1.2. Na + КOHTÛ NaОН + К пропускание паров натрия ч/з расплав щелочи

НАТРИЙ Na

1.3. 2NaCl ^{электролиз} ® 2Na + Cl₂­

4NaОН ^{электролиз} ® 4Na + О₂­ + 2H₂O

КАЛИЙ К

1.2. Na + КOH ^T Û NaОН + К пропускание паров натрия ч/з расплав щелочи

2KF + CaC₂ ^T ® СaF₂ + 2C + 2K сплавление

ОКСИД НАТРИЯ Na₂O

1.2. Na₂O₂ + 2Na избыток ^Т ® 2Na₂O без доступа кислорода

ПЕРОКСИД НАТРИЯ Na₂O₂

1.2. 2O₂ + 3Na Na₂O₂ + NaO₂ пероксид натрия и супероксид натрия

ГИДРИД НАТРИЯ NaH

1.2. Н₂ + 2Na ^Т 2NaН

ОКСИД КАЛИЯ К₂O

1.2. КО₂ + 3К ® 2К₂О без доступа кислорода

СУПЕРОКСИД КАЛИЯ КO₂

1.2. *К + О₂ ® КO₂ супероксид калия

ГИДРОКСИД НАТРИЯ NaOH

1.2. 2NaCl + 2H₂O ^{электролиз} ® 2NaОН + Cl₂­ + Н₂­

Na₂CO₃ + Ca(OH)₂ ® 2NaOH + CaCO₃¯

КАРБОНАТ НАТРИЯ Na₂CO₃

1.3. CO₂ + H₂O + NH₃ (NH₄)НCO₃

(NH₄)НCO₃ + NaCl NH₄Cl + NaHCO₃¯

NaHCO₃ ^T Na₂CO₃ + CO₂­ + H₂O

КАЛЬЦИЙ Cа

1.3. СаСl₂ ^{электролиз} Са + Cl₂­(добавляют CaF₂)

ОКСИД КАЛЬЦИЯ СаО НЕГАШЕНАЯ ИЗВЕСТЬ

1.3. CaCO₃ ^T ® СaO + CO₂­ обжиг известняка

ГИДРОКСИД КАЛЬЦИЯ Са(ОН)₂ ГАШЕНАЯ ИЗВЕСТЬ

1.3. СаО + Н₂О ® Са(ОН)₂ + Q

АЛЮМИНИЙ Al

1.2. AlCl₃ + 3K ^T ® 3KCl + Al без доступа воздуха

1.3. электролиз бокситов Al₂O₃ в расплаве криолита Na₃(AlF₆)1000°С (добавляют CaF₂)

идет эл.диссоциация Al₂O₃ ® Al³⁺ + AlO₃^3-

на катоде на аноде

Al³⁺ + 3e- ® Al 4AlO₃^2-- 12e- ® 2Al₂O₃ + 3О₂

2Al₂O₃ ^{электролиз} ® 4Al + 3O₂­ сопровождается сгоранием угольного электрода

ОКСИД АЛЮМИНИЯ Al₂O₃

1.2. 4Al + 3O₂ ^T ® 2Al₂O₃ вдувание порошка Al в пламя

2Al(OH)₃ ^T ® Al₂O₃ + 3H₂O

ГИДРОКСИД АЛЮМИНИЯ Al(OH)₃

1.2. AlCl₃ + 3NaOH ® 2Al(OH)₃¯ + 3NaCl!в избытке щелочи образуется Na[Al(OH)₄]

AlCl₃ + 3(NH₃*H₂O) ® 2Al(OH)₃¯ + 3NH₄Cl

Al₂S₃ + 6H₂O ® 2Al(OH)₃¯ + 3H₂S­

2Na[Al(OH)₄] + CO₂ ® 2Al(OH)₃¯ + Na₂CO₃

ОКСИД ЖЕЛЕЗА FeO

1.2. Fe₂O₃ + H₂ ^T ® 2FeO + H₂O

СО + Fe₃O₄ ^600°С 3FeO + CO₂

Fe(OH)₂ ^T ® FeO + H₂O

ОКСИД ЖЕЛЕЗА Fe₂O₃

1.2. 4FeS₂ + 11O₂ ^T ® 2Fe₂O₃ + 8SO₂­

4Fe + 3O₂® 2Fe₂O₃

ГИДРОКСИД ЖЕЛЕЗА Fe(OH)₂

1.2. FeCl₂ + 2KOH® Fe(OH)₂¯ + 2KCl без доступа воздуха

ГИДРОКСИД ЖЕЛЕЗА Fe(OH)₃

1.2. FeCl₃ + 3KOH® Fe(OH)₃¯ + 3KCl

ЖЕЛЕЗО Fe

1.3. доменный способ получения чугуна

доменная печь хим.процессы:

1) сгорание кокса, образование CO

2) восстановление Fe₂O₃

3) удаление примесей SiO₂ путем добавления CaCO₃, шлак CaSiO₃ всплывает над расплавленным металлом

4) образование примесей ПР: SiO₂ + 2С ^Т ® Si + 2СО 3Fe + С ^Т ® Fe₃C цементит

1) сгорание кокса, образование CO

Cкокс + O₂ ® CO₂(нач/нагревание) + 402КДж(до 1800°С)

CO₂ + C ^Т ® 2CO 2CO + O₂ ® 2CO₂ + Q

2) восстановление Fe₂O₃

СО + 3Fe₂O₃руда ^500°С 2Fe₃O₄ + CO₂

СО + Fe₃O₄ ^600°С 3FeO + CO₂

СО + FeO ^700°С Fе + CO₂

С + FeO ^1000°С Fе + CO

3) удаление примесей SiO₂ путем добавления CaCO₃

CaCO₃флюс ^Т ® CaO + CO₂­

CaO + SiO₂ ^Т ® CaSiO₃ шлак всплывает над расплавленным металлом

4) образование примесей

ПР: SiO₂ + 2С ^Т ® Si + 2СО

3Fe + С ^Т ® Fe₃C цементит

кислородноконвекторный способ получения стали ¹ низкие потребности в топливе

конвектор хим.процессы (¹ во всём объёме расплава):

