Поняття про насичені спирти.

Етиловий спирт.

Поняття про насичені спирти.

План

1. Поняття про насичені спирти, номенклатура, ізомерія.

2. Фізичні властивості спиртів.

3. Хімічні властивості спиртів.

4. Добування спиртів. Застосування.

5. Дія спиртів на організм людини.

1. Поняття про насичені спирти, номенклатура, ізомерія.

Спиртами, або алкоголями, називаються гідроксильні похідні вуглеводнів. Спирти можуть бути насиченими і ненасиченими. Атомність спиртів визначається кількістю гідро­ксильних груп (—ОН). Насичені одноатомні спирти мають за­гальну формулу С_nН_2n+1ОН. Залежно від того, при якому вугле­цевому атомі — первинному, вторинному або третинному — пе­ребуває гідроксил, розрізняють спирти первинні R—СН₃ОН, вторинні R₂СНОН і третинні R₃С—ОН.

Назви спиртів за міжнародною номенклатурою склада­ються з назви відповідного граничного вуглеводню з додаван­ням закінчення -ол. Спирти мають і звичайну назву, що склада­ється з назви радикала, з'єднаного з гідроксильною групою: СН₃ОН — метанол (метиловий спирт), С₂Н₅—ОН — етанол (етиловий — винний спирт), С₃Н₇—ОН — пропанол (пропило- вий спирт). Якщо в молекулі спирту міститься одна гідроксиль­на група, спирт називається одноатомним, якщо дві — двох­атомним, якщо три — триатомним і т.д. Представником од­ноатомних спиртів є метанол СН₃ОН. двохатомних — етиленгліколь, триатомних – гліцерин.

етиленгліколь

Ізомерія спиртів визначається будовою радикалів і міс­цем перебування гідроксильної групи. При складанні назви ізо­мерів після назви насиченого вуглеводню з закінченням -ол за­значається номер вуглецевого атома, при якому перебуває гід­роксил. Наприклад, бутанол (бутиловий спирт) має чотири ізомери:

2. Фізичні властивості спиртів.

Фізичні властивості спиртів визначаються будовою їх­ніх молекул. Молекули спирту є диполями. Валентний кут, утворений атомами С—О—Н, дорівнює 110°25':

Між молекулами спирту виникають водневі зв'язки (за ана­логією з водою). Спирти до С₁₀ при звичайних умовах є рідина­ми, починаючи з С₁₁ — тверді речовини. Спирти С₁ — С₃ змішу­ються з водою у всіх співвідношеннях і мають характерний за­пах. Зі збільшенням молекулярної маси розчинність рідких спиртів у воді зменшується і з'являється неприємний запах. Тверді спирти не мають запаху і не розчиняються у воді. Рідкі спирти є розчинниками багатьох органічних речовин. Темпе­ратура кипіння рідких спиртів зростає зі збільшенням їхньої молекулярної маси: температура кипіння метанолу СН₃ОН до­рівнює 337,5 К, нормального деканолу н -С₁₀Н₂₁ОН дорівнює 504 К.

3. Хімічні властивості спиртів.

Хімічні властивості спиртів визначаються присутніс­тю функціональної групи ОН. У результаті взаємного впливу вуглеводневого радикала і гідроксильної групи зв'язок О—Н стає більш полярним і менш міцним. Водень гідроксильної гру­пи може відщеплюватисявід молекули спирту у вигляді іона Н⁺ (дисоціація молекули). Спирти — слабкі кислоти.

Гідроген гідроксильної групи може заміщатися мета­лом. Спирти енергійно взаємодіють з лужними металами, утво­рюючи солі — алкоголяти: 2С₂Н₅ОН + 2Nа → 2С₂Н₅ОNа + Н₂↑.

Алкоголяти — тверді речовини, розчинні в спирті. У воді гід­ролізуються з утворенням спирту і лугу: С₂Н₅ОNа + НОН С₂Н₅ОН + NaОН.

