хлористый этилен, ClCH2CH2Cl, бесцветная подвижная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа; tпл — 35,9°С, tkип 83,5°С, плотность 1,2600 г/см3 (15°С), n15D 1,4476; температура вспышки

Дихлорэтан

хлористый этилен, ClCH2CH2Cl, бесцветная подвижная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа; tпл — 35,9°С, tkип 83,5°С, плотность 1,2600 г/см3 (15°С), n15D 1,4476; температура вспышки 21,1°С (в открытой чашке); пределы взрываемости в воздухе 6,20—15,90% (по объёму). Д. плохо растворим в воде (0,81% при 25°С), образует азеотропную смесь с водой (tkип 71,5°С, 82,9% Д.). Гидролиз дихлорэтана приводит к этиленгликолю HOCH2CH2OH. Пиролиз или взаимодействие Дихлорэтан со щёлочью даёт Винилхлорид, реакция с аммиаком — Этилендиамин и т.д. При нагревании с полисульфидами натрия Д. образует полисульфидный каучук.Дихлорэтан получают при взаимодействии этилена и хлора.

Д. токсичен. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе 0,01%. Д. широко применяют как растворитель в различных производствах, как компонент антидетонационных смесей, фумигант (См. Фумиганты), сырьё для получения полисульфидного каучука.

1,1-дихлорэтан — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с запахом хлороформа, плохо растворимая в воде, хорошо в органических растворителях. Легко испаряется. Производится в больших объёмах для нужд химического синтеза.Содержание [убрать]

1.Получение

Основной способ получения — хлорирование хлористого этила:

CH3-CH2Cl + Cl2 → CH3-CHCl2 + HCl

2.Применение

1,1-дихлорэтан используют как промежуточное соединение в синтезе 1,1,1-трихлорэтана и ряда других органических химических продуктов;

как растворитель для пластмасс, жиров, масел, как обезжиривающий агент, как экстрагент;

для отверждения каучуков;

в качестве фумиганта в инсектицидных аэрозолях;

1,1-дихлорэтан применяется в хирургии как ингаляционный анестетик.

3.Безопасность

Пары дихлорэтана тяжелее воздуха и могут стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. Температура вспышки: −6 °C, температура самовоспламенения: 458 °C.

При нагреве и при сжигании с образуются токсичные и едкие пары, в том числе фосген и хлористый водород. Бурно реагирует с сильными окислителями, щелочными и щелочноземельными металлами, порошками металлов с опасностью пожара и взрыва. Агрессивен в отношении алюминия, железа и полиэтилена. Контакт с сильными каустиками вызывает образование огнеопасного и токсичного ацетальдегида.

Нормативы для рабочей зоны: предельная пороговая концентрация 405 мг/м³.

Канцероген, поражает почки и сердце.

1,2-дихлорэтан ClCH2—СН2Cl — хлорорганическое соединение, прозрачная бесцветная жидкость с сильным запахом похожим на запах хлороформа, практически не растворимая в воде. Хороший растворитель. Легко испаряется, образует азеотроп с водой (71, 5°С, 82,9 вес % дихлорэтана). 1,2-дихлорэтан относится к токсичным веществам.Содержание [убрать]

1.Производство

Каждый год в США, Западной Европе и Японии вместе взятых производится более 17,5 млн тонн дихлорэтана.[1] Основным методом получения является катализируемая хлоридом железа (III) реакция присоединения хлора к этилену.

Также существует метод, основанный на реакции этилена с хлороводородом и кислородом в присутствии катализатора на основе хлорида меди (II):

В принципе, он может также быть получен хлорированием этана или из этанола.

2.Химические свойства

При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль;

действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин

с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты.

При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество - тиокол.

Реагирует с алюминием, а во влажном состоянии с цинком и железом.

Применение

Получение винилхлорида

Примерно 80 % производимого в мире дихлорэтана используется для получения винилхлорида, важного исходного соединения для синтеза полимерных материалов, в частности — поливинилхлорида.

Очистка в лаборатории

Промывают концетрированной серной кислотой, затем водой и перегоняют над пентаоксидом фосфора.

Другие применения

Используется в органическом синтезе в качестве прекурсора или растворителя, для извлечения жиров и алкалоидов, как инсектицид для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Используется моделистами для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла). Применялся в качестве антидетонационной присадки в топливо.

