Контрольная работа (вариант – 6)

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА (ВАРИАНТ – 6)

1. Опишите электронное и пространственное строение молекулы этана:

гибридизация атомов углерода, валентные углы, s,p-связи.

Решение:

Этан C₂H₆ является следующим по величине после метана алканом. Если соединить атомы этой молекулы ковалентными связями, следуя правилу о существовании одной связи (одна пара электронов) для каждого атома водорода и четырех связей (четыре пары электронов) для каждого атома углерода, то получается структура

Каждый атом углерода связан с тремя атомами водорода и другим атомом углерода.

Поскольку каждый углеродный атом связан с четырьмя другими атомами, его связывающие орбитали (sр³-орбитали) направлены к вершинам тетраэдра. Как и в случае метана, связи углерод — водород возникают благодаря перекрыванию этих sр³-орбиталей с s-орбиталями водородов. Углерод-углеродная связь возникает в результате перекрывания двух sр³-орбиталей.
Распределение электронов обеих связей — углерод-водородной и углерод-углеродной — одинаково и имеет цилиндрическую симметрию относительно линии, связывающей атомные ядра; благодаря такому сходству по форме связи имеют одинаковое название — σ-связи (сигма-связи).

В этане углы и длины углерод-водородных связей должны быть такими же, как в метане, т. е. приблизительно 109,5° (1,911 рад) и 1,09 А (10,9х х 10~2 нм) соответственно. Такая структура этана полностью подтверждена методом дифракции электронов и спектральными исследованиями; соответствующие измерения дали следующие значения для молекулы этана: углы связей 109,5° (1,911 рад); длина связи С—Н 1,10 А (11,0·10^-2нм) и длина связи С—С 1,54 А (15,4·10^-2 нм). Аналогичные исследования показали, что эти величины с небольшими отклонениями характерны для углов связей и длин связей углерод — водород и углерод — углерод в алканах.

2. Изобразите структурные формулы 3-х изомеров с общей формулой C₅H₁₀О. Дайте название каждому изомеру по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

Решение:

СН₃— СН₂— СН₂—С— СН₃

||

О

пентанон – 2 (метилпропилкетон)

СН₃— СН₂—С— СН₂— СН₃

||

О

пентанон – 3 (диэтилкетон)

СН₃

|

СН₃— СН—С— СН₃

||

О

2-метилпентанон – 2 (метилизопропилкетон)

3. Изобразите структурную формулу 2-бромпентана. Отметьте (*) асимметрический атом углерода. Изобразите стереоизомеры с помощью проекций Фишера. Обозначьте конфигурации по R/S номенклатуре. Ответ мотивируйте.

Решение:

*

СН₃— СН—СН₂— СН₂— СН₃

|

Br

2-бромпентан

CH₃

Н Br

C₃H₇

CH₃

Br H

C₃H₇

(S) - 2-бромпентан (R) - 2-бромпентан

4. Изобразите основной продукт монобромирования метилциклогексана. Ответ мотивируйте.

Решение:

Для циклогексана характерно неплоское строение молекул, благодаря чему снимается угловое напряжение, поэтому для них характерны реакции, в которых сохраняется структура цикла, т.е. реакции замещения:

5. Для 1-этилциклогексена-1 напишите реакции взаимодействия со следующими реагентами:

а) H₂/Pd; б) HCl сформулируйте правило Марковникова;

в) KMnO₄(разб.), 0^oC; г) O₃ далее Zn, CH₃COOH; д) PhCO₃H, 0^oC;

Решение:

а)

б) Правило Марковникова: при присоединении галогенводорода к несимметричному алкену протон реагента преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному (имеющему большее число атомов водорода) атому углерода.

в)

г)

д)

6. Изобразите продукт полимеризации стирола.

Решение:

стирол полистирол

7. Напишите уравнения реакций взаимодействия пентина-1 с:

а) H₂/Pd, б) (2 экв.) HBr, в) H₂O/ HgSO₄/H₂SO₄

Решение:

а) Н₂

СН≡С —СН₂—СН₂—СН₃ -----> СН₂=СН —СН₂—СН₂—СН₃

пропин – 1 пропен – 1

Н₂

СН₂=СН —СН₂—СН₂—СН₃-----> СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН₃

пропен – 1 пропан

б) АlСl₃

СН ≡С —СН₂—СН₂—СН₃ + 2НBr ------> СН₃—СBr₂ ——СН₂СН₂—СН₃

пентин – 1 2,2 дибромпентан

в) HgSO₄

СН ≡С —СН₂—СН₂—СН₃ + Н₂О ------> СН₃ —С —СН₂—СН₂—СН₃

H₂SO₄ ||

О

пентин – 1 метилпропилкетон

8. Напишите уравнения следующих реакций:

а) 1-бром-1,1-диметилпропан + метанол;

б) элиминирование 1-бром-1-циклогексилбутана под действием CH₃ONa в метаноле;

в)

г) 1-хлорциклогексан + Mg;

Решение:

а)

б)

в)

г)

9. Напишите уравнения следующих реакций:

а) бензол + СH₃СH₂Br/FeBr₃;

б) 4-хлортолуол + KMnO₄/ HO^-/t^o;

Решение:

а)

б)

10. Напишите уравнения следующих реакций:

а) этанол + H₂SO₄ (140^oC) ®

б) пропанол + Na

в) 1-хлорпропан + Mg

г) фенолят натрия + CH₃I

Решение:

а)

б)

в)

г)

11. Напишите уравнения следующих реакций:

а) С₆H₅C(O)CH₃ + CH₃MgCl, затем H⁺/H₂O ®

б) пропаналь + (1 экв.) этанола/H⁺ ®

в) бутанон-2 + H₂/Pd ®

г) метиловый эфир пропановой кислоты + H₂O /H⁺ ®

Решение:

а)

б)

в)

г)

12. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации: C₆H₅CH₂CHO и CH₂O под действием NaOH.

Решение:

Дата добавления: 2015-11-04