3.3.17. (стр. 431)

6. о -Нитрофенол (0.3) [перекр. из EtOH] 3.3.13. (стр. 428)

7. п -Ксилолсульфокислота (0.4) 3.3.18. (стр. 432)

3.3. Синтезы на основе реакций радикального замещения (!)

1. Бензилхлорид, 2-метилбензилхлорид, 4-метилбензилхлорид 3.3.1. (стр. 419)

3.4. Синтезы на основе реакций окисления и восстановления

1. п -Бензохинон 3.3.19. (стр. 433)

2. Антрахинон 3.3.20. (стр. 433)

3. Бензойная кислота и другие аренкарбоновые кислоты*

[(вместе с 2.2.4 - 2.2.8] 3.3.21. (стр. 434)

4. Бензиловый спирт и бензойная кислота 3.3.22. (стр. 435)

IV КОЛЛОКВИУМ

4.1. Алкилирование и ацилирование ароматических соединений

1. Ацетофенон 3.4.21. (стр. 455)

2. Бензофенон 3.4.24. (стр. 457)

3. Трифенилхлорметан 3.4.25. (стр. 459)

4. Метил- п -толилкетон 3.4.21. (стр. 455)

5. 1,3,5-Триэтилбензол 3.4.17. (стр. 452)

6. трет -Бутилбензол * [после 2.3.2] 3.4.16. (стр. 451)

4.2. Магнийорганические синтезы

1. 2-Метилбутан-2-ол 3.4.2. (стр. 439)

2. 1-Фенилэтан-1-ол [из РhCHO и MeI] 3.4.1. (стр. 437)

3. Дифенилметанол («бензгидрол») 3.4.3. (стр. 440)

4. Трифенилметанол* [после 4.1.2] 3.4.4. (стр. 441)

5. Аренкарбальдегиды [абс. ДМФА] 3.4.6. (стр. 443)

6. 1,1-Дифенилэтен (на 4 г Mg) 3.4.5. (стр. 442)

4.3. Синтезы на основе реакций конденсации

1. Ацетоуксусный эфир 3.4.11. (стр. 447)

2. Щавелевоуксусный эфир 3.4.12. (стр. 448)

3. 1-Фенилбутан-1,3-дион («бензоилацетон») (0.5) 3.4.10. (стр. 447)

4. Этилциннамат (0.3) 3.4.8. (стр. 444)

5. Коричные кислоты [при наличии пиперидина] 3.4.9. (стр. 446)

6. Бензальацетофенон (халкон) (загрузка 0.06 моль) 3.4.14. (стр. 450)

7. Дибензальацетон 3.4.15. (стр. 451)

4.4. Синтезы на основе реакций циклоприсоединения

1. 2-Фенил-1,1-дихлорциклопропан 3.4.26. (стр. 460)

2. 1,1-Дифенил-2,2-дихлорциклопропан*[(после 4.2.6] 3.4.26. (стр. 460)

3. 7,7-Дихлорноркаран*[после 2.4.4] 3.4.26. (стр. 460)

4. Аддукт антрацена с малеиновым ангидридом 3.4.27. (стр. 461)

V. Контрольный синтез (3 стадии) и реферат по теме контрольного синтеза.

ПРИМЕЧАНИЯ:

1. Синтезы, отмеченные звездочкой (*), выполняются из препаратов, полученных студентами при выполнении предыдущих задач (например, дибромиды - из соответствующих олефинов и т.д.). Синтезы, отмеченные (!), выполняются не более двух на группу.

2. В скобках указан масштаб задачи (приведенные в методике количества реагентов надо умножить на указанное число).

ЛИТЕРАТУРА

Костиков Р.Р., Кузнецов М.А., Новиков М.С., Соколов В.В., Хлебников А.Ф. Практикум по органическому синтезу. СПбГУ, 2009.

Дата добавления: 2015-09-30