Реакции в органической химии

Реакции в органической химии
	Декарбоксилирование		1) СH3COONa +NaOH CH4+Na2CO3 2) C6H5COONa +NaOH C6H6 + Na2CO3 3) Нагревание Сa и Ba солей карбоновых кислот →кетон на один «С» короче + карбонат металла: (CH3COO)2Ca CH3COCH3+ CaCO3
	«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)		2СH4 C2H2 + 2H2
	Реакция Вюрца (увеличение углеродной цепи)		2CH3Cl+2Na С2Н6+ 2NaCl
	Электролиз растворов солей карбоновых кислот		2СН3СООNa+ 2H2O С2Н6+2CO2+H2+2NaOH 2RCOONa +2 H2O R-R+2CO2+H2+2NaOH
	Нитрование		SR СH4+HNO3(10%) CH3NO2 +H2O (реакция Коновалова) SЕ +HNO3 C6H5NO2+ H2O нитробензол+ HNO3 1,3-динитробензол+ H2O 1,3-динитробензол+ HNO3 1,3,5-тринитробензол+ H2O
	Дегидрирование		алкан→алкен+Н2 алкен→алкин+Н2 алкен→алкадиен + Н2 бутан бутадиен +2Н2 2-метилбутан→изопрен(2-метилбутадиен-1,3)+ 2Н2
	Гидрирование		алкен +Н2→алкан алкин +Н2→алкен
	Галогенирование		SR СH4+Cl2 CH3Cl +HCl Реакция идет в три стадии: 1.зарождение цепи 2. рост цепи 3. обрыв цепи. АЕ алкен+Br2→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды) Качественная реакция на двойную связь АR бензол+Cl2 гексахлорциклогексан SE бензол+Cl2 хлорбензол O O CH3CH2–C + Cl2 CH3CHCl–C + HCl OH OH (или на свету) O O R–C + PCl5 R–C + PОCl3 +HCl OH Сl
	Гидрогалогенирование		С2Н4+ HCl→ C2H5Cl СН3– CH = СН2 + HCl→ СН3– CHCl–СН3 (по правилу Марковникова) СН3– CH = СН2 + HCl СН3– CH2–СНCl (против правила Марковникова) CH ≡C– CH= СН2 СН2= CHCl –CH= СН2 винилацетилен хлоропрен
	Основные свойства спиртов		C2 H5OH+HCl→ хлорэтан + H2O
	Галогензамещённые алканы + (водный р-р) NaOH		R-CCl3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O R-CНCl2 + NaOH → альдегид R-CCl2-R^1+ NaOH → кетон R-CН2Cl + NaOH → первичный спирт R-CН2Cl - R^1+ NaOH →вторичный спирт
	Дегидрогалогенирование галогеналканов дигалогеналканов		C2 H5Cl+ NaOH С2Н4+ NaCl +H2O C2 H4Cl2+NaOH С2Н3Cl+ NaCl +H2O C2 H3Cl+NaOH С2Н2+ NaCl +H2O
	Дегалогенирование		CH2Br – CH2– CH2Br + Zn→ циклоалкан + ZnBr2
	Гидролиз карбидов (реакция Велера)		Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3 СaC2 + H2O →C2H2 +Ca(OH)2
	Гидратация алкенов		СН3– CH = CH2+ H2O →пропанол-2 (по правилу Марковникова)
	Реакция Кучерова		НС≡СН + НОН → [ Н2С=СН-ОН] → Н3С-СHO (гомологи ацетилена) → (кетоны): пропин+ H2O ацетон
	Внутримолекулярная дегидратация спиртов (правило Зайцева)		Образуется aлкен (t^o >150) СН3– CH– CHOH–СН3 СН3– CH = CH– СН2 + H2O
	Межмолекулярная дегидратация спиртов		Образуется простой эфир (t^o < 150)
	Реакция Лебедева		2С2Н5ОН → Н2С=СН-СН=СН2 + Н2 +2Н2О
	Получение сложных эфиров		Реакция этерификации(к-та+спирт)
	Гидролиз сложных эфиров - кислотный (обратим) -щелочной (необратим)		сложный эфир+ H2O ↔ cпирт+ R–COOН сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R–COONa соль карбоновой к-ты
	Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)		CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→ CH2OH – CH2OH+MnO2 + KOH
	Окисление алкинов		НC≡CH+KMnO4+ H2O→оксалат калия+…. (оксалат калия+соляная кислота→H2C2O4(щавелевая кислота)+KCl) CH3–C≡C–CН3 +KMnO4+ H2O→бутандион+ ……
	Качественная реакция на концевую тройную связь		CH3–C≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ CH3–C≡CAg↓ +2NH3+H2O НC≡CH+2[Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ +4NH3+2H2O или +NaNH2
	Определение положение =связи (жёсткое окисление алкенов – в кислой среде)		СН3– CH = CH– СН2 – СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3COOH + MnSO4 +K2SO4 +H2O
	Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота Вторичный спирт↔кетон		→ +[O] ← +[H]
	Окисление альдегидов (в том числе, качественные реакции на альдегиды)		+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4 → карбоновая кислота +Ag2O → Ag↓+ карбоновая кислота Реакция «серебряного зеркала» + Cu(OH)2 Сu2O↓ + карбоновая кислота
	Окисление гомологов бензола		толуол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→бензойная кислота+… этилбензол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→ бензойная кислота +CO2 +…
	Реакции тримеризации		3C2H2 бензол 3CH3–C≡CH 1,3,5- триметилбензол
	Димеризация ацетилена		2C2H2 CH2 = CH–C≡CH(винилацетилен)

Обозначения

S_R –реакции замещения, протекающие по радикальному механизму

S_Е –реакции замещения, протекающие по ионному механизму (Электрофильное замещение)

А – реакции присоединений

Е –реакции отщепления

Дата добавления: 2015-08-29