Спирти взаємодіють з галогеноводневими кислотами:

С₂Н₅ОН + Н—Сl С₂Н₅Сl (хлористий етил) + Н₂O.

Спирти взаємодіють з лугами оборотно:

С₂Н₅ОН + NаОН С₂Н₅ОNа + Н₂O.

Характерна властивість спиртів — їхня здатність до де­гідратації(відщеплення води). Дегідратація відбувається при нагріванні спирту з водовідбираючими речовинами (концентро­вана сульфатна кислота): С₂Н₅ОН → → С₂Н₄ + Н₂O. При надлишку спирту і більш низькій температурі в результаті дегідратації утворюється етер: С₂Н₅—ОН + НО—С₂Н₅ → С₂Н₅—О—С₂Н₅ + + Н₂O.

Спирти піддаються окисненню, у результаті чого утво­рюються альдегіди (з первинних спиртів):

або кетони (із вторинних спиртів):

Спирти горять: С₂Н₅ОН + 3O₂↑ → 2СO₂↑ + 3Н₂O.

4. Добування спиртів. Застосування.

Загальні способи одержання спиртів мож­на поділити на дві групи: а) базовані на синтетичних методах; б) базовані на біохімічних методах. До синтетичних методів на­лежать одержання з галогенопохідних: СН₃—СН₂——Сl + АgОН → СН₃—CH₂—ОН + АgCl; одержання гідратацією ненасичених вуглеводнів: СН₂ = СН₂ + Н—ОН → СН₃—СН₂—ОН. До біохіміч­них методів належать одержання спиртів шумуванням цукрис­тих речовин:

С₆Н₁₂O₆ → 2С₂Н₅ОН + 2СО₂↑.

Етиловий спирт одержують різними способами: шляхом біохімічного та промислового синтезу.

Біохімічний метод. Вихідні речовини – цукор і всі продукти, що мають у своєму складі цукор (виноград) або крохмаль (картопля, хлібні злаки) чи деревину (полісахарид, целюлоза).

Перед процесом бродіння продуктів, що містять крохмаль. Для цього картоплю або злаки подрібнюють та обробляють паром за температури 140 – 150⁰С. Потім в охолоджену до 60⁰С масу додають солод, що містить фермент діастазу. Під впливом діастази за температури 60⁰С крохмаль перетворюється на солодовий цукор (мальтозу) (С₁₂Н₂₂О₁₁).

Зацукровування деревини проводять під тиском, нагріваючи її та додаючи сульфатну кислоту. При цьому целюлоза деревини перетворюється на глюкозу (С₆Н₁₂О₆).

До зацукрованого розчину за температури 30⁰С додають дріжджі. Під впливом ферментів, що містяться в дріжджах, відбувається процес спиртового бродіння.

Бродіння полягає в гідролізі молекули солодового цукру на дві молекули глюкози й у процесі розкладання глюкози на етиловий спирт і вуглекислий газ за схемою:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂↑

Після бродіння утворюється бражка – рідина, що містить 18% етилового спирту, оцтового альдегіду та невелику кількість вищих спиртів. Бражку переганяють. При цьому спочатку відганяють оцтовий альдегід, а потім етиловий спирт – сирець (90 – 95%).

Спирт – сирець піддають вторинній перегонці, в результаті якої одержують 95,5% - й спирт – ректифікат. Залишком перегонки є сивушна олія – речовина, до складу якого входять пропілів, ізобутиловий та інші спирти. Етиловий спирт для технічних потреб піддається денатурації. Для одержання «абсолютного» спирту (100%С₂Н₅ОН) ректифікат додатково обробляють речовинами, що зневоднюють, або переганяють з бензином.