Безопасность

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, канцероген, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан мало огнеопасен. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %. Взрывается при контакте с натрием. Экологически опасен и имеет период полураспада 50 лет. В качестве заменителя предлагается диоксан и толуол.

4.Литература

Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977.

ДИХЛОРЭТАН (1,2-дихлорэтан, сим-дихлорэтан, этилендихлорид) СlСН2СН2Сl, мол. м. 98,96; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; т. пл. — 35,36 °С, т. кип. 83,47 °С; d420 1,253, плотн. по воздуху 3,4; nD20 1,4448; давление пара (в кПа) 0,90 (-20°С), 3,04 (0°С), 8,00 (18,2 °С), 152 (100°С), 1379 (200°С), 5066 (285°С); и 5,7.10-30 Кл.м; tкрит288 oС, pкрит5,37 МПа, dкрит0,440 г/см3; h жидкости (в мПа.с) 0,840 (20 oС), 0,417 (80 oС), h пара (в мкПа.с) 16,8 (83,5 °С); g (в мН/м) 32,2 (20 °С), 22,5 (100 °С); С0р [в кДж/(кг.К)] жидкости 1,289 (20 °C), 1,410 (100 °С), пара 0,774 (0°С), 0,891 (100°С); DH0исп (в кДж/кг) 353,5 (20°С), 318,0 (100°С), 146,4 (260 оС), DH0пл 88,4 кДж/кг, DH0сгор -1134,6 кДж/кг, DH0обр -129,7 кДж/моль; S0298 308,82 Дж/(моль.К); коэф. теплопроводности [Вт/(м.К)] жидкости 0,147 (20 °С), 0,120 (140°С), пара 0,0087 (100°С), 0,0306 (500 °С); e жидкости 10,65 (20 °С), пара 1,00481 (120 °С); электропроводность 3.10-6 Oм/м. Дихлорэтан хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 0,87% (20 °С), 1,38% (72,5 °С); р-римость воды в дихлорэтане 0,16% (20°С), 0,52% (69 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 71,6 °С, 91,8% дихлорэтана). Энергии связей (в кДж/моль): 402,08 (С—Н), 332,21 (С—Сl), 368,19 (С—С); длина связи С—Сl 0,176 нм. Дихлорэтан реагирует с хлором в жидкой фазе в присут. 2,2'-азо-бис-изобутиронитрила или в паровой фазе (кат. - Аl2О3, активир. уголь или др.) с образованием 1,1,2-трихлорэтана. При дегидрохлорировании дихлорэтана водными или спиртовыми р-рами щелочей или в паровой фазе при 250 °С и выше образуется винилхлорид. Атомы Сl в дихлорэтане замещаются на разл. группы. Так, при взаимод. с водой образуется этиленгликоль, с NН3-этилендиамин, с NaCN - динитрил янтарной к-ты, с бензолом в присут. АlСl3 - дифелилэтан (дибензил) и т.д. При нагр. с Na2Sx получаются полиэтилентетрасулъфиды. Дихлорэтан получают хлорированием этилена в жидкой фазе в присут. FeCl3 при 50-100 °С с отбором продукта в жидкой или паровой фазе и окислит. хлорированием этилена в паровой фазе (кат. - СuСl2 на Аl2О3) при 210-260 °С:

СН2=СН2 + 2НСl + 1/2О2: С2Н4Сl2 + Н2О

Последний процесс можно осуществлять в кипящем или стационарном слое катализатора с послед. отделением дихлорэтана от воды, осушкой и очисткой. В обоих процессах дихлорэтан подвергают ректификации (чистота продукта не менее 99,975%). Анализируют дихлорэтан методом ГЖХ. Используют дихлорэтан гл. обр. для произ-ва винилхлорида, а также этилендиамина, этиленгликоля, полисульфидных каучуков; как р-рителъ, фумигант. Т. всп. 9 °С (в открытом приборе), 13 °С (в закрытом); температурные пределы воспламенения 8-31 °С; КПВ 6,2-16,9%. Дихлорэтан может вызывать психич. расстройства, поражения печени и почек, головокружение и рвоту при попадании внутрь или при воздействии паров в концентрациях, превышающих ПДК, равную 10 мг/м3; в воздухе населенных мест ПДК 1 мг/м3 (среднесут.), 3 мг/м3 (макс. разовая), в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 2 мг/л. Произ-во дихлорэтана в 1986 в США составило 6,6 млн. т/год, в Японии - 1,9 млн. т/год.

