Екзаменаційні питання з БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ
1. Медико-біологічне значення та хімічні властивості окси-кислот.
2. Медико-біологічне значення та хімічні властивості оксо-кислот.
3..Медико-біологічне значення та хімічні властивості фенолокислот.
4. Медико-біологічне значення та хімічні властивості аміноспиртів
5. Медико-біологічне значення та хімічні властивості амінофенолів.
6. Медико-біологічне значення та хімічні властивості терпенів.
7. Медико-біологічне значення та хімічні властивості терпеноїдів.
8. Медико-біологічне значення та хімічні властивості амідів кислот.
9. Медико-біологічне значення та хімічні властивості дикарбонових кислот.
10. Медико-біологічне значення та хімічні властивості монокарбонових кислот
11. Медико-біологічне значення та хімічні властивості многоосновних гідроксикислот:
12. Медико-біологічне значення та хімічні властивості ароматичних кислот
13. Дайте визначення поняттям: основність і атомність гідроксікислот. Зазначте основність і атомність молочної, винної, яблучної і лимонної кислот. Зобразіть за допомогою проекцій Фішера енантіомери молочної і винної кислот. Що таке мезоформа, рацемічна форма та у чому їхня подібність і різниці? Приведіть схему реакції одержання яблучної кислоти з аспарагинової (аміноянтарної) кислоти.
14. Медико-біологічне значення та хімічні властивості вітамінів
15. Медико-біологічне значення та хімічні властивості алкалоїдів
16. Медико-біологічне значення та хімічні властивості амінокислот
17. Медико-біологічне значення та хімічні властивості моносахаридів
18. Медико-біологічне значення та хімічні властивості дисахаридів
19. Медико-біологічне значення та хімічні властивості п'ятичленних гетеро циклів.
20. Медико-біологічне значення та хімічні властивості шестичленних гетеро циклів
21.Розташуєте в ряд по збільшенню стабільності наступних радикалів:
а) 
б) 
в) 
г) СHCl2., CH2Cl., CH3.
д) .СH2CH3, Cl-CH2-CH2., Cl-CH2-CH2-CH2.
22.Розташуєте наступні|такі| СН- кислоти | в ряд|лаву| по збільшенню кислотності. Для найбільш сильної кислоти напишіть відповідно зв'язаний гыдрооксид. Пояснить|тлумачитимете| його стійкість за допомогою резонансних структур:
а) 
б) 
23. Порівняєте відносну основність:
а) води і аміаку;
б) аміаку і амид-аніона;
у) ОН- і SH-;
г) аніліну і циклогексиламина.
24. Розташуєте з'єднання в ряд по збільшенню кислотності. Поясните причину спостережуваної послідовності зміни кислотності:
а) H2O, C2H5ОН, фенол (C6H5-OH) (ОН-КИСЛОТИ);
б) Етан, етилен, ацетилен (СН-кислоты);
в) метан, аміак, вода, фтороводень;
г) AlH3, H2S, HCl, NaH;
ґ) оцтова кислота, ацетамід, метилацетат (СН-кислоти);
д) этантиол, етанол, етиламін;
е) пара-заміщенні феноли (ОН-кислоти):
25. Розташуєте вказані анион з’єднання в ряд по збільшенню основності. Пояснить причину спостережуваної послідовності зміни основності:
а) СH3-, NH2-, OR-, F-;
б) F-, Cl-, Br-, I-;
в) CH3-CH2-, CH2=CH-, HC 
C-.
26.Розташуєте з'єднання в ряд по збільшенню основності. Поясните причину спостережуваної послідовності зміни основності:
27. Назвіть приведені нижче з'єднання по систематичній номенклатурі:
28. Напишіть структурні формули вказаних з'єднань (2 бали):
(Е)-3-Изопропил-4-хлоргексен-3-он-2;
4-Амино-2-винилпентен-2-овая кислота;
(Z)-4-аміно-3-пропаргилпентен-3-он-2;
5-Алліл-2-гидроксигептин-3-диова кислота.