Найдосконалішим методом одержання спирту є синтетичний. Він ґрунтується на реакції гідратації етилену, який у великих кількостях утворюється під час крекінгу нафти. Ця реакція зворотна:

С₂Н₄ + Н₂О → С₂Н₅ОН

Оскільки етилен і вода перебувають у газоподібному стані (пара) та реакція в цьому напрямку протікає зі зменшенням кількості молекул у суміші, то щоб змістити рівновагу в бік утворення етилового спирту, слід застосувати підвищений тиск. Щоб при цьому реакція протікала з необхідною швидкістю, необхідно скористатися каталізатором і нагріти речовини. Ця реакція екзотермічна, і надмірне нагрівання прискорить реакцію, яка відбувається з поглинанням тепла, тобто відбуватиметься розкладання отриманого спирту – зміщення рівноваги у зворотному напрямку.

Установлено, що оптимальними умовами гідратації етилену є температура 280 – 300⁰С і тиску 7,5 – 10 МПа і наявності кислотних каталізаторів (фосфатна кислота на алюмосилікаті з добавками солей кадмію, купруму, кобальту).

За цих умов за одне проходження через контактний апарат на спирт перетворюється близько 5% етилену. Щоб зробити виробництво рентабельним, необхідно вилучити спирт з продуктів реакції, а етилен знову повернути на гідратацію, тобто здійснювати циркуляційний процес. Очевидно також, що відходи реакції можуть бути використані для нагрівання речовин, які надходять на гідратацію.

Контактний апарат для синтезу етилового спирту являє собою циліндричну сталеву колону висотою 10 м. Усередині апарату розташований конденсатор, а стінки для попередження корозії оброблені міддю. Етилен нагрівається в теплообміннику продуктами реакції до необхідної температури, змішується з перегрітою водяною парою і надходить у верхню частину контактного апарата. Продукти реакції відводяться з нижньої частини апарата. До їх складу входять: пара етилового спирту, речовини, які не прореагували, побічні речовини (діетиловий етер).

Усі наступні дії спрямовані на виділення чистого етилового спирту з цієї суміші.

Насамперед продукти реакції обробляють лугом для нейтралізації фосфорної кислоти. Потім вони потрапляють у теплообмінник, де охолоджуються, віддаючи тепло реакції етилену, що надходить на гідратацію.

Етилен, який не прореагував, відокремлюють від рідини в газовіддільнику, звідки він надходить на змішування зі свіжим газом, а водяний розчин спирту з домішками надходить на ректифікаційну перегонку.

У майбутньому здійснюватиметься повний перехід на виробництво спирту з нехарчової сировини – деревини і газів нафтопереробки.

Застосування спиртів

Оскільки будова речовини зумовлює властивості речовини, а властивості – її застосування, то властивості й застосування розглядаємо паралельно, заповнюємо таблицю (на прикладі етанолу).

Властивості	Застосування
1. Добре розчиняє багато органічних і неорганічних речовин.	Розчинник ліків, запашних речовин, лаків, смол та ін..
2. Горить на повітрі без кіптяви, має велику теплотворну здатність С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О	Застосовують як пальне.
3. Гідроген гідроксогрупи заміщається атомами лужних металів 2С2Н5ОН + 2Nа → С2Н5ОNа + Н2↑	У виробництві ця реакція не має застосування.
4. Гідроген гідроксогрупи заміщається кислотним замінником (реакція етерифікації) О О С2Н5ОН + НО – С – СН3 ↔С2Н5- О – С – СН3+Н2О	У виробництві фруктових есенцій.
5. Взаємодія з галогеноводнями С2Н5ОН + НВr ↔ С2Н5Вr + Н2О	Одержання галоенпохідних, які застосовуються в медицині та органічному синтезі.
6. Дегідратація: а) внутрішньо молекулярна: С2Н5ОН → СН2=СН2 + Н2О б) міжмолекулярна: С2Н5ОН+НОС2Н5→СН3-СН2-О-СН2-СН3+Н2О	Застосовують для одержання медичного ефіру.
7. Дегідратація і дегідрування: 2 С2Н5ОН → СН2 = СН – СН = СН2	У виробництві бутадієну та на його основі одержання каучуку.
8. Під дією окисників (CuO,KMnO4)окислюється: первинний спирт: СН3 – СН2ОН + CuO → СН3-С +Сu+Н2О	Виробництво харчової оцтової кислоти.