1) окисление примесей путем вдувания O₂

2) удаление примесей (оксиды P-S-Si) путем добавления CaCO₃, шлак CaSiO₃ Ca₃(PO₄)₂всплывает

3) восстановление FeO раскислителями FeO + Mnферромарганец ^Т ® Fe + MnO MnO + SiO₂ ^Т ® MnSiO₃

1) окисление примесей путем вдувания O₂

C + O₂ ^Т ® 2CO + Q(до 1700°С) 2Fe + O₂ ^Т ® 2FeO 2FeO + C ^Т ® 2Fe + CO₂

Si + O₂ ^Т ® SiO₂ 2FeO + Si ^Т ® 2Fe + SiO₂

2Mn + O₂ ^Т ® 2MnO FeO + Mn ^Т ® Fe + MnO

4P + 5O₂ ^Т ® 2P₂O₅ 5FeO + 2P ^Т ® 5Fe + P₂O₅

S + O₂ ^Т ® SO₂ Fe + S ^Т ® FeS

2) удаление примесей P-S-Si путем добавления CaCO₃

CaCO₃флюс ^Т ® CaO + CO₂­

P₂O₅ + 3CaO ^Т ® Ca₃(PO₄)₂ шлак всплывает над расплавленным металлом

FeS + CaO ^Т ® CaS + FeO

SiO₂ + CaO ^Т ® CaSiO₃

3) восстановление FeO раскислителями

FeO + Mnферромарганец ^Т ® Fe + MnO

MnO + SiO₂ ^Т ® MnSiO₃

мартеновский способ получения стали ¹ можно добавлять присадки для получения стали различных марок

мартеновская печь хим.процессы:

1) окисление примесей на поверхности.. в глубине..

2) удаление примесей (оксиды P-S-Si) путем добавления CaCO₃, шлак CaSiO₃ Ca₃(PO₄)₂всплывает

3) восстановление FeO раскислителями FeO + Mnферромарганец ^Т ® Fe + MnO MnO + SiO₂ ^Т ® MnSiO₃

1) окисление примесей

на поверхности C + O₂ ^Т ® 2CO(нач/нагревание) + Q(до 1700°С) в глубине 2FeO + C ^Т ® 2Fe + CO₂

Si + O₂ ^Т ® SiO₂ 2FeO + Si ^Т ® 2Fe + SiO₂

2Mn + O₂ ^Т ® 2MnO FeO + Mn ^Т ® Fe + MnO

4P + 5O₂ ^Т ® 2P₂O₅ 5FeO + 2P ^Т ® 5Fe + P₂O₅

S + O₂ ^Т ® SO₂ Fe + S ^Т ® FeS

2Fe + O₂ ^Т ® 2FeO

2) удаление примесей Р-S-Si путем добавления CaCO₃

CaCO₃флюс ^Т ® CaO + CO₂­

3CaO + P₂O₅ ^Т ® Ca₃(PO₄)₂ шлак всплывает над расплавленным металлом

FeS + CaO ^Т ® CaS + FeO

CaO + SiO₂ ^Т ® CaSiO₃

3) восстановление FeO раскислителями

FeO + Mnферромарганец ^Т ® Fe + MnO

MnO + SiO₂ ^Т ® MnSiO₃

электродуговой способ получения стали ¹ получение тугоплавких сталей

электропечь: ванна, угольные электроды, электрическая дуга(выше 3000°С)

ВОДОРОД H₂

1.2.*реакции активных металлов с водой

2Li + 2H₂O 2LiOH + H₂­

2Na + 2H₂O 2NaOH + H₂­

Ca + 2H₂O Ca(OH)₂ + H₂­

*реакции активных металлов с кислотами

Zn + 2HCl ZnCl₂ + H₂­

Mg + 2HCl MgCl₂ + H₂­

*реакции алюминия и щелочей

2Al + 2NaOH + 6H₂O 2Na[Al(OH)₄] + 3H₂­

*реакции гидридов металлов с водой

CaH₂ + 2H₂O Ca(OH)₂ + 2H₂­

1.3.*C + H₂O ^1000°С Û СO + Н₂­ получение водяного газа(СО+H₂+H₂O), затем CО + H₂O ^450°С Û ^Fe2O3 СO₂ + Н₂­

*CH₄ + H₂O ^1000°С Û ^Ni СO + 3Н₂­ получение синтез-газа(СО+H₂)

*CH₄ ^350°С Û ^Ni С + 2Н₂­

*2NaCl + 2H₂O ^{электролиз} Cl₂­ + H₂­ + 2NaOH

*2H₂O ^{электролиз} O₂­ + H₂­(в присутствии..)

*глубокое охлаждение(до -196°C) коксового газа(содержит до 60% водорода)

*крекинг нефти(побочный продукт)

ХЛОР Cl₂

фтор получают путем электролиза расплава KF в HF

1.2. 16HCl + 2KMnO₄ 5Cl₂­ + 2KCl + 2MnCl₂ + 8H₂O

4HCl + MnO₂ ^Т MnCl₂ + Cl₂­ + 2H₂O

6HCl + KСlO₃ KCl + 3H₂O + 3Cl₂­

14HCl + K₂Cr₂O₇ 2KCl + 2CrCl₃ + 7H₂O + 3Cl₂­

2NaCl + 2H₂O ^{электролиз} 2NaOH + Cl₂­ + H₂­

ХЛОРОВОДОРОД HCl

1.2. *H₂ + Cl₂ ^hn 2HCl цепная реакция(радикальный механизм реакции)

*реакции обмена между солями и другими кислотами(условия необратимости реакции..)

