Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - карбонил >С=О и гидроксил -OH, непосредственно связанные друг с другом:

Общая формула:

C_nH_2nO₂ или C_nH_2n+1COOH

Номенклатура:

Названия кислот производят от названия углеводородов с тем же число атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания –овая и слова кислота.

Иногда при составлении рациональных названий кислот с разветвленной цепью углерода их рассматривают как производные уксусной кислоты CH₃COOH, в молекуле которой атомы водорода метильной группы замещены радикалами, например: триметилуксусная кислота (CH₃)₃C-COOH.

Применяют также систему, согласно которой за основу принимают тривиальное название кислоты, соответствующей самой длинной в молекуле цепи, а атомы углерода обозначают, начиная от соседнего с карбоксильной группой, буквами греческого алфавита. Приведенная выше 2-метилбутановая кислота по этой системе называется α-метилмасляной кислотой.

В большинстве случаев пользуются тривиальными названиями, которые обычно указывают на природный источник, из которого была выделена та или иная кислота.

Характерные представители:

Формула	Номенклатура (IUPAC)	Тривиальное название	Соли
HCOOH	метановая	муравьиная	формиаты
CH3COOH	этановая	уксусная	ацетаты
C2H5COOH	пропановая	пропионовая	пропанаты
C3H7COOH	бутановая	масляная	бутанаты
	2-метилпропановая	изомасляная
С4H9COOH	пентановая	валериановая	валериаты
CH3(CH2)4COOH	гексановая	капроновая	капронаты
CH3(CH2)16COOH	октадекановая	стеариновая	стеараты
CH2=CHCOOH		акриловая	акрилаты
	бензойная		бензоаты
HOOC-COOH		щавелевая	оксалаты
HOOC-CH2-COOH		малоновая	малонаты
HOOC-(CH2)2-СOOH		янтарная	сукцинаты
HOOC-CH=CH-COOH		малеиновая
		фталевая
		коричная

Классификация:

I) по числу карбоксильных групп в молекуле:

а) монокарбоновые или одноосновные кислоты: бензойная, муравьиная, олеиновая, уксусная и др. кислоты;

б) ди-(двухосновные): фталевые, щавелевая и др. кислоты;

в) поликарбоновые (полиосновные) кислоты, содержащие алифатические (насыщенные или ненасыщенные), алициклические (насыщенные или ненасыщенные), ароматические углеводородные остатки.

II) по углеводородному радикалу:

а) предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH);

б) непредельные (CH₂=CHCH₂COOH);

в) ароматические (RC₆H₄COOH).

При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =СO, -NH₂ и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Изомерия:

1 .cтруктурная изомерия (начиная с C4).

C₃H₇COOH:

масляная (бутановая) кислота

изомасляная (2-метилпропановая) кислота

2. межклассовая изомерия (начиная с C2).
Например, формуле C₂H₄O₂ соответствуют 3 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:

уксусная (этановая) кислота

гидроксиэтаналь

гидроксиэтиленоксид

3. пространственная изомерия
Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот. Например:

цис-олеиновая кислота

транс-олеиновая кислота

Общая характеристика реакционной способности карбоновых кислот:

Главные типы реакций обусловлены распределением электронной плотности в карбоксильной группе и ее влиянием на углеводородный радикал:

Карбоксильная группа не является простой суммой свойств карбонила и гидроксила, а представляет собой новую функциональную группу с особыми свойствами. Исходя из электронного строения карбоксильной группы, характерными реакциями для кислот являются:

- реакции, связанные с О-Н- кислотностью, сопровождающиеся разрывом связи О-Н;

- реакции нуклеофильного замещения ОН- группы;

- реакции, связанные с С-Н- кислотностью углеводородного радикала, приводящие к образованию замещенный карбоновых кислот.

Кислотные свойства:

Кислотные свойства кислот обусловлены ОН-кислотным центром молекулы и являются максимально выраженными для органических соединений. Карбоновые кислоты могут ионизироваться самостоятельно. Ионизация карбоновых кислот создает кислую среду в водных растворах карбоновых кислот:

Главные закономерности изменения ОН- кислотности у карбоновых

кислот:

- карбоновые кислоты – значительно более сильные кислоты, чем спирты, фенолы и угольная кислота, однако уступают сильным минеральным кислотам;

- муравьиная кислота – самая сильная в ряду насыщенных карбоновых кислот;

- непредельные и ароматические карбоновые кислоты в целом – более сильные, чем насыщенные;

- электроноакцепторные заместители в углеводородном радикале увеличивают силу кислоты;

- дикарбоновые кислоты в целом – более сильные, чем монокарбоновые;

- сила дикарбоновых кислот уменьшается с увеличением расстояния между карбоксильными группами в углеводородном радикале.

Физические св-ва:

· газообразных веществ нет

· С₁-С₉ - жидкие вещества (жидкое состояние кислот обусловлено образованием межмолекулярных водородных связей)

· высшие кислоты (от С₁₀) - твердые вещества

· с характерным резким запахом (высшие карбоновые кислоты имеют запах стеарина)

· имеют высокие температуры плавления и кипения; с повышением относительной молекулярной массы темпера­туры кипения и плавления повышаются

· хорошо растворимы в воде (это обусловлено образованием межмолекулярных водородных связей между молекулами кислот и воды); с повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается

· с увеличением углеводородного радикала сила кислот уменьшается

Получение карбоновых кислот:

1. реакции окисления

Промышленные способы:

а) окисление спиртов кислородом воздуха (образуются альдегиды):

б) окисление альдегидов О₂ на катализаторе:

в) окисление алканов:

г) карбонильный способ:

Лабораторные способы:

1) окисление спиртов, алкенов, алкинов, альдегидов KMnO₄, K₂Cr₂O₇, H₂O₂ и другими окислителями

2) гидролиз:

хлорангидрид уксусной кислоты

Химические свойства:

1. диссоциация:

Карбоновые кислоты сильнее H₂CO₃ и, следовательно, вытесняют угольную кислоту из ее соли:

2. взаимодействие с металлами:

3. взаимодействие с оксидами металлов:

4. взаимодействие со щелочами (основаниями):

5. взаимодействие с солями летучих кислот (H₂CO₃) – качественная реакция (отличие от фенолов и других соединений):

6. реакции декарбоксилирования:

Реакция взаимодействия ацетата натрия с NaOH протекает при сплавлении:

7. пиролиз карбоновых кислот и их солей:

8. получение галогенангидридов:

9. образование амидов и нитрилов (взаимодействие с NH₃, N₂H₄, NH₂R); образуются аммониевые карбоксилаты, которые под действием температуры присоединяются к карбоксильной группе с образованием амидов

амид карбоновой кислоты

янтарная кислота сукцинимид

10. реакции этерификации:

Суммарная реакция:

11. реакции, протекающие по α-углеродному атому:

Под действием солнечного света:

Дата добавления: 2015-09-30