Проаналізував цю таблицю ми можемо зробити висновок що етиловий спирт широко застосовується в різних галузях народного господарства: у виготовлені лаків, фарб, парфумів, у кінофотопромисловості та в побуті. Велика кількість спирту йде на виготовлення бутадієну, необхідного для синтезу каучуку. За допомогою окиснення спирту одержують харчову оцтову кислоту. На основі спирту синтезують фруктові есенції та інші органічні речовини. У багатьох галузях промисловості його використовують як розчинник для виготовлення ацетальдегіду, хлороформу, чистого етилену, етилацетату, діетиламіну.

У фармацевтичній промисловості шляхом дегідратації одержують діетиловий (медичний) ефір, а в результаті взаємодії з хлористим воднем одержують хлористий етил, який використовують для місцевої анестезії. Висока теплота горіння й детонаційна стійкість сирту дає можливість використовувати його як пальне для двигунів внутрішнього згоряння (у суміші з бензином).

5. Дія спиртів на організм людини.

Велика частина етилового спирту витрачається на виготовлення спиртних напоїв.

Але не слід забувати, що це – наркотик, уживання якого руйнує організм.

Проведемо лабораторний дослід.

Обладнання: дві пробірки, пробка.

Речовини: вода, лакмус, рослинна олія, етиловий спирт.

У пробірку з рослинною олією додамо води, попередньо підфарбувавши її лакмусом. Ці рідини не змішуються, добре видно межу її розділу. Додамо в пробірку небагато етанолу. Перемішаємо рідини. Спостерігаємо, що збільшився обсяг і водяного, і жирового шару, виходить, спирт розчинився й у воді, і в органічному розчиннику.

Розчинення спирту

Н Н

Розчинення │ │

в органічних розчинниках Н – С – С – О - Н

Розчинення у воді │ │

Н Н

Головний мозок кров

Людський організм виявляється беззахисним перед етанолом. Вжитий усередину, алкоголь швидко всмоктується в шлунку і тонкому кишечнику і надходить у кров. Оскільки кров – водяний розчин, а алкоголь добре розчинний у воді, то максимальна концентрація спирту в крові установлюється вже через півгодини, якщо він був випитий натщесерце або через годину – півтори після рясного прийому їжі. З крові етанол надходить у тканині, де розподіляється нерівномірно. У печінці відбувається ферментативне окиснення етанолу до оцтового альдегіду і далі до оцтової кислоти:

С₂Н₅ОН → СН₃–С – Н → СН₃ – С – ОН

║ ║

О О

етиловий оцтовий оцтова

спирт альдегід кислота

Отруєння викликає оцтовий альдегід, що є набагато більш сильною отрутою, ніж етанол.

У головному мозку продукти окиснення етанолу накопичуються в лімфатичній системі (відділ мозку, відповідальний за емоції), а також у мозочку (цент координації руху). Найбільш сильний вплив алкоголь здійснює на центральну нервову систему. Змінюється співвідношення процесів збудження і гальмування. Людина стає агресивною, надмірно веселою чи плаксивою зі зміною цих настроїв буквально за лічені хвилини.

Алкоголь діє і на інші органи: відбувається порушення системи дихання, зміна ритму серцевих скорочень, підсилюється виділення шлункового соку. Алкоголь порушує діяльність центру терморегуляції, що виявляється в розширенні судин шкіри і її почервонінні, підсилюється тепловіддача. Усе це відбувається внаслідок разового вживання алкоголю, коли випивають «для гарного настрою», «для апетиту». Але ми тепер розуміємо, у чому полягає небезпека: досить швидко настає «звикання», організм вимагає все більших і більших доз алкоголю, виробляється все більша кількість ферменту, який переробляє етиловий спирт, що викликає ферментативну залежність організму від наркотичної речовини. За систематичного прийому алкоголю розвиваються необоротні функціональні порушення. Страждає головний мозок, відбувається зміна нервової тканини, що може призвести до закупорки судин, крововиливу, інсульту. Страждає печінка: активно функціонуючі клітини гинуть, відбувається переродження печінки – цироз. Але ж печінка виконує функцію знешкодження до 95% усіх отрут, що надходять до організму.