H₂SO₃ + Cl₂ + H₂O H₂SO₄ + 2HCl

2NaCl крист + H₂SO₄ конц ^T Na₂SO₄ + 2HCl­

BaCl₂ + H₂SO₄ 2HCl + BaSO₄¯

ОЗОН О₃

1.2. 3BaO₂ + 3H₂SO₄ ® 3BaSO4¯ + 3H₂O + О₃­

3O₂ ^{грозовой разряд-УФЛ} 2O₃

электроразряд 3О₂ ® 2О₃

КИСЛОРОД О₂

1.1. в воздухе, есть круговорот O, где фотосинтез 6СО₂ + 6H₂O ® C₆H₁₂O₆ + 6O₂(хлорофилл, свет)

1.2. 2H₂О ^{электролиз} 2H₂­ + О₂­ (в присутствии..)

2H₂O₂ ^MnO2 2H₂O + O₂­

2HgO ^Т 2Hg + O₂­

2KClO₃ ^{Т МnO2} 2KCl + 3O₂­

2KMnO₄ ^Т K₂MnO₄ + MnO₂ + O₂­

4K₂Cr₂O₇ ^Т 4K₂CrO₄ + 2Cr₂O₃ + 3O₂­

2KNO₃ ^Т 2KNO₂ + O₂­

1.3. сжижение воздуха (TкипO2=-183°C TкипN2=-196°C)

СЕРА S

1.2. 2H₂S + O₂недостаток 2H₂O + 2S

2H₂S + SО₂ 3S + 2H₂O

2H₂S + H₂SO₃ 3S¯ + 3H₂O

3Zn + 4H₂SO₄ конц ^T 3ZnSO₄ + S + 4H₂O

H₂S + H₂SO₄ конц S + SО₂­ + 4H₂O

SO₂ + C ^T S + CO₂

1.3. выплавление серы из пород водяным паром

СЕРОВОДОРОД H₂S

1.1. гниение белков, минеральные воды

1.2. FeS + 2HCl FeCl₂ + H₂S­

Al₂S₃ + 6Н₂О 2Al(OH)₃ + 3H₂S­

H₂ + S ^T Û H₂S очистка нефти от серы

ОКСИД СЕРЫ (IV)

1.2. S + O₂ SO₂

4FeS₂ + 11O₂ 2Fe₂O₃ + 8SO₂­ + Q

2H₂S + 3О₂ 2SO₂ + 2H₂O

Cu + 2H₂SО₄ конц ^T CuSO₄ + SO₂­ + 2H₂O

H₂S + H₂SO₄ конц S + SО₂­ + 2H₂O

Na₂SO₃ + H₂SО₄ Na₂SO₄ + SO₂­ + H₂O

BaSO₃ ^T BaO + SO₂­

ОКСИД СЕРЫ (VI)

1.2. 2SO₂ + O₂ ^450°С Û ^{Pt V2O5} 2SO₃ + Q

СЕРНАЯ КИСЛОТА H₂SO₄

1.3. контактный способ хим.процессы:

- в печи

обжиг пирита и получение печного газа, содержащего сернистый газ

4FeS₂ + 11O₂ ® 2Fe₂O₃ + 8SO₂­ + Q(нач/нагревание)

- в контактном аппарате

окисление сернистого газа

2SO₂ + O₂ ^450°С Û ^{Pt V2O5} 2SO₃ + Q для смещения хим.равновесия ¯Т и ­р

- в поглотительной башне

поглощение SO₃ концентрированной серной кислотой H₂SO₄ и

получение олеума - раствора SO₃ в 100% серной кислоте H₂SO₄

nSO₃ + H₂SO₄ ® H₂SO₄*nSO₃ + Q

АЗОТ N₂

1.1. воздух(78%V N₂ 75%m)

1.2.*NH₄NO₂ ^T N₂­ + 2H₂O

4NH₃ + 3Br₂ 2N₂ + 6NH₄Br

1.3.*сжижение воздуха (TкипO2=-183°C TкипN2=-196°C)

АММИАК NH₃

1.2. 2NH₄Cl + Ca(OН)₂избыток ^T CaCl₂ + 2NH₃­ + 2H₂O

1.3. N₂ + 3Н₂ ^{T p} Û ^{Fe + Al2O3 K2O} 2NH₃ + Q для смещения хим.равновесия T400-500°C р30-100 МПа

ОКСИД АЗОТА (I) N₂О

1.2. NH₄NO₃ ^T N₂O­ + 2H₂O

ОКСИД АЗОТА (II) NО

1.2. 8HNO₃ + 3Cu 3Cu(NO₃)₂ + 2NO­ + 4H₂O

1.3. 4NH₃ + 5O₂ ^{T p Pt} 4NO + 6H₂O + Q

N₂ + O₂ ^гроза 2NO

ОКСИД АЗОТА (III) N₂О₃

1.2. NО₂ + NО Û N₂О₃

ОКСИД АЗОТА (IV) NО₂ и N₂О₄

1.2. 4HNO₃ конц + Cu Cu(NO₃)₂ + 2H₂O + 2NO₂­бурый

2Cu(NO₃)₂ 2CuO + 4NO₂­ + O₂­

1.3. 2NO + О₂ 2NO₂

ОКСИД АЗОТА N₂О₅

1.2. 2НNO₃ + Р₂О₅ 2НРО₃ + N₂О₅

6НNO₃ + Р₂О₅ 2Н₃РО₄ + 3N₂О₅

АЗОТНАЯ КИСЛОТА HNO₃

1.2. 2NaNO₃крист + H₂SO₄конц ^Т 2HNO₃­ + Na₂SO₄

1.3. контактный способ хим.процессы:

