Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

- углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.



Углеводороды

Общая формула.

Номенклатура.

Особенности строения.

Виды изомерии.

Примеры.

Физические свойства.

Химические свойства.

- углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

5 4 3 2 1

пентан

- гибридизация

Угол связи - .

Длина связи – 0,154 нм.

Форма молекулы – тетраэдр.

Структурная изомерия.

н- бутан |

Изобутан. 2-метилпропан

– газы;

– жидкости;

Остальные – твёрдые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

 

1. Рекции замещения. 1) Галогенирование:

2) Дегидрирование:

3) Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи:

4) Изомеризация

5) Ароматизация

 

2. Получение.

1)Гидрирование алкенов:

2)Синтез Вюрца:

3)Гидролиз карбидов:

O= +

 

– ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода.

5 4 3 2 1

|

4-метилпентен-2

- гибридизация

Угол связи - .

Длина связи – 0,134 нм.

Форма молекулы – плоский треугольник.

 

 

1.Структурная изомерия. 4.Геометрическая.

бутен-1

C=C

| H H

метилпропен цис-бутен-2

2.Положение кратной связи. H

бутен-1 C=C

бутен-2 H

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами.

| циклогексан

2-метилпентен-2

– газы;

– жидкости;

с – твёрдые вещества.

С увеличением молекулярной массы соединений температуры кипения и плавления повышаются.

 

1. Рекции присоединения.

1)Гидрирование:

пропен пропан

2)Галогенирование:

Качественная реакция с бромводой (обесцвеч).

+ Br – Br

пропен | |

Br Br

1,2 – дибромпропан

3)Гидрогалогенирование:

пропен | |

H Br

2-бромпропан

4)Присоединение воды 5) Полимеризация

2.Реакции окисления.

1)Реакция горения:

2)Обесцвечивание раствора (кач. реакция):

+

| |

OH OH

этиленгликоль

3)Жесткое окисление(получ.укс. кис):

2C

4)Окисление кислородом воздуха: OH

2→2H2C – CH3

оксид этилена → O

- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода.

, где n ≥ 2

 

 

- гибридизация

Угол связи - .

Длина связи – 0,120 нм.

Вид связи – σ(сигма) + 2π(пи)

 

1.Положение тройной связи.

бутин-1 бутин-2

2.Углеродного скелета.



пентин-1 | 3-метил-

бутин-1

3.Межклассовая изомерия (с алкадиенами и циклоалкенами.)

– газы;

– жидкости;

высшие алкины – твёрдые вещества.

С увеличением молекулярной массы температура кипения увеличивается, растворимость, наоборот, уменьшается.

 

1. Рекции присоединения.

1)Гидрирование (+ ).

2)Галогенирование

3)Гидрогалогенирование

4)Гидратация(синтез Кучерова) O

CH≡CH +HOH →

OH H

5)Полимеризация

а) HC≡CH+HC≡CH→ =CH-C≡CH димеризация

б) 3CH≡CH→ бензол

тримеризация

 

2.Реакции окисления.

1)HC≡CH + A →AgC≡CAg↓+

аммиач. раствор

2)Горение

2

3)Взаимодействие с перманганатом калия (кач. реакция)

3.Получение.

1) карбид кальция этин

2)Крекинг

3)

- ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей,

две двойные связи между атомами углерода.

При формировании названия алкадиена указывают номера двойных связей.

Главная цепь должна обязательно содержать обе кратные связи.

Различают три вида алкадиенов:

1)с кумулированным расположением двойных связей

С

2)с сопряженными двойными связями

С

3)с изолированными двойными связями

С

Виды связи – σ(сигма) + 2π(пи)

 

Структурная изомерия

1) Углеродного скелета

С пентадиен 1,3 С

С

2-метилбутадиен-1,3(изопрен)

2)Положения кратных связей

С бутадиен-1,2

С бутадиен-1,3

Геометрическая изомерия

С С

∖ / цис-

С=С пентадиен-1,3

/ ∖

Н Н

_______________________________

С Н

∖ / транс-

С=С пентадиен-1,3

/ ∖

Н С

В обычных условиях пропадиен-1,2, бутадиен-1,3 – газы; 2-метилбутадиен-1,3 – летучая жидкость. Алкадиены с изолированными двойными связями (простейший из них – пентадиен-1,4) – жидкости. Высшие диены - твёрдые вещества.

1.Реакции присоединения.

C =CH-CH=C +B C BR-CH=CH-C BR

2.Реакции полимеризации.

n(C =CH-CH=C ) (-C -CH=CH-C -)n

 

3.Получение.

а)Постадийное дегидрирование алканов.

H3C-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-CH=CH2 H2C=CH-CH=CH2

б)Метод Лебедева.

2H3C-CH2-OH H2C=CH-CH=CH2 + 2H20 + H2

– вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода без кратных связей(цикл).

Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки – цикло.

Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель (по алфавиту), в сторону атома, при котором находится младший заместитель.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простей­ших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от гетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напря­жение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

1. Изомерия углеродного скелета: в)положение заместителей

а) кольца

б)) боковых цепей г)межклассовая изомерия

2. цис- и транс- из.(заместители)

При обычных условиях первые два члена ряда (С3 - С4) — газы, (С5 - С16) — жидкости, начиная с C17 — твердые вещества. Температуры кипения и плавления цик­лоалканов выше, чем у соответствующих алканов.

Получение циклоалканов

1. Дегалогенирование

2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

1.Присоединение.

А) Гидрирование +

Б)Г алогенирование +

В) Гидрогалогенирование + HI → - -

2.Замещение.

А) Галогенирование

+ Br + HBr

Б) Нитрование.

+ + HN → +

-вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

, где n ≥ 6

 

- гибридизация

Угол связи - .

Длина связи – 0,120 нм.

Вид связи – σ(сигма) + 2π(пи)

 

Структурная изомерия

Имеют сильный ароматный запах. Плохо растворимы в воде. Хорошо растворимы в органических растворителях (жидкости или твердые в-ва). Токсичные. Способны вызывать разрушение организма человека.

1.Галогенирование

2.Нитрование

3.Алкилирование(реакция Фриделя-Крафтса) ,

4.Радикальное хлорирование.

5.Гидрирование. ,

6.Дегидроциклизация. 8.Циклическая тримеризация.↓

7. Дегидрирование циклоалкана

                     

 


Дата добавления: 2015-08-27; просмотров: 127 | Нарушение авторских прав




<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Улетели в париж. Будем в четверг | Какие продукты вы бы хотели добавить в свою косметичку?

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.028 сек.)