Шлунок, що піддається дратівній дії спирту протягом тривалого часу, страждає від різних захворювань: гастриту, виразки, раку шлунка та ін.. Змінюється ритм скорочень серця, виникають спазми, нерідко розвивається гіпертонія – підвищений тиск. Небезпека всіх цих змін полягає в тому, що вони відбуваються поступово, протягом тривалого часу, непомітно для навколишніх.

Коли ж людина усвідомлює, що втрачає здоров’я, наркотична залежність буває такою сильною, що відмовитися від спиртного вона вже не може.

Ще більшу небезпеку, ніж етанол, становлять речовини, що входять до так званих сивушних олій – спирти й органічні кислоти з великим умістом карбону, на який особливо багатий самогон.

Варто зупинитися на небезпеці впливу метилового спирту, отруєння яким обумовлено окисненням його в мурашиний альдегід – найсильнішу отруту. Ці рідини також викликають сп’яніння, а через 10 – 12 годин після їхнього вживання з’являються ознаки важкого отруєння: головний біль, нудота, блювота, утрата координації руху чи затьмарення, навіть повна втрата свідомості. Смерть настає або від необоротних процесів у мозку (через одну – дві доби) або внаслідок ураження нирок (через один – два тижні).

(Демонстрація досліду «Зміна структури та властивостей білків унаслідок впливу на них алкоголю». Методика: у склянку наливають спирт, у нього занурюють шматочок сирого м’яса. Через деякий час м’ясо набуває вигляду вареного.)

Історичні дані про виготовлення хімічних напоїв і поширення їх серед населення всіх континентів.

Історія виготовлення хмільних напоїв сягає корінням углиб тисячоліть. Алкогольні напої одержували з різних рослин – пальмового соку, ячменя, рису, проса. У Давній Індії алкогольні напої були приналежністю релігійних церемоній. Найбільш поширеним у стародавності було виноградне вино. У Греції виноград почали обробляти за 4000 років до н.е. Греки вважали вино даром богів. Однак греки добре розуміли, яке зло заподіює людям непомірне вживання вина, і, як правило, розбавляли його водою.

Чистий спирт уперше одержали араби в ІV – VІІ ст.. і назвали його «алькоголь», що в перекладі означає «одурманюючий».

Освоєння технології перегонки вина для одержання спирту збільшило пияцтво, і це стало приводом для заборони мусульманських законів – Коран. Проте в арабських країнах культ вина процвітав.

У Західній Європі в Середньовіччя також освоїли одержання міцних спиртних напоїв. Вони швидко стали поширюватися по всьому світу, насамперед за рахунок постійно зростаючого промислового виробництва спирту з дешевої сировини – картоплі, буряка.

У Росію горілку спочатку привозили з – за кордону, а пізніше з’явилося власне виробництво – винокурні заводи. Царський уряд, починаючи з Іоанна ІІІ, установив монополію на продаж вина й горілки в «царських шинках», що приносили величезні доходи.

Протягом сторіч ні про які заходи для захисту здоров’я народу, його моральності не могло бути й мови. Усе це призвело до того, що в Росії створилася «питна процедура». Вкоренилася міцна традиція – будь-яка знаменна подія (народження, смерть, весілля тощо) відзначається за допомогою спиртного.

Які заходи щодо попередження алкоголізму та боротьби з пияцтвом здійснювалися раніше й зараз?