- в контактном аппарате

окисление аммиака до оксида азота(II)

4NH₃ + 5O₂ ^{T p Pt} 4NO + 6H₂O + Q

- в окислительной башне

окисление оксида азота(II) до оксида азота(IV)

2NO + O₂ 2NO₂

- в поглотительной башне

поглощение оксида азота(IV) водой в присутствии избытка кислорода

3NO₂ + H₂O 2HNO₃ + NO

4NO₂ + 2H₂O + O₂ Û 4HNO₃ + Q для смещения хим.равновесия ­р

азотные

Na N O₃ натриевая селитра

1.3. месторождения Ю.Америки

при производстве НNO₃ путем пропускания NO-NO₂ ч/з Na₂CO₃

Na₂CO₃ + 2NO₂ ® NaNO₃ + NaNO₂ + CO₂­

K N O₃ калиевая селитра

месторождения Ср.Азии

KCl + NaNO₃ ^T Û NaCl + KNO₃(нагревание Т100°С)

N H₄ N O₃ аммиачная селитра

NH₃ + HNO₃ ® NH₄NO₃

(N H₄)₂SO₄ сульфат аммония

2NH₃ + H₂SO₄ ® (NH₄)₂SO₄

CO(N H₂)₂ мочевина

CO₂ + 2NH₃ ^T ® CO(N H₂)₂ + H₂O(нагревание, ­р)

ФОСФОР Р

1.2. Ca₃(PO₄)₂ + 5C + 2SiO₂ ^T 3CaSiO₃ + 5CO­ + 2P(пары Р₄ белого фосфора собирают под водой)

1.2. Р₄О₁₀ + 6Н₂О ^T 4Н₃РО₄

Ca₃(PO₄) + 3H₂SO₄ ^T 3CaSO₄¯ + 2Н₃РО₄

5HNO₃ + 3P + 2H₂O 3H₃PO₄ + 5NO­

фосфорные

Ca(H₂ P O₄)₂*2H₂O + CaSO₄*2H₂O простой суперфосфат

Ca₃(PO₄)₂ + 2H₂SO₄ ® Ca(H₂PO₄)₂ + 2CaSO₄

Ca(H₂ P O₄)2*H₂O двойной суперфосфат

Ca₃(PO₄)₂ + 3H₂SO₄ ® 2H₃PO₄ + 3CaSO ₄ (отделение ч/з_фильтрацию)

¯

4H₃PO₄ + Ca₃(PO₄)₂ ® 3Ca(H₂PO₄)₂

ОКИСЬ УГЛЕРОДА(II) СО

1.2. НСООН ^{T H2SO4конц} Н₂О + СО­

1.3.* С + О₂ ^T СО₂­ (нач/нагревание) С + CО₂ ^T 2СО получение генераторного газа(СО..)

*C + H₂O ^1000°С Û СO + Н₂­ получение водяного газа(СО+H₂+H₂O..)

*CH₄ + 2H₂O ^1000°С Û ^Ni СO + 3Н₂­ получение синтез-газа(СО+H₂..)

*неполное сгорание топлива при недостатке О₂

2С + О₂недостаток ^T 2СО

*СO₂ + Zn ^T ZnO + CO

ОКСИД УГЛЕРОДА (IV) CO₂

1.2. CaCО₃ + 2HCl CaCl₂ + H₂O + CO₂­

CaCO₃ ^T CaO + CO₂­

УГОЛЬНАЯ КИСЛОТА H₂CO₃

1.2. CO₂ + H₂O Û H₂CO₃(нестойкая кислота, существует только в растворе)

КРЕМНИЙ Si

1. 2Mg + SiO₂ ^T 2MgO + Si

2Zn пары + SiCl₄ ^T 2ZnCl₂ + Si

2C + SiO₂ ^T Si + 2CO, как примесь карборунд SiC

КРЕМНИЕВАЯ КИСЛОТА

1.2. Na₂SiO₃ + 2HCl 2NaCl + H₂SiO₃¯, где 2H⁺ + SiO₃^2-® H₂SiO₃¯

стекло

1.3. хим.процессы:

(обычное стекло=сплав соды,известняка,песка® Na₂O*CaO*6SiO₂)

Na₂CO₃ + SiO₂ ^T Na₂SiO₃ + CO₂­

CaCO₃ + SiO₂ ^T CaSiO₃ + CO₂­

(кварцевое стекло=расплав кварцевого песка SiO₂)

метан

1.2.*cплавление ацетата натрия и щелочи

СН₃-СООNa тв + NaОН тв ^Т ® СН₄ + Na₂СО₃ cплавление

*реакция иодметана и иодоводорода

СН₃-I + HI ® СН₄ + I₂

*гидролиз карбида алюминия

Al₄C₃+ 12H₂O ® 4Al(OH)₃ + 3CH₄­

*электролиз солей карбоновых кислот R-СООNa

*реакция углерода и водорода

С + 2Н₂ ^{400°С p} ® ^Fe СН₄

1.3.*природный газ, попутный газ

алканы

1.2.*сплавление солей карбоновых кислот и щелочей - реакция с уменьшением числа С

СН₃-СН₂-СООNa тв + NaОН тв ^Т ® СН₃-СН₃ + Na₂СО₃

*реакция иодпроизводных и натрия реакция Вюрца - реакция с увеличением числа С

2СН₃-СН₂-I + 2Na ^Т ® СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ + 2NaI