29. Назвіть наступні з'єднання по раціональній номенклатурі:
30. Напишіть структурні формули наступних|таких| з’єднань:
а|) метилвинилкарбінол|;
б) трифторметилетилен|;
в) трихлороцетова кислота;
г) фенілоцетова кислота;
д) триметилоцетова кислота;
е) метилізопропилацетилен|.
31. Для кожної пари з'єднань передбачте, яке з'єднання буде більш розчинно у воді. Вкажіть причину такої відмінності розчинності:
а) етанол і хлоретан;
би) н-пропанол і н-пропантіол;
у) н-пентанол і 1,5-пентандиол;
г) пропіонова кислота і метилацетат;
д) н-пропилхлорид і н-пропиламін.
32. Напишіть схеми реакцій, яких можна чекати для взаємодії наступних з'єднань з AlCl3 (кислота Льюіса) і з H2SO4 (сильна протонна кислота):
а) диметиламін;
б) формальдегід;
в) ацетилен;
г) етанол;
ґ) диметилсульфід.
33. Напишіть структурні формули зв'язаних підстав для наступних з'єднань:
а) диметиловый ефір;
б) диетиламин;
в) метилпропілсульфид;
г) пропіоновий альдегід;
ґ) пентанон-3;
д)н-пропанол.
34. Передбачте, чи буде CF3CH2OH більш менш сильною ОН-кислотою, ніж СН3СН2ОН.
35.Передбачте|пророчте|, чи буде йодоформ (триіодметан|) більш менш сильною СН-кислотою|, ніж
36. Для кожного з приведених з'єднань|сполучень| зобразите|змальовуватимете| структурну формулу, вказавши найбільш кислий протон:
а) гидроксиоцтова| кислота;
б) 1-нітропропан|;
в) 3-меркаптопропанол-1;
г) 1,1-дибромпропанон-2.
37.Допишіть наступні|такі| рівняння, привівши основний продукт, очікуваний|сподіваний| в кожному випадку. Класифікуйте кожен реагент як электрофsл| або нуклеофіл:
38. Знайдіть формулу Ньюмена, відповідну приведеній конформації молекули 1-бромбутана
39 Зобразіть найбільш стабільну конформацію:
а) 1,2-дихлоретана;
б)1,2-дихлорпропана;
в)1,2-дибромбутана.
40 Зобразіть структурні формули всіх ізомерних алканів складу С7Н16. Вкажіть в них первинні, вторинні і третинні атоми вуглецю. Назвіть всі з'єднання.
41 Які вуглеводні утворюються при дії металевого натрію на суміш изоамілброміда і этилброміда?
42 Які продукти переважно утворюються при вільнорадикальному бромуванні:
а) етилбензолу;
б) гексена-2;
в) метилізопропілкетона;
г) 2,4-диметилгептана.
43 Здійснити перетворення:
оцетова кислота 
метан метилхлорид этан этилсульфохлорид
44. Як, використовуючи пропіонову кислоту і необхідні неорганічні реагенти отримати: а) Етан; б) Бутан?
45. Напишіть структурні формули наступних з'єднань:
а) (E)-32,65-диметил-43-трет-бутил-гексптен-32;
б) 2-хлор-2-этил-пентен-3-ова кислота;
в) (Z,Z),Z-2-бром-5-изопропилоктадиен-2,4;
г) 3,4-диизопропил-2-метил-гептен-3;
ґ) 2-бром-4-этил-гекс-1-ен-он-3;
д) (Е),Е-1-амино-2-метоксипентадиен-2,4.
46. Назвіть наступні з'єднання:
а) CH2=C(CH3)-CH2-NH2;
б) (CH3)2C=CН-CH(OH)-C C-CH3;
в) CH3-CH=CH-CH2-NO2;
г) С2Н5-С(CH3)С=C(С2Н5)-CHF-C C-C2H5.
