Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола.

ЛЕКЦИЯ №45.

Сложные эфиры. Жиры.

План

1. Общая характеристика.

2. Номенклатура.

3. Физические свойства.

4. Химические свойства.

5. Получение.

6. Жиры.

Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией ЭТЕРИФИКАЦИИ («этер» - эфир).

I. НОМЕНКЛАТУРА:

Названия сложным эфирам дают исходя из названий кислот и спиртов, остатки которых входящих в их состав.

H – C – O – CH₃ CH₃ – C – O – C₂H₅ CH₃ – C – O – C₅H₁₁

|| || ||

O O O

1) муравьинометиловый 1) уксусноэтиловый 1) уксусноамиловый

эфир эфир эфир

2) метилформиат 2) этилацетат 2) амилацетат

3) метилметаноат 3) этилэтаноат 3) пентилэтаноат

4) метиловый эфир 4) этиловый эфир 4) пентиловый эфир

муравьиной кислоты уксусной кислоты уксусной кислоты

(запах мочёных яблок) (запах бананов)

II. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот – это обычно жидкости с приятным запахом: бутиловый эфир масляной кислоты обладает запахом ананаса, уксусно-изоамиловый эфир имеет запах груш и т.д.

Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий, при изготовлении духов и одеколонов.

III. ПОЛУЧЕНИЕ:

Образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии катализатора (концентрированной серной или соляной кислоты.)

O O

// t; H₂SO_4(K) //

R – C + R₁OH R – C + H₂O

\ \

OH O – R₁

кислота спирт сложный эфир

O O

// t; H₂SO_4(K) //

1) CH₃ – C + HO - C₂H₅ CH₃ – C – O – C₂H₅ + H₂O

\

OH

уксусная к-та этанол этилацетат

t; H₂SO_4(K)

2) 2C₂H₅OH + H₂SO₄ C₂H₅O – SO₂ – O – C₂H₅ + 2H₂O

(HO-SO₂-OH)

этанол диэтилсульфат

t; H₂SO_4(K)

3) C2H5OH + HNO3 C₂H₅ – O – NO₂ + H₂O

этанол (HO-NO₂) этилнитрат

IV. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Реакция взаимодействия сложного эфира с водой, приводящая к образованию спирта и кислоты, называется ОМЫЛЕНИЕМ или ГИДРОЛИЗОМ (обратная реакция этерификации.)

O O

// t, H⁺ //

CH₃ – C – O – C₂H₅ + H₂O CH₃ – C + C₂H₅OH

\

OH

этилэтаноат уксусная к-та. этанол

O O

// t, H⁺ //

CH₃ – C – O – C₂H₅ + NaOH CH₃ – C - ONa + C₂H₅OH

Этилэтаноат ацетат натрия этанол

ЖИРЫ.

Жиры – это сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и трёхатомным спиртом глицерином. Общее название таких соединений – ТРИГЛИЦЕРИДЫ.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

Животные жиры – это твёрдые вещества.

Растительные жиры – жидкие вещества (называются по другому маслами).

Все жиры легче воды, в воде не растворимы, но растворимы в бензине, дихлорэтане, эфире, сероуглероде, тетрахлориде. Жиры хорошо впитываются бумагой и кожей.

СХЕМА ОБРАЗОВАНИЯ ЖИРОВ:

O O

CH₂ – OH OH – C – R₁ CH₂ – O – C – R₁

| O t, K | O

CH – OH + OH – C – R₂ CH – O – C – R₂ + 3H₂O

| O | O

CH₂ – OH OH – C – R₃ CH₂ – O – C – R₃

глицерин кислоты жир

R₁, R₂, R₃ – углеводородные радикалы. Они могут быть одинаковыми и разными.

В состав жиров чаще всего входят остатки следующих карбоновых кислот:

Предельные кислоты: Непредельные кислоты:

1) C₁₅H₃₁COOH 1) C₁₇H₃₃COOH

пальмитиновая к-та олеиновая к-та

2) C₃H₇COOH 2) C₁₇H₃₁COOH

масляная к-та линолевая к-та

3) C₁₇H₃₅COOH 3) C₁₇H₂₉COOH

стеариновая к-та линоленовая к-та

Жиры, образованные предельными кислотами – это твёрдые жиры. Жиры образованные главным образом непредельными кислотами – жидкие жиры.

O

CH₂ – OH C₁₇H₃₅COOH CH₂ – O – C – C₁₇H₃₅

| t, K | O

CH – OH + C₁₇H₃₅COOH CH – O – C – C₁₇H₃₅ + 3H₂O

| | O

CH₂ – OH C₁₇H₃₅COOH CH₂ – O – C – C₁₇H₃₅

Глицерин стеариновая к-та стеариновый триглицерид

Гидрогенизация – это реакция, с помощью которой жидкие жиры превращаются в твёрдые.

O O

CH₂ – O – C – C₁₇H₃₃ CH₂ – O – C – C₁₇H₃₅

| O t, K | O

CH – O – C – C₁₇H₃₃ + 3H₂ CH – O – C – C₁₇H₃₅

| O | O

CH₂ – O – C – C₁₇H₃₃ CH₂ – O – C – C₁₇H₃₅

триолеат глицерина стеариновый триглицерид

(жидкий жир) (твёрдый жир)

МАРГАРИН – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел, животных жиров, молока, соли, сахара, витаминов и т.д.

Домашнее задание:

Г. М. Чернобельская «Общая химия», Москва, «Медицина», 1991 г.; стр. 437-444.

Вопросы для закрепления:

1. Какие вещества называют сложными эфирами? Функциональная группа эфиров?

2. Номенклатура эфиров.

3. Важнейшие химические свойства.

Дата добавления: 2015-08-28