*реакции гидрирования алкенов - реакция с сохранением числа С

СН₃-СН=СН₂ + Н₂ ^Т ® ^Ni СН₃-СН₂-СН₃

*получение искусственного бензина

nСO + (2n+1)Н₂ ^{Т p} ® ^Cr2O3 С_nН_2n+2 + nH₂O

1.3.*природный газ, попутный газ, нефть

циклоалканы

1.2.*реакция с дигалогеналканами

СН₂Cl

/

СН₂ + Zn ^Т ® CН₂-CH₂ + ZnCl₂

\ \ /

СН₂Cl CH₂

СН₂–СН₂Cl СН₂—СН₂

/ | |

СН₂ + 2Na ^Т ® CН₂ CH₂ + 2NaCl

\ \ /

СН₂–СН₂Cl CH₂

*гидрирование аренов

+ 3Н₂ ^{Т p} ® ^Ni

1.3. нефть

этилен

1.2.*реакции дегидратации этанола

СН₂-СН₂ ^Т ® ^{H2SO4конц} СН₂=СН₂ + Н₂О

| |

H ОН

*реакции моногалогеновых производных этана и щелочей

CH₂-CH₂ + KOH ^Т ® ^С2Н5ОН СН₂=СН₂ + KCl + H₂O

| |

Cl Н

*реакции дигалогеновых производных этана

CH₂-CH₂ + Zn пор ^Т ® СН₂=СН₂ + ZnBr₂

| |

Br Br

1.3.*природный газ, попутный газ

*коксовый газ

*крекинг алканов нефти – термический крекинг идет при 500ºС 2-7Мпа каталитический крекинг идет при 450ºС Kt

С₄Н₁₀ ^Т ® С₂Н₆ + СН₂=СН₂

С₂Н₆ ^Т ® С₂Н₂ + 2Н₂

*реакции дегидрирования алканов

2СН₄ ^Т ® СН₂=СН₂ + 2Н₂­ с быстрым удалением продуктов из зоны высокой температуры и охлаждением

СН₄ ^Т ®СНºСН + 3Н₂­ СН₄ ^Т ® С + 2Н₂­

CН₃-СН₃ ^Т ® ^Ni СН₂=СН₂ + Н₂­ CН₃-СН₃ ^Т ® ^Ni СНºСН + 2Н₂

*реакции гидрирование алкинов

СHºСН + Н₂ ^Т ® ^Ni СH₂=СН₂

*Зайцев

..атом Н отщепляется от min гидрогенизированного атома С

алкены

1.2.*реакции дегидратации у спиртов

СН₃-CH-CH-СН₃ ^Т ® ^{H2SO4 конц} СН₃-CН=СН-СН₃ + Н₂О

| |

ОН H

*реакции моногалогеновых производных углеводородов и щелочей

CH₂-CH-CH₃ + KOH ^Т ® ^С2Н5ОН СН₂=СН-CH₃ + KCl + H₂O

| |

Cl Н

*реакции дигалогеновых производных углеводородов, где атомы галогена у соседних атомов С

CH₂-CH-CH₃ + Zn пор ^Т ® СН₂=СН-CH₃ + ZnBr₂

| |

Br Br

1.3.*природный газ, попутный газ

*коксовый газ

*крекинг алканов нефти – термический крекинг идет при 500ºС 2-7Мпа каталитический крекинг идет при 450ºС Kt

С₁₆Н₃₄ ^Т ® С₈Н₁₈ + С₈Н₁₆

С₈Н₁₈ ^Т ® С₄Н₁₀ + С₄Н₈

С₄Н₁₀ ^Т ® С₂Н₆ + СН₂=СН₂

С₂Н₆ ^Т ® С₂Н₂ + 2Н₂

*реакции дегидрирования алканов

2СН₄ ^Т ® СН₂=СН₂ + 2Н₂­ с быстрым удалением продуктов из зоны высокой температуры и охлаждением

СН₄ ^Т ®СНºСН + 3Н₂­ СН₄ ^Т ® С + 2Н₂­

CН₃-СН₃ ^Т ® ^Ni СН₂=СН₂ + Н₂­ CН₃-СН₃ ^Т ® ^Ni СНºСН + 2Н₂

CН₃-СН₂-СН₃ ^Т ® ^{Al2O3 Cr2O3} CН₃-СН=СН₂ + Н₂­

*реакции гидрирование алкинов

СHºСН + Н₂ ^Т ® ^Ni СH₂=СН₂

ацетилен

1.2.*реакция ацетиленидов с кислотами

AgCºСАg + 2HCl ® C₂H₂ + 2AgCl¯

*реакции дигалогеновых производных этана и щелочей

CH₂Cl-CH₂Cl + 2КОН ® ^С2Н5ОН НСºСH + 2KCl + 2H₂O

1.3.*гидролиз карбида кальция

С º С

\ / + 2Н₂О ® НСºСН + Са(ОН)₂¯

Са

*крекинг природного газа(реакции дегидрирования алканов)

2СН₄ ^1500°C ® СНºСН + 3Н₂­ с быстрым удалением продуктов из зоны высокой температуры и охлаждением

С₂Н₆ ^T ® С₂Н₂ + 2Н₂

алкины

1.2.*реакция солей алкинов с кислотами

СH₃-CºСNa + HCl ® СH₃-CºСH + NaCl

*реакции дигалогеновых производных углеводородов и щелочей

CH₂Cl-CHCl-CH₃ + 2КОН ® ^С2Н5ОН НСºС-CH₃ + 2KCl + 2H₂O

СH₃-СН₂-СНCl₂ + 2КОН ® ^С2Н5ОН СH₃-СºСН + 2KCl + 2H₂O

алкадиены

1.1. сок тропических растений (гевея...)