47. Які продукти утворюються при взаємодії 1,1-диметилэтилена з
1) хлором;
2) хлором в СН3ОН;
3) HBr в темноті;
4) HBr + ROOR;
5) KMnO4 в нейтральному середовищі при низькій температурі;
6) KMnO4 в кислому середовищі при підвищеній температурі;
7) дибораном з подальшою обробкою водою.
48 Розташуєте в порядку збільшення швидкості взаємодії з|із| HBr| наступні|слідуючі| з'єднання|сполучення| (відповідь аргументуйте):
а) етилен, пропиляний, трифторметил-етилен|, винілхлорид|;
б) 1-хлор-бутен-1, бутен-1, бутен-2, 1-хлорбутен-2.
3.5. З|із| пропілену|пропілену| отримаєте|одержуватимете| 1-бромпропан|, 2-бромпропан|, 3-бромпропен|.
49 Напишіть структурну формулу етиленового вуглеводня, озонід якого при розщеплюванні водою утворює:
а) формальдегід і метилетилоцтовий альдегід;
б) ацетон і ацетальдегід.
50 Напишіть формулу основного продукту приєднання HBr до
а) дифторметил-этилену;
б) 1-хлорбутену-1;
в) 2-метилбутен-2-овой кислоті;
г) метилвинилкетону;
д) 3-бромпропену.
51 З|із| 2-бромпропана| отримаєте|одержуватимете| 3-бромпропен| (у декілька стадій).
52 З|із| 1-хлорпентана| отримаєте|одержуватимете| пентанол-2| (у декілька стадій).
53 Розшифруйте схеми перетворень:
а) 
б) 
54 Яка будова (Z- або Е-) має олефін С2Н5(СН3)С=С(СН3)С2Н5,, якщо при приєднанні до нього брому отриманий оптично активний ізомер?
55 Які продукти окислення|окислений| утворюються в даних реакціях? Передбачте|пророчте| стереохімічний| результат окиснення|окислений| у випадках утворення з'єднань|сполучень| з|із| асиметричними атомами вуглецю:
56 З октена-1 отримаєте октанол-1 і октанол-2.
57 Зобразите продукти гідратації фумарової кислоти (транс-бутен-диовой) під дією каталітичних кількостей H2SO4 за допомогою формул Фішера. (У організмі цей процес протікає під дією ферменту фумарози і приводить тільки до L-ізомеру). Вкажіть, необхідні більш менш жорсткі умови для гідратації фумарової кислоти в порівнянні з етиленом.
58 Які продукти утворюються при обробці бромом в чотирихлористому вуглеці наступних з'єднань: а) (E)-бутена-3; би) (Z)-бутена-3; у) 3-метилциклогексена? Назвіть отримані з'єднання з вказівкою стереохімічній конфігурації асиметричних атомів.
59 Як синтезувати рацемічний 2,3-бутандиол (Е)-бутена-2?
60. Які продукти утворюються при взаємодії этилацетилена з
1) амидом натрію;
2) аміачним розчином AgOH;
3) HBr;
4) водою у присутності сірчаної кислоти і солі ртуті (II);
5) EtOH у присутності основи;
6) диалкилбораном;
7) воднем у присутності каталізатора (Pd+Pb(CO3));
8) аміачним розчином хлориду міді.
61 Який продукт переважно утворюється при реакції гексадіена-2,4 з бромом в молярному відношенні 1:1 при +40 оС.
62 Розшифруйте схему:
63 З ацетилену і необхідних реагентів отримаєте Z- і E-ізомери гексена-3.
64 Діметілацетілен відновили до олефіну (Na/NH3), і потім продукт окислили по Вагнеру. Який гліколь вийшов?
65. Скільки геометричних ізомерів має а) гексадиен-2,4; б) гептадієн-2,4?
66 Здійсните перетворення:
67 Які органічні продукти утворюються при взаємодії октадііна-2,5 з воднем у присутності каталізатора Pd/BaSO4 і хіноліну?