Людство давно довідалося про шкоду пияцтва й намагалося поставити перешкоди на його шляху. У Давньому Китаї був видано наказ, що заборонив уживання спиртних напоїв. Давня Спарта також боролася з цим пороком. Там спеціально споювали рабів і демонстрували їх молодим спартанцям, щоб показати до чого може призвести вживання алкоголю. В Індії жорстоко карали жінок, які вживали спиртні напої. Відомо, що російський народ здавна піклувався про моральне й фізичне здоров’я підростаючих поколінь. Кращим вираженням гостинності вважалося частування чаєм з варенням, пирогами, солодощами. Зовсім не приймалося спиртне під час польових робіт, заборонялося пити молодятам.

Товариства тверезості в Росії існували ще до революції. Так, у другій половині ХІХ ст.. країні існував рух чаєпитників – людей, які об’єднували цілі села, що дали зарок не пити спиртного. Перед в’їздом у такі села зазвичай стояв величезний самовар з гарячим чаєм. Будь – який подорожанин міг налити собі чашку доброго чаю.

Сприяли руху за тверезий спосіб життя видатні особи ХІХ ст..: Н.А. Добролюбов, М.Г. Чернишевський, Л.І. Герцен та ін.. Величезну роль у цьому русі зіграв Л.М. Толстой, який керував одним з товариств тверезості. У 1990 р. В Росії було 15 міських і 140 сільських товариств тверезості. Цілеспрямовану роботу з боротьби з пияцтвом і алкоголізмом проводило Всеросійське товариство з боротьби з алкоголізмом, створене в 1928 р.

Сьогодні в більшості країн установлено мінімальний вік, з якого можна купувати алкогольні напої, обмежений час дня, коли вони можуть продаватися, контролюється кількість і розташування барів і магазинів, що торгують спиртними напоями, та провадиться суворий нагляд за виконанням вимог закону. Наприклад, у США мінімальний вік для придбання алкоголю чи його вживання в багатьох штатах становить 21 рік. Закони забороняють уживання будь-яких алкогольних напоїв на вулицях і в автомобілях. У деяких штатах Середнього Заходу закони забороняють продаж спиртного по неділях. Місцеві закони проти водіння в стані алкогольного сп’яніння стають все суворішими в багатьох штатах.

З хімічної точки зору, алкоголь є найбільш небезпечним наркотиком, відомим людині. Але за сторіччя досвіду суспільство зуміло виробити культурне споживання алкоголю, щоб він не завдавав занадто великої шкоди.

Висновок: Отже, підіб’ємо підсумки. Сьогодні в нас була можливість розібратися в одній з головних проблем людства; простежити шлях виникнення й поширення алкоголю з глибокої давнини до наших днів; поглибити знання про спирти; довідатися багато корисної інформації про вплив спиртів на організм людини, на самосвідомість кожної людини та суспільство в цілому. Пам’ятайте, що вам – майбутньому поколінню – вирішувати власну долю, вам визначити роль спиртів у нашому житті: чи будуть вони залишатися головним ворогом людства, чи ж стануть помічником у хімії, медицині, промисловості.

Питання для самоконтролю:

1. Які вам відомі способи добування етилового спирту?

2. Які речовини відганяються при перегонці бражки?

3. На чому ґрунтується синтетичний метод одержання спирту?

4. В яких галузях промисловості застосовують етиловий спирт?

5. Як впливає алкогольне сп’яніння на організм людини?

Література:

1. Кириченко В.І. Загальна хімія: Навч. Посіб. – К.: Вища шк., 2005. – 639 с.:іл.

2. Глинка Н.Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов. -20-е изд., испр. /Под ред. Рабиновича В.А. – Л.: Химия, 1979. – 720 с., ил.

3. Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія 11 кл.: Підручник для серед. Загальноосвіт. Закладів. – Київ; Ірпінь: ВТФ «Перун», 2000. – 176 с.

Дата добавления: 2015-09-29