1.3.*дегидрирование алканов

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ ^Т ® ^{Al2O3 Cr2O3} СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂

СН₃-СН-СН₂-СН₃ ^Т ® ^{Al2O3 Cr2O3} СН₃=С-СН=СН₂

| |

CH₃ CH₃

*дегидратация спиртов

СН₂-СН₂ ^>140°С ® ^{H2SO4конц} СН₂=СН₂ + Н₂О

| |

H ОН

реакция Лебедева

2СН₃-СH₂-ОН ^400°С ® ^{Al2O3 ZnO} СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂О + Н₂­

СН₃-CH-CH-СН₃ ^Т ® ^{H2SO4 конц} СН₃-CН=СН-СН₃ + Н₂О

| |

*Зайцев для вторичных спиртов

..атом Н отщепляется от min гидрогенизированного атома С

ОН H

бензол

1.2.*полимеризация ацетилена реакция Зелинского

3НСºСН ^600°С ® ^{АКТИВ.УГОЛЬ} С₆Н₆

*сплавление бензоата натрия и щелочи

С₆Н₅СООNa + NaOH ^T ® С₆Н₆ + Na₂CO₃ сплавление

1.3.*из каменноугольной смолы

*дегидрирование алканов и циклоалканов

СН₂

/ \

СН₂ СН₂

| | ^300°С ® ^Pt + 3Н₂

СН₂ CH₂

\ /

CH₂

С₆Н₁₄ ^300°С ® ^Pt + 4Н₂

гомологи бензола

1.2.* реакции полимеризации CH₃

|

3СН₃-СºСН ^600°С ® ^{АКТИВ.УГОЛЬ}

CH₃- -CH₃

1.3.*из каменноугольной смолы

*дегидрирование алканов и циклоалканов

СН₃ СН₃

| |

^300°С ® ^Pt + 3Н₂

СН₃

|

С₇Н₁₆ ^T ® ^Cr2O3 + 4Н₂

*алкилирование бензола СН₃

|

+ СН₃-Сl® ^AlCl3 + НCl

метанол

1.3.*синтез-газ

СО + 2Н₂ ^{300°С 10МПа} Û ^ZnO CH₃OH + Q

*окисление метана

2СН₄ + О₂ ^Т ® ^Kt 2СН₃-ОН

*пиролиз древесины(древесный спирт)

этанол

1.3.*гидратация этилена

СН₂=СН₂ + H₂O ^{300°С 10МПа} ® ^Н3РО4 CН₃-СН₂OН

*восстановление ацетальдегида, полученного из ацетилена реакцией Кучерова

СН₃-СОН + H₂ ^{Т р} ® ^Kt CН₃-СН₂OН

*брожение глюкозы, полученной гидролизом крахмала-клетчатки

C₆Н₁₂О₆ ^дрожжи ® 2C₂Н₅OН + 2СО₂

одноатомные спирты

1.2.*реакции гидролиза галогенопроизводных углеводородов

СH₃-CH₂-CH₂-СH₂-CH₂Cl + H₂O ® ^КОН СH₃-CH₂-CH₂-СH₂-CH₂-OH + НCl

*реакции гидратации алкенов

СН₂=СН-CH₃ + H₂O ® ^Н3РО4 CН₃-CH(ОН)-CH₃

*восстановление альдегидов до первичных спиртов и кетонов до вторичных спиртов

СН₃-COH + H₂ ^Т ® ^Ni СН₃-CH₂-ОН

*реакции с реактивом Гриньяра - раствор соединения магния R-MgHal ПР: СН₃-Сl + Mg ® СН₃-MgСl

реакция с формальдегидом для получения первичных спиртов(кроме метанола)

HСН=O + MgСl ® CH₂-О-MgСl затем CH₂-О-MgСl + H₂O ® CH₂-ОН + Mg(ОН)Сl

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

реакция с альдегидами для получения вторичных спиртов

CH₃-CH=О + MgСl ® СН₃-CH-О-MgСl затем СН₃-CH-О-MgСl + H₂O ® СН₃-CH-ОН + Mg(ОН)Сl

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

реакция с кетонами для получения третичных спиртов

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

| | | |

CH₃-C=О + MgСl ® СН₃-C-О-MgСl затем СН₃-C-О-MgСl + H₂O ® СН₃-C-ОН + Mg(ОН)Сl

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

1.3.*брожение глюкозы, полученной гидролизом крахмала-клетчатки

многоатомные спирты

1.2.*реакции гидролиза дигалогенопроизводных углеводородов

СН₂-Сl СН₂-OH

| + 2H₂O ® ^КОН | + 2HCl реакция обратима, для смещения хим.равновесия HCl нейтрализуют КOH

СН₂-Cl СН₂-OH

*реакция гидратации алкенов

СН₃-НС=СН₂ + 2H₂O ^{Т р} ® ^Kt Н₃С-НCОH-СН₂ОН

*реакции окисление алкенов реакция Вагнера

СН₂=СН₂ + [O](KМnO₄) + H₂O ® CН₂ОН-СН₂ОН этиленгликоль

*реакция гидратации этиленоксида

СН₂-СН₂ СН₂-OH

\ / + H₂O ® |

О СН₂-OH

*гидролиз жиров

СН₂-O-СО-R1 СН₂-OH HО-СО-R1

| |

СН--O-CO-R2 + 3H₂O ^Т ® ^H2SO4 СН--OH + HO-CO-R2

| |

СН₂-O-CO-R3 СН₂-OH HO-CO-R3

фенолы

1.2 *реакции галогенопроизводных углеводородов

С₆Н₅-Сl + NaOH конц ® С₆Н₅-ОNa + HCl С₆Н₅-ОNa + HCl ® С₆Н₅-ОH + NaCl

*сплавление ароматических сульфокислот и щелочей

С₆Н₅-SO₃H + 3NaOH ^Т ® С₆Н₅-ОNa + Na₂SO₃ + 2H₂O сплавление С₆Н₅-ОNa + HCl ® С₆Н₅-ОH + NaCl