68 Які з приведених з'єднань відносяться до ароматичних неароматичних, антиароматичних:
69 Розташуєте в ряд по убуванню легкості монобромування в ядро наступні з'єднання: 1) бензол, 2) м-динітробензол, 3) толуол, 4) м-ксилол, 5) п-нитротолуол. Напишіть формули продуктів реакції.
70 Розташуєте в ряд по убуванню легкості монобромування в ядро наступні з'єднання: 1) бензол, 2) бензойна кислота, 3) трет-бутилбензол, 4) етилбензол, 5) бромбензол. Напишіть формули продуктів реакції.
71. Розшифруйте ланцюжки перетворень:
а) 
б) 
72 У якій послідовності збільшується кількість пара-изомера, що утворюється в реакції електрофільного заміщення для наступних з'єднань: толуол (метилбензол), етилбензол, трет-бутилбензол, изо-бутилбензол?
73. Виходячи з бензолу, отримати пара-нітрохлорбензол і мета-нітрохлорбензол.
74. Виходячи з бензолу, отримати пара-броморбензолсульфокислоту і мета-бромбензолсульфокислоту.
75. З бензолу отримати орто-нітроанизол (анізол є метиловий ефір фенолу).
76. З толуолу і необхідних реагентів синтезуйте:
а) пара-бромфенилуксусную кислоту і ізомерну їй пара-(бромметил) бензойну кислоту. Як розрізнити ці з'єднання хімічними методами?
б) мета-нітрокоричну кислоту
в) орто-бромбензойну кислоту
г) мета- і пара-нітробензойну кислоту. Порівняєте їх кислотність.
77 Розшифруйте схеми реакцій:
а) 
б) 
в) 
78 Виходячи з бензолу, пропанолу-1 і необхідних реагентів отримаєте 2,6-дихлор-н-пропілбензол.
79. З|із| бензолу отримаєте|одержуватимете| 4-хлор-3-нітро-бензолсульфокислоту|.
80. При обробці орто-бромфторбензола магнієм у присутності циклопентадієну утворюється бензонорборнадіен:
Запропонуєте механізм цієї реакції.
81. Напишіть для ізобуетилхлорида| реакції з|із| наступними|слідуючими| речовинами: а) ціаністий калій; б) аміак; в) металевий натрій; г) спиртний розчин КОН|кін|; ґ) водний розчин КОН|кін|; д) нітрит срібла; е) метилат натрію; є) ацетат срібла.
82. Як виходячи з пропилйодида отримати наступні з'єднання: а) пропан; би) н-гексан; у) пропиляний; г) пропін; д) 1,1-дибромпропан; е) 2,2-дибромпропан.
83. Що утворюється при реакції між 1-фенил-2-хлорпропаном і спиртним розчином етилату натрію?
1) C6H5CH2CH(OC2H5)CH3; 2) C6H5CH=CHCH3; 3) C6H5CH2CH=CH2; 4) C6H5CH2CH(ONa)CH3.
84. Яким з перерахованих реагентів можна замінити гідроксильну групу в ізоаміловому спирті на бром?
1) бром 2) HBr 3) KBr 4) PBr3
85. Два диастереомера 1,2-дибром-1,2-дифенілетана дають два різних бромалкена в реакції Е2-елімініровання:
(1 R, 2S)-1,2-дібром-1,2-діфенилетан дає (Е) -алкен. (1R, 2S)-1,2-дібром-1,2-діфенилетан дає (Z) -алкен. Приведіть стереохимически вірне зображення початкових і кінцевих з'єднань. Зобразите конформації початкових дибромидов, які необхідні для здійснення Е2-елімініровання.
86. Яке з'єднання складу C4H9Br при гідролізі дає первинний спирт, а при дегидробромировании і подальшому гидробромировании продукту - третинне бромпроиизводное того ж складу? Які з'єднання можуть бути отримані при взаємодії згаданих вище алкилбромидов з ацетатом натрію в диметилформаміді?