Исп. литература для статьи «ДИХЛОРЭТАН»: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978, с. 100-10. Ю. А. Трегер.

Страница «ДИХЛОРЭТАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Дихлорэтан (1, 2-дихлорэтан, хлористый этилен) ClCH2CH2Cl представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления –35, 7°, температура кипения 83, 483°С при 760 мм. рт. ст., 20° при 63 мм. рт. ст., плотность 1, 253 г/см3. Теплота испарения (при температуре кипения) 7, 654 ккал/моль, теплота плавления 2, 112 ккал/моль, теплоёмкость 30, 86 ккал/моль (26, 72°). Электропроводность 3. 10-10 ом. см-1 (25°), диэлектрическая проницаемость 10, 36 (25°). Растворимость в воде составляет 0, 81 вес. % (при 20°), растворимость воды в дихлорэтане 0, 15 вес. % (при 20°). Азеотропная смесь с водой содержит 82, 9 вес. % дихлорэтана; температура кипения 71, 5°С.

Дихлорэтан получают взаимодействием хлора и этилена:

CH2 = CH2 + Cl2 → ClCH2CH2Cl.

Побочно получаются полихлорэтаны, главным образом трихлорэтан.

При нагревании с водой, раствором соды или суспензией гашёной извести, дихлорэтан образует этиленгликоль; действием щёлочи или пиролизом превращается в хлористый винил. При нагревании дихлорэтана с аммиаком под давлением даёт этилендиамин, с цианистым натрием дихлорэтан образует динитрил янтарной кислоты. При нагревании с растворами полисульфидов натрия дихлорэтан образует каучукоподобное вещество тиокол.

Дихлорэтан — сильное наркотическое средство, при приёме внутрь или вдыхании паров вызывает отравление. Допустимая концентрация паров в воздухе производственных помещений 0, 01%. Дихлорэтан мало огнеопасен. Пределы взрывчатости в воздухе 6, 20 — 15, 90 об. %.

Дихлорэтан широко применяется в качестве растворителя (в экстракционных процессах, при очистке текстильных материалов, в лакокрасочной промышленности), как составная часть антидетонаторных смесей, в качестве фумиганта, как азеотропная добавка при дистилляции, а также как сырьё в производстве тиоколов и других. В быту часто используется как клей для пластмасс и оргстекла.

Дихлорэтан. 1,2-Дихлорэтан (двухлористый этилен)

Формула: ClCH2—СН2

Характеристика: Хлорорганическое соединение, бесцветная жидкость с сильным запахом, практически нерастворим в воде, легко испаряется, огнеопасен.

Применение: Промышленный растворитель, входящий в состав краски, средства для снятия лака и полировки, средств для обезжиривания поверхности. Используется в сельском хозяйстве для обеззараживания зерна, зернохранилищ и почвы виноградников. Применяется для склейки некоторых пластмасс (например оргстекла).

Токсическое действие вещества: Токсическое действие этих веществ связано с наркотическим воздействием на нервную систему, резкими дистрофическими изменениями печени и почек. Наиболее токсичен дихлорэтан. Смертельная доза при приеме его внутрь 20 мл. Предельно допустимая концентрация паров в воздухе 0,01%. Отравления возможны при поступлении яда внутрь, через дыхательные пути, кожные покровы. Относится к 2-му классу опасности.

Раздражает кожу, является наркотиком и токсичен, для почек и печени, а также для нервной и иммунной систем. Возможный канцероген и мутаген (по Р. Лудевигу и К. Лосу, 1983). Способен вызывать системные заболевания, во многих странах рассматривается как загрязнитель первого порядка (т.е. как вещество, относительно которого нормативные органы требуют всесторонних исследований по определению его токсичности).

Четыре ведущих клинических синдрома:

1. Токсическое поражение центральной нервной системы проявляется в ранние сроки после отравления в виде головокружения, неустойчивости походки, выраженного психомоторного возбуждения. В тяжелых случаях развивается коматозное состояние, частым осложнением которого является нарушение дыхания по типу механической асфиксии (бронхорея, западение языка, обильное выделение слюны).

2. Синдром острого гастрита и гастроэнтерита, при котором отмечается повторная рвота со значительной примесью желчи, в тяжелых случаях частый жидкий стул, хлопьевидный со специфическим запахом.

