|
Углеводороды | Общая формула. Номенклатура. | Особенности строения. | Виды изомерии. Примеры. | Физические свойства. | Химические свойства. | |||||
- углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями. |
5 4 3 2 1 пентан | - гибридизация Угол связи - . Длина связи – 0,154 нм. Форма молекулы – тетраэдр. | Структурная изомерия.
н- бутан | Изобутан. 2-метилпропан | – газы; – жидкости; Остальные – твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.
| 1. Рекции замещения. 1) Галогенирование: 2) Дегидрирование: 3) Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи: 4) Изомеризация 5) Ароматизация
| 2. Получение. 1)Гидрирование алкенов: 2)Синтез Вюрца: 3)Гидролиз карбидов: O= +
| ||||
– ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода. |
5 4 3 2 1 | 4-метилпентен-2 | - гибридизация Угол связи - . Длина связи – 0,134 нм. Форма молекулы – плоский треугольник.
| 1.Структурная изомерия. 4.Геометрическая. бутен-1 C=C | H H метилпропен цис-бутен-2 2.Положение кратной связи. H бутен-1 C=C бутен-2 H 3. Межклассовая изомерия с циклоалканами. | циклогексан 2-метилпентен-2 | – газы; – жидкости; с – твёрдые вещества. С увеличением молекулярной массы соединений температуры кипения и плавления повышаются.
| 1. Рекции присоединения. 1)Гидрирование: пропен пропан 2)Галогенирование: Качественная реакция с бромводой (обесцвеч). + Br – Br пропен | | Br Br 1,2 – дибромпропан 3)Гидрогалогенирование: пропен | | H Br 2-бромпропан 4)Присоединение воды 5) Полимеризация | 2.Реакции окисления. 1)Реакция горения: 2)Обесцвечивание раствора (кач. реакция): + | | OH OH этиленгликоль 3)Жесткое окисление(получ.укс. кис): 2C 4)Окисление кислородом воздуха: OH 2→2H2C – CH3 оксид этилена → O | ||||
- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода. | , где n ≥ 2
| - гибридизация Угол связи - . Длина связи – 0,120 нм. Вид связи – σ(сигма) + 2π(пи)
| 1.Положение тройной связи.
бутин-1 бутин-2 2.Углеродного скелета.
пентин-1 | 3-метил- бутин-1 3.Межклассовая изомерия (с алкадиенами и циклоалкенами.) | – газы; – жидкости; высшие алкины – твёрдые вещества. С увеличением молекулярной массы температура кипения увеличивается, растворимость, наоборот, уменьшается.
| 1. Рекции присоединения. 1)Гидрирование (+ ). 2)Галогенирование 3)Гидрогалогенирование 4)Гидратация(синтез Кучерова) O CH≡CH +HOH → OH H 5)Полимеризация а) HC≡CH+HC≡CH→ =CH-C≡CH димеризация б) 3CH≡CH→ бензол тримеризация
| 2.Реакции окисления. 1)HC≡CH + A →AgC≡CAg↓+ аммиач. раствор 2)Горение 2 3)Взаимодействие с перманганатом калия (кач. реакция) | 3.Получение. 1) карбид кальция этин 2)Крекинг 3) | |||
- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, две двойные связи между атомами углерода. |
При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей. Главная цепь должна обязательно содержать обе кратные связи. | Различают три вида алкадиенов: 1)с кумулированным расположением двойных связей С 2)с сопряженными двойными связями С 3)с изолированными двойными связями С Виды связи – σ(сигма) + 2π(пи)
| Структурная изомерия 1) Углеродного скелета С пентадиен 1,3 С С 2-метилбутадиен-1,3(изопрен) 2)Положения кратных связей С бутадиен-1,2 С бутадиен-1,3 | Геометрическая изомерия С С ∖ / цис- С=С пентадиен-1,3 / ∖ Н Н _______________________________ С Н ∖ / транс- С=С пентадиен-1,3 / ∖ Н С | В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 – газы; 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них – пентадиен-1,4) – жидкости. Высшие диены - твёрдые вещества. | 1.Реакции присоединения. C =CH-CH=C +B C BR-CH=CH-C BR 2.Реакции полимеризации. n(C =CH-CH=C ) (-C -CH=CH-C -)n
| 3.Получение. а)Постадийное дегидрирование алканов. H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2 б)Метод Лебедева. 2H3C-CH2-OH H2C=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2 | |||
– вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода без кратных связей(цикл). |
Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки – цикло. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель (по алфавиту), в сторону атома, при котором находится младший заместитель. | Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от гетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно. | 1. Изомерия углеродного скелета: в)положение заместителей а) кольца б)) боковых цепей г)межклассовая изомерия
2. цис- и транс- из.(заместители) | При обычных условиях первые два члена ряда (С3 - С4) — газы, (С5 - С16) — жидкости, начиная с C17 — твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. | Получение циклоалканов 1. Дегалогенирование 2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура) С6Н6 +3Н2 = С6Н12 | 1.Присоединение. А) Гидрирование + → Б)Г алогенирование + → В) Гидрогалогенирование + HI → - - 2.Замещение. А) Галогенирование + → Br + HBr Б) Нитрование. + + HN → + | ||||
-вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл). | , где n ≥ 6
| - гибридизация Угол связи - . Длина связи – 0,120 нм. Вид связи – σ(сигма) + 2π(пи)
| Структурная изомерия | Имеют сильный ароматный запах. Плохо растворимы в воде. Хорошо растворимы в органических растворителях (жидкости или твердые в-ва). Токсичные. Способны вызывать разрушение организма человека. | 1.Галогенирование 2.Нитрование 3.Алкилирование(реакция Фриделя-Крафтса) , 4.Радикальное хлорирование. 5.Гидрирование. , 6.Дегидроциклизация. 8.Циклическая тримеризация.↓ 7. Дегидрирование циклоалкана | |||||
Дата добавления: 2015-08-27; просмотров: 127 | Нарушение авторских прав
<== предыдущая лекция | | | следующая лекция ==> |
Улетели в париж. Будем в четверг | | | Какие продукты вы бы хотели добавить в свою косметичку? |