87.Які основні продукти утворюються в результаті взаємодії пропанолу-1 з наступними з'єднаннями: а) сірчана кислота (каталітична кількість), 140 оС; б) сірчана кислота (каталітична кількість), 200 оС; в) комплекс хромового ангідриду з піридином в CH2Cl2; г) KMnO4 в разб. NаOH, потім підкислення; ґ) K2Cr2O7, нагрівання; д) металевий натрій; е) амид натрію; є) хлористий ацетил?
88.Як краще всього характеризувати наступне перетворення: 
а) як окислення|окислений|; б) як відновлення; в) як елімініровання |; г) як приєднання.
89.Запропонуєте два різні шляхи|колії| синтезу 3-метил-1-бутанола|, використовуючи реактиви Гриньяра.
90.Кожен з наступних|таких| спиртів отриманий|одержувати| реакцією реактиву Гриньяра з|із| этиленоксидом|. Підберіть|добирайте| відповідний реактив Гриньяра: 
91Виберіть краще всього відповідний субстрат для процесу:
92.Вкажіть необхідні для здійснення даних перетворень реагенти і умови:
93.Здійсните перетворення:
94.Пятічленний цикл тетрагідрофурану піддається розкриттю при нагріванні з|із| бромоводородной| кислотою. Який продукт при цьому утворюється? Приведіть механізм реакції.
95.Мікроорганізми селективно відновлюють карбонільну групу до гідроксильної. 5-Хлорпентанон-2 відновлюється ними до (S)-хлорпентанола-2. Перегонка отриманого спирту над гідридом натрію приводить до отримання хирального циклічного ефіру. Зобразіть стереохимическую конфігурацію отриманого ефіру.
96.Які продукти утворюються при реакції циклопентанону з наступними з'єднаннями: а) водна сірчана кислота; б) NaBH4, H2O; в) 2,4-динитрофенилгидразин, H2SO4; г) 1.н-С4Н9Li, 22. Н2О; ґ) анілін, нагрівання; д)) NaCN, водна H2SO4; е) CH3MgI, діетиловий ефір. Назвіть всі отримані з'єднання.
97.Розташуєте в порядку збільшення швидкості реакції з|із| гідразином наступні|слідуючі| з'єднання|сполучення|: метилетилкетон, формальдегід, пропіоновий альдегід, трифтороцетовий альдегід. Чим пояснюється|тлумачить| така зміна швидкості? Напишіть формули і назвіть|накликайте| з'єднання|сполучення|, що утворюються в кожному випадку.
98.Зобразите|змальовуватимете| механізм утворення ацеталя| в кислому середовищі|середі| на прикладі|зразку| ацетальдегіду і етилгліколя.
99.Синтезуйте: а) з|із| циклобутанкарбонової кислоти метилциклобутилкетон|; би) з|із| пентанона-3| 2-метилпентанон-2;
100.Які продукти утворюються при реакції циклогексанону з|із|: а) метанолом в кислому середовищі|середі|; б) метиламином|; у) диметиламіном; г)фенилгидразином.
101.Яке з'єднання енолизировано більшою мірою: а) дибензоилметан, ди(пара-метоксибензоил) метан, ди(пара-нитродибензоил) метан, ацетилацетон, ацетонілацетон; б) циклогександион-1,3 або циклогександион-1,4; в) 1-фенилбутандион-1,3 або 1-фенилбутанон-1?
102.Зобразите|змальовуватимете| структури два енольных| форм бутанона|.
103.Формалін, що знайшов широке застосування|вживання| в медицині як консервант, є 40%-ный| розчином формальдегіду у воді. Поясните|тлумачитимете|, чому при зберіганні розчин набуває|придбаває| кислую реакцію.
104.Снодійний засіб, хлоральгидрат, CCl3CHO.H2O, відповідно до даними ІК-СПЕКТРОСКОПІЇ, не містить карбонільної групи. Запропонуєте можливу структурну формулу хлоральгідрата і напишіть рівняння його реакції з ацетоном.