3. Синдром острой сердечно-сосудистой недостаточности проявляется стойким падением артериального давления с отсутствием пульса на периферических артериях и наблюдается обычно на фоне психомоторного возбуждения или коматозного состояния. В некоторых случаях падению артериального давления предшествует кратковременное повышение его и резкая тахикардия. Развитие сердечнососудистой недостаточности характерно для отравлений дихлорэтаном и является прогностически плохим фактором, так как обычно заканчивается летальным исходом в течение первых 3 суток.

4. Синдром острого токсического гепатита с явлениями печеночно-почечной недостаточности. Токсический гепатит развивается у большинства больных на 2-3 сутки после отравления. Основные клинические проявления - увеличение печени, спастические боли в области печени, желтушность склер и кожных покровов. Нарушение функции почек проявляется развитием альбуминурии различной степени. У некоторых больных в течение первой недели после отравления возникает острая почечная недостаточность (азотемия, уремия), что более типично для отравлений четыреххлористым углеродом.

Отравление дихлорэтаном (ДХЭ). Патогенез отравления дихлорэтаном (ДХЭ).

Дихлорэтан (ДХЭ) относится к хлорорганическим соединениям и представляет собой летучую жидкость со специфическим ароматическим запахом, хорошо растворим в спирте, жирах. Следует подчеркнуть, что данное вещество используется только в производственных целях (например, химическая чистка одежды) и в свободную продажу не поступает. Из препаратов бытовой химии входит в состав пятновыводителей. Отравления ДХЭ носят, как правило, характер бытовых, случайных, с целью опьянения, но иногда встречаются и суицидальные попытки. В повседневной практике токсикологических отделений наиболее часто наблюдается перо-ральный путь приема ДХЭ. Смертельной считается доза в 50 мл.

Патогенез отравления дихлорэтаном (ДХЭ)

После всасывания в ЖКТ, ДХЭ проникает и фиксируется в тканях, богатых липоидами: печень, ЦНС, сальник и т. д. Токсическое действие дихлорэтана обусловлено наркотическим влиянием на ЦНС, поражением паренхиматозных органов, главным образом печени, выраженным воздействием на ССС.

По характеру воздействия ДХЭ относится к алкирирующим ядам. Механизм их действия состоит в способности вытеснять в клетках нуклеопротеиды и разрушать внутриклеточные структуры (Е. А. Лужников, Л. Г. Костомарова, 1989). В клетках печени в процессе метаболизма из ДХЭ образуются высокотоксичные вещества — хлорэтанол и монохлоруксусная кислота. Они оказывают еще более выраженное токсическое действие на клеточные структуры, вызывая повреждения клеточных мембран, нарушение внутриклеточного обмена и цитолиз клеток, а в наибольшей степени данное действие проявляется в ретикулоэндотелии печени, где осуществляется основной этап метаболизма ДХЭ. Это дает полное основание называть ДХЭ гепатотоксическим ядом.

Дихлорэтана и его метаболиты повреждают эндотелий сосудистой стенки, в результате чего резко возрастает ее проницаемость, а это способствует формированию потери части ОЦЖ. Это приводит к развитию гиповолемии, сгущению крови, нарушению микроциркуляции и формированию клиники экзотоксического шока. Указанные явления усугубляются нарастанием метаболического ацидоза и нарушением электролитного баланса.

Признаки отравления дихлорэтаном (ДХЭ). Клиника отравления дихлорэтаном (ДХЭ). Степени тяжести отравления дихлорэтаном.

Острые отравления дихлорэтаном (ДХЭ) характеризуются развитием следующих синдромов:

1. Психоневрологические расстройства.

2. Нарушение функции внешнего дыхания.

3. Нарушение функции ССС.

4. Нарушение функции ЖКТ.

5. Нарушение функции печени и почек.

Психоневрологические расстройства отмечаются у большинства больных в течение первых 3 часов после приема ДХЭ и проявляется головокружением, адинамией, эйфорией, слуховыми и зрительными галлюцинациями. Характерно расширение зрачков, ослабление зрачковых и корнеальных рефлексов, гиперемия склер, повышение мышечного тонуса конечностей и сухожильных рефлексов.

Нарушения функции внешнего дыхания в большей или меньшей мере развиваются во всех случаях на фоне выраженных неврологических расстройств. Ведущее место занимает обтурационно-аспира-ционная форма нарушения дыхания, связанная с повышенной саливацией и бронхореей, аспирацией рвотных масс, западением языка. При тяжелой интоксикации возможно развитие угнетения дыхания центрального генеза, вплоть до полной остановки дыхания.