*выделение фенола из каменноугольной смолы

С₆Н₅-ОН + NaOH ® С₆Н₅-ОNa + H₂O С₆Н₅-ОNa + HCl ® С₆Н₅-ОH + NaCl

*кумольный способ Сергеев

СН₃-CH-СН₃ OH

| |

+ О2

+ СН₂=СН-СН₃ ® ^{AlCl3 65°С H2SO4} + СН₃-CO-СН₃

*реакция с анилином

С₆Н₅-NH₂ + KNO₂ + HCl ® С₆Н₅-ОH + N₂­ + KCl

формальдегид

1.3.*окисление метанола

СН₃ОН + СuO ^Т ® Н-СОН + Cu + H₂О

СН₃ОН + O₂ ^300°C ® ^Cu Н-СОН + H₂О

*окисление метана

CH₄ + O₂ ^500°C ® ^NO H-COH + H₂O

ацетальдегид

1.2.*окисление этанола

СН₃-CH₂ОН + [O] ® ^Cu ® СН₃-CОH + H₂О

СН₃-CH₂ОН + СuO ^Т ® СН₃-CОH + H₂О + Сu

*дегидрирование этанола 1.3.

СН₃-CH₂-ОH ^Т ® ^Сu СН₃-COH + H₂

*щелочной гидролиз дигалогенопроизводных этана

СН₃-CHCl₂ + 2NaOH водный ® СН₃-COH + 2NaCl + H₂O

*окисление этилена 1.3.

2CH₂=CH₂ + O₂ ^Т ® ^СuСl2 2СН₃-COH

*реакция гидратации ацетилена реакция Кучерова

НСºСН + Н₂О ^Т ® ^{Hg2+ H+} СН₂=СНОН нестойкий ® СН₃-СОН

альдегиды

1.2 *реакции окисления первичных спиртов

R-CH₂-ОH + [O] ® ^Cu R-COH + H₂О

R-CH₂-ОH + СuO ^Т ® R-COH + H₂О + Сu

*реакции дегидрирования первичных спиртов

R-CH₂-ОH ^Т ® ^Сu R-COH + H₂

*реакции щелочного гидролиза дигалогенпроизводных углеводородов

R-CHCl₂ + 2NaOH водный ® R-COH + 2NaCl + H₂O

*окисление этилена для получения ацетальдегида 1.3.

CH₂=CH₂ + O₂ ^Т ® ^СuСl2 СН₃-COH + H₂O

*реакции гидратации ацетилена для получения ацетальдегида

НСºСН + Н₂О ^Т ® ^{Hg2+ H+} СН₃-COH

*восстановление карбоновых кислот

R-CООH + 2[Н] ® ^Kt R-COH + H₂О

карбоновые кислоты

1.2. *окисление алканов 1.3.

2CH₄ + 3O₂ ^Т ® ^Kt 2Н-СООН + 2H₂O

2C₄H₁₀ + 5O₂ ^{Т p} ® ^Kt 4СН₃-СООН + 2H₂O

2С₃₅Н₇₁-СН₃ + 5О₂ ^Т ® ^Kt 4С₁₇Н₃₅-СООН + 2Н₂О

*реакции солей карбоновых кислот и сильных кислот(вытеснение слабых кислот)

2Н-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2Н-СООН

2СН₃-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2СН₃-СООН

2С₁₇Н₃₅-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2С₁₇Н₃₅-СООН

*реакции гидролиза солей карбоновых кислот

СН₃-СООNa + H₂O Û NaОН + СН₃-СООН

*реакции гидролиза ангидридов карбоновых кислот

СН₃-СО-О-СО-СН₃ + H₂О ® 2СН₃-СООН

*реакции щелочного гидролиза эфиров карбоновых кислот

СН₃-СО-О-СН₂-СН₃ + NaOH ® СН₃-СООNa + СН₃-СН₂-OH 2СН₃-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2СН₃-СООН

*щелочной гидролиз 3-галогенпроизводных углеводородов

СН₃-ССl₃ + 3NaOH ® СН₃-COОH + 3NaCl + H₂O

*реакции моногалогенпроизводных углеводородов и цианидов – реакция с увеличением углеродной цепи

СН₃-Сl + NaCN ® СН₃-CN + NaCl

СН₃-CN + H₂O ® СН₃-CООNH₄

СН₃-CООNH₄ + НCl ® СН₃-COOH + NH₄Cl

*реакции с реактивом Гриньяра - раствор соединения магния R-MgHal ПР: СН₃-Сl + Mg ® СН₃-MgСl

реакция с оксидом CO₂

О=С=O + MgСl ® CО-О-MgСl затем CО-О-MgСl + H₂O ® CО-ОН + Mg(ОН)Сl

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

*окисление альдегидов

СН₃-COH + Ag₂O ^Т ® ^NН3 СН₃-COОH + 2Ag¯ реакция серебряного зеркала

*окисление первичных спиртов

СН₃-ОH + 2[O](КMnO₄) ^Т ® ^{KtН-СООН} + H₂O

СН₃-CН₂-ОH + 2[O](КMnO₄) ^Т ® ^Kt СН₃-COОH + H₂O

СН₃-CН₂-ОH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ ® СН₃-COОH + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

муравьиная кислота

1.2. *окисление метана 1.3.

2CH₄ + 3O₂ ^Т ® ^Kt 2Н-СООН + 2H₂O

*реакции формиатов и сильных кислот

2Н-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2Н-СООН

формиат можно получить

CO + NaOH ^{Т р} ® ^KtH-CОONa

*реакции щелочного гидролиза эфиров муравьиной кислоты

Н-СО-О-СН₂-СН₃ + NaOH ® Н-СООNa + СН₃-СН₂-OH 2Н-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2Н-СООН

*окисление метанола

СН₃-ОH + 2[O](КMnO₄) ^Т ® ^{KtН-СООН} + H₂O

*разложение щавелевой кислоты

СООН-СООН ^Т ® Н-СООН + СО₂

уксусная кислота

1.2. *окисление бутана 1.3.

2C₄H₁₀ + 5O₂ ^{Т p} ® ^Kt 4СН₃-СООН + 2H₂O

*реакции ацетатов и сильных кислот

2СН₃-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2СН₃-СООН

*реакции гидролиза солей карбоновых кислот

СН₃-СООNa + H₂O Û NaОН + СН₃-СООН

*реакции гидролиза ангидридов карбоновых кислот

СН₃-СО-О-СО-СН₃ + H₂О ® 2СН₃-СООН

*реакции щелочного гидролиза эфиров карбоновых кислот

СН₃-СО-О-СН₂-СН₃ + NaOH ® СН₃-СООNa + СН₃-СН₂-OH 2СН₃-СООNa + H₂SO₄ ® Na₂SO₄ + 2СН₃-СООН

*щелочной гидролиз 3-галогенпроизводных углеводородов

СН₃-ССl₃ + 3NaOH ® СН₃-COОH + 3NaCl + H₂O

*реакции моногалогенпроизводных углеводородов и цианидов – реакция с увеличением углеродной цепи

СН₃-Сl + NaCN ® СН₃-CN + NaCl

СН₃-CN + H₂O ® СН₃-CООNH₄

СН₃-CООNH₄ + НCl ® СН₃-COOH + NH₄Cl

*реакции с реактивом Гриньяра - раствор соединения магния R-MgHal ПР: СН₃-Сl + Mg ® СН₃-MgСl

реакция с оксидом CO₂

О=С=O + MgСl ® CО-О-MgСl затем CО-О-MgСl + H₂O ® CО-ОН + Mg(ОН)Сl

| | | |

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

*окисление ацетальдегида(получают из ацетилена)

СН₃-COH + Ag₂O ^Т ® ^NН3 СН₃-COОH + 2Ag¯ реакция серебряного зеркала

СН₃-COH + 2Cu(OH)₂ свежеосажденный ^Т ®СН₃-COОH + 2CuOH + H₂O 2CuOH ^Т ® Cu₂O¯ + H₂O

*окисление этанола

СН₃-CН₂-ОH + O₂ ^{брожение} ® СН₃-COОH + H₂O

СН₃-CН₂-ОH + 2[O](КMnO₄) ^Т ® ^Kt СН₃-COОH + H₂O

СН₃-CН₂-ОH + 4KMnO₄ + 6H₂SO₄ ® СН₃-COОH + 2K₂SO₄ + 4MnSO₄ + 11H₂O

*реакция метанола и оксида СО

СН₃-ОH + СO ^Т ® ^Kt СН₃-COОH

стеариновая и пальмитиновая кислоты

1.2. *окисление алканов

2С₃₅Н₇₁-СН₃ + 5О₂ ^120°C ® ^Kt 4С₁₇Н₃₅-СООН + 2Н₂О

*гидролиз жиров(поэтому высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами)(гидролиз обратим)

СН₂-O-СО-С₁₅Н₃₁ СН₂-OH

| |

СН--O-CO-С₁₅Н₃₁ + 3H₂O ^Т ® ^H2SO4 СН--OH + 3С₁₅Н₃₁-СООН

| |

СН₂-O-CO-С₁₅Н₃₁ СН₂-OH

олеиновая и линолевая кислоты

1.2. *гидролиз масел(гидролиз обратим)

СН₂-O-СО-R1 СН₂-OH HО-СО-R1

| |

СН--O-CO-R2 + 3H₂O ^Т ® ^H2SO4 СН--OH + HO-CO-R2

| |

СН₂-O-CO-R3 СН₂-OH HO-CO-R3

сложные эфиры

1.2. реакции этерификации

*реакции кислот и спиртов (обратимые, обратная реакция «гидролиз» или «омыление»)

СН₃-СООН + CН₃-СН₂-OН Û ^H2SO4 СН₃-СО-О-СН₂-СН₃ + Н₂О

для смещения хим.равновесия в сторону образования эфира

– или спирт, или кислоту берут в избытке

- удаляют эфир из зоны реакции(эфир летуч, при нагревании легко испаряется, пары эфира собирают)

- связывают воду, например, концентрированной серной кислотой

СН₃-СООН + CН₃-СН₂-OН ^Т ® ^{H2SO4 конц} СН₃-СО-О-СН₂-СН₃ + Н₂О

для смещения хим.равновесия в сторону гидролиза эфира

- связывают карбоновую кислоту щелочью с образованием соли

*реакция ангидридов кислот и спиртов

СН₃-СО-О-СО-СН₃ + CН₃-СН₂-OН ® СН₃-СО-О-СН₂-СН₃ + СН₃-СООН

*реакции хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов

СН₃-СО-О-Сl + CН₃-СН₂-ONa ® СН₃-СО-О-СН₂-СН₃ + NaCl

*реакции нитрования глицерина

СН₂-ОН СН₂-О-NO₂

| |

СН--ОН + 3НО-NO₂ ^H2SO4 ® СН--O-NO₂ + 3H₂O

| |

СН₂-ОН СН₂-О-NO₂

глюкоза

1.1. 6СО₂ + 6Н₂О ^{хлорофилл на свету} ® C₆Н₁₂О₆ + 6О₂

1.2. 6Н-СОН ^Т ® ^Ca(OH)2 C₆Н₁₂О₆ *1861 А.М.Бутлеров

1.3. гидролиз крахмала

(C₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O ^Т ® ^H2SO4 nC₆Н₁₂О₆

крахмал глюкоза

(C₆Н₁₀О₅)_m

декстрины C₁₂Н₂₂О₁₁

мальтоза

крахмал

1.1. n C₆Н₁₂О₆ ® (C₆Н₁₀О₅)_n + nH₂O

---

Дата добавления: 2015-11-04