105.Здійсните перетворення: 
106. Яка кислота (у парі) сильніша: а) (СH3)3CCH2-COOH или (CH3)3N+CH2-COOH; б) пропіонова або 
-оксипропионовая; в) пропіонова або пропен-2-овая; г) бензойна або циклогексанкоарбоновая; ґ) хлороцетова або бромоцетна; д) орто-нитробензойная або мета-нітробензойна; е) трихлороцетова або трифтороцтова?
107.Запропонуєте метод синтезу бутанової кислоти з|із|: а) бутанола-1|; би) бутаналя|; у) бутену-1; г) октена-4|; д) етилмалонової кислоти.
108.Які продукти утворюються при реакції хлористого бензоїлу з|із|: а) диметиламіном; би) ацетатом натрію; у) метанолом; г) водним NaOH |.
109.У яких умовах реакція гідролізу метилпропіоната| практично необратима|: а) при кислотному каталізі; б) при лужному каталізі; у) у нейтральному середовищі|середі|; г) при нагріванні з|із| EtONa| (1:1).
110.Запропонуєте метод синтезу одного з компонентів корвалолу - етилового ефіру а-бромпентановой| кислоти - з|із| неорганічних речовин.
111.Запропонуєте метод синтезу снодійного препарату – вероналу, який є похідним барбітурової кислоти і має наступну структуру:
Чому барбітурова кислота називається кислотою?
112Яке з'єднання|сполучення| (у парі) енолизировано| більшою мірою: а) диметиламид| оцетової|оцтової| кислоти або етилацетат; би) диметиловый| ефір пропандиовой| кислоти або диметиловый| ефір бутандиовой| кислоти?
113.Синтезуйте з|із| ацетооцтового або малонового ефіру: а) гександиову| кислоту; б) глутарову кислоту (метилбутандиову|); в) метил-|(
-изопропилбутил|) кетон; г) фумарову кислоту; ґ) , '-янтарну| кислоту.
114.З|із| ацетооцтового ефіру отримаєте|одержуватимете|: а) бензилацетон|; б) -ацетилпропионовую кислоти; в) ацетонілацетон; г) ацетилацетон|.
115.З|із| малонового ефіру отримаєте|одержуватимете| метилпропилоцетову кислоту.
116.Запропонуєте методи синтезу янтарної|Бурштин| кислоти (бутандиовой|): а) з|із| етилацетату і ацетооцтового ефіру; б) з|із| етилацетату і малонового ефіру.
117.З|із| ацетилену і неорганічних реагентів отримаєте|одержуватимете| молочну кислоту ( -оксипропионову|). Приведіть приклади|зразки| селективних реакцій по кожній з функціональних груп.
118.Зобразіть циклічну структуру для фуранозных форм наступних вуглеводів: а) D-ксилоза; б) D-арабиноза; для пиранозных форм: а) D-глюкози; би) L-альтрози.
119.Зобразите відкриту форму (проекцію Фішера) наступних вуглеводів: 
120.Чи володіють оптичною активністю продукти: а) відновлення D-рибози NaBH4; б) окислення D-гулози бромистою водою?
121.Назвіть інші альдози, які реагують з фенілгідразином з утворенням тих же озазонов, що і: а) D-рибоза; б) D-ідоза.
122.За допомогою яких реакцих можна показати, що коныигурация атомів С1, С2, С3 однакова у D-глюкози, манози і фруктози.
123.Приведіть приклади похідних моносахаридів, що не проявляють мутаротацію.
103.Запропонуєте спосіб перетворення: а) D-глюкофуранози в D-ксилозу; б) L-еритрози в D-треозу.
124.D-арабиноза [(2S, 3R, 4R)-2,3,4,5-тетраоксипентаналь] - мутаротирующая альдопентоза. Напишіть структури всіх можливих форм вказаного моносахариду, що бере участь в мутаротації.
125.Приведіть по одному прикладу|зразку| поновлюючого і непоновлюючого цукрів|. Якими фрагментами розрізняються їх структури?