Нарушение функции ССС наблюдается у большинства больных. Наиболее часто в первые часы развивается компенсаторная тахикардия. В последующем, и очень быстро, на ЭКГ можно обнаружить признаки замедления проводимости, вплоть до развития внутрижелу-дочковой блокады, очаговые изменения в миокарде. Может наблюдаться гипертензивный синдром с повышением АД до 180/100—200/ 120 мм рт. ст. и выше, а возможно и его быстрое падение, что является плохим прогностическим признаком. Наиболее грозным осложнением со стороны ССС является практически необратимое падение АД на фоне развития экзотоксического шока. Этот признак можно даже назвать специфическим для отравлений ДХЭ. Развитие экзотоксического шока всегда сопровождается появлением ДВС-синдрома.

Желудочно-кишечные расстройства представляют собой наиболее частые и ранние симптомы пероральных отравлений дихлорэтаном (ДХЭ). У больных наблюдается тошнота, частая рвота с примесью желчи, боли в эпигастральной области, в тяжелых случаях — хлопьевидный жидкий стул с характерным запахом ДХЭ.

Токсическая гепатопатия является одним из характерных проявлений отравлений дихлорэтаном (ДХЭ). Клинические признаки данного синдрома достигают своего максимума на 2—5 сутки после отравления и проявляются увеличением печени и болезненностью ее при пальпации, желтушностью склер и кожи. Характерным проявлением токсической гепатопатии является развитие геморрагического диатеза, в тяжелых случаях проявляющегося кровотечениями из носа, ЖКТ, мест инъекций. Примерно в это же время у больного достигает максимального развития токсическая нефропатия различной степени тяжести (см. тему Токсическая нефропатия).

У всех больных с клинической картиной отравления дихлорэтаном (ДХЭ) отмечаются нарушения КЩС в виде метаболического ацидоза. При нарушении функции внешнего дыхания метаболический ацидоз сочетается с дыхательным.

В клинике выделяют 3 степени тяжести отравления дихлорэтаном (ДХЭ):

1. Легкая степень — характеризуется развитием умеренно выраженных диспепсических расстройств (тошнота, рвота), незначительно выраженной неврологической симптоматики (головокружение, эйфория, заторможенность), гепатопатии легкой степени тяжести.

2. Средняя степень — характеризуется явлениями токсического гастроэнтерита, токсической энцефалопатии, различными нарушениями функции ССС; развивается токсическая гепатопатия средней степени тяжести и нефропатия легкой степени тяжести.

3. Тяжелая степень отравления протекает с выраженными проявлениями токсической энцефалопатии, нарушением функции внешнего дыхания, экзотоксическим шоком, токсической гепа-топатией и нефропатией тяжелой степени.

Лабораторная диагностика отравлений дихлорэтаном (ДХЭ) осуществляется путем определения ДХЭ в биологических средах (кровь, моча), смертельная доза равна 0,5 г/л.

Неотложная помощь при отравлении дихлорэтаном (ДХЭ). Первая помощь при отравлениях дихлорэтаном (ДХЭ).

1. Промывание желудка в максимально ранние сроки в объеме не менее 15—20 л воды.

2. При наличии выраженных клинических проявлений показан ранний гемодиализ (в течение 1 суток). Эффективность данной операции обусловлена высокой жирорастворимостью ДХЭ. Кроме этого, показана гемосорбция.

3. Форсированный диурез, как самостоятельный метод, учитывая высокую жирорастворимость ДХЭ, особого значения не имеет и проводится в сочетании с другими методиками.

4. Лечение токсической коагулопатии проводится гепарином. Дозы зависят от стадии осложнения.

5. Восполнение дефицита ОЦК, коррекция ацидоза проводятся по общепринятым методикам.

6. Проводится целенаправленная «защитная» терапия печени. С этой целью назначаются препараты, улучшающие функции печени, типа эссенциале — до 2000 мг/24 часа в/в, глютаминовая кислота (1% раствор) — 400—800 мл, растворы глюкозы, витамины группы В, кортикостероиды (до 1000 мг преднизолона /24 часа в/в).

7. Протеолитические ферменты (контрикал, гордокс и др.) вводятся в/в по 20000—50000 ЕД в сутки для уменьшения гепатонекро-за и явлений жировой дистрофии печени.

8. Симптопатическая терапия.

Дата добавления: 2015-10-21