126.Арбутин (глікозид, виділений з|із| листя груші) є|з'являється| діуретиком, вживаним в медицині. Він може бути гидролизован| до глюкози і гдирохінона|. Яка структура арбутину?
127.Які продукти утворюються при реакції D-арабинози з наступними реагентами: а) метанолом до присутності HCl; би) азотною кислотою при нагріванні; у) надлишком фенілгідразину в оцетовій кислоті; г) надлишком HIO4; д) бромом у воді; д) избитким оцетового ангідриду + піридин; е) NaCN, Na2CO3, H2O.
128.Синтезуйте пропиламин| з|із| бутанової кислоти.
129.Запропонуєте схему отримання|здобуття| 3-пентиламина|, этилпропиламина| і етиламіну з|із| пентанола-3|, що включає загальне|спільне| для синтезу всіх амінів проміжне з'єднання|сполучення|. Як відрізнити этилпропиламин| від двох інших амінів?
130.З етанолу і неорганічних реагентів отримаєте 3-амино-бутанол-2. Як реагує це з'єднання з азотистою кислотою?
131.Напишіть схему отримання 2-аминопентена з пропилену, метанолу і неорганічних реагентів. Напишіть формулу Фішера його R-изомера.
132.З|із| бутадієну, малеїнового ангідриду і неорганічних реагентів синтезуйте: а)1,2-диаминоциклогексан, би) 1,4-диаминоциклогексан|.
133.Визначите будову речовини складу С5Н13N, що взаємодіє з водним розчином азотистої кислоти з виділенням азоту і утворенням з'єднання С5Н12О, яке при окисленні перманганатом калія в кислому середовищі утворює оцетову і пропіонову кислоту. Отримаєте С5Н13N з етанолу, пропанолу-1 і неорганічних реагентів.
134.Які органічні продукти утворюються при реакції наступних з'єднань з сумішшю нітриту натрію і соляної кислоти у воді при 0 оС: а) 2-аминопентан; б) піперидин; в) диметилпропиламин; г) трет-бутиламин?
135.Порівняєте основність орто-, мета- і пара-нитроанилинов
136.З бензолу або толуолу отримаєте: 1) мета-хлорбромбензол, 2) 1,3,5-дифторнитробензол, в) 1,3-дибром-2-фторбензол; 3) мета-нитройодбензол; 4) пара-метоксифенол; 5) пара-метоксианилин; 6) пара-иодфенол.
137.Синтезуйте "Golden Yellow"
з бензолу і неорганічних реагентів.
138.Синтезуйте "метиловий червоний"
з|із| бензолу, иодистого| мітила|цілилася|, фталевого ангідриду і неорганічних реагентів. Чому в кислому середовищі|середі| ця речовина набуває|придбаває| інтенсивного червоного забарвлення|фарбування|? Відповідь підтвердите відповідними структурами.
139.При гнитті білків під дією мікроорганізмів утворюються диамины| - путресцин (бутандиамин-1,4|) і кадаверин (пентандиамин-1,4|). З|із| яких -аминокислот і в результаті|унаслідок| яких реакцій виходять ці диамины|?
140.Які продукти виходять при окислювальному і неокислювальному дезамнировании триптофану?
141.Яке з'єднання|сполучення| утворюється при дії азотистої кислоти на фенилаланин|?
142.Трипептид глутатион| (глутамилцистеинилглицин|) - учасник окислювально-відновних перетворень серусодержащих| речовин в організмі. Отримаєте|одержуватимете| глутатион| з|із| глутаміну, цистеїну, гліцину і необхідних реагентів.
143.Напишіть схему реакції фенилизотиоцианата| з|із| аспарагіновою кислотою.
144.Напишіть будову|споруду| фенилтіогідантоінових| похідних, що утворюються при розщеплюванні фенилизотиоцианатом| трипептиду Тір-Глу-Ала.
145.Напишіть формулу трипептиду і назвіть|накликайте| його, якщо при його деградації отримані|одержувати| фенилтиогидантоинові| похідні в последовательности: 
146.Напишіть будову|споруду| фенилтиогидантоинових| похідних, отриманих|одержувати| при розщеплюванні фенилизотиоцианатом| трипептиду Гис-Сер-Цис.
147.Який з двох дипептидов - Глу-Цис-Трі або Мет-Лиз-Лей виявляється якісною реакцією з солями Pb2+? Напишіть схему взаємодії.
148.Використовуючи стандартний метод захисту аміногрупи і активації карбоксигруппы, синтезуйте Асп-Фен; Іле-Тре; Вал-Лей; Тір-Сер.
149.Напишіть будову|споруду| з'єднань|сполучень|, що утворюються при кислотному гідролізі тетрапептида| Тір-Гис-Ліз-Мет. Приведіть механізм реакції.
150.Суміш продуктів часткового гідролізу невідомого пептиду містить|утримує| Аланил-тирозин| і глицил|-аланин|. Обробка цієї суміші фенилизотиоцианатом| у присутності підстави|основи|, а потім – оцетовою|оцтовою| кислотою привела до Аланил-тирозину|. Визначите структуру пептиду.
151.Гептапептід, виділений з молочного білка, деградує під дією бактерій Bacillus subitis. Гептапептід містить амінокислоти аргінін, гліцин, ізолейцин, фенилаланин, пролін (2 залишки) і валін. а) Обробка гептапептида трипсином дає аргінін і гексапептид. Деякі з фрагментів, виділені при проведенні часткового гідролізу початкового гептапептида, наступні: Pro-Phe-Ile, Arg-Gly-Pro, Pro-Phe-Ile-Val і Pro-Pro. Визначите структуру гептапептида.
152.З|із| 2-метилоктандиона-3,6 синтезуйте: а) 2-етил-5-ізопропилтиофен|; би) 2-етил-5-ізопропилпіррол|.
153.З|із| бензолу отримаєте|одержуватимете| 1,1-дифенилгидразин|, а з|із| нього - 1-фенил-2-етилиндол|. Як відрізнити останній від ізомерного йому 2-фенил-3-метилиндола|?
154.З|із| фурану і доступних реагентів отримаєте|одержуватимете|: а) 2-этилпирослизеву| (2-этилфуранкарбонову-5) кислоту; б) 5-метилфурфурол|; у) N-метил-2-метилпиррол|.
155.Отримаєте|одержуватимете| 8-гидроксихинолин|, виходячи з бензолу і доступних реагентів. Як здійснити виборче|вибіркове| метилування цього з'єднання|сполучення| по азоту і по кисню?
156.Отримаєте|одержуватимете| 6-бромхинолин| з|із| бензолу і доступних реагентів. Як реагуватиме це з'єднання|сполучення| з|із| амидом| натрію в інертному розчиннику?
157.Ізомерні хлорпірідини| помітно розрізняються по здатності|здібності| обмінювати хлор на нуклеофильные| групи. Так, 2-| і 4-хлорпиридины| легко реагують з|із| водою, утворюючи відповідні оксипірідини|. В той же час, 3-хлорпиридин| стабільний не тільки|не лише| в схожих, але і в жорсткіших умовах. У чому причини такої різної поведінки хлорпиридинов|?
158.Які органічні продукти переважно утворюються при взаємодії: а) N-метилпиррола з азотною кислотою в оцетовому ангідриді; б) тіофену з пропионилхлоридом у присутності эфирата трифтористого бору; в) 12-бромтиофена з магнієм в ефірі з подальшою обробкою реакційної суміші СО2 і потім водним розчином кислоти; г) 2,5-диметилфурана з оцетовим ангідридом у присутності эфирата трифтористого бору; ґ) 3-нитро-N-метилпиррола з пропіоновим ангідридом у присутності эфирата трифтористого бору пі 100 оС; д) піролу з КОН і потім йодистим метилом.
159.Напишіть таутомерні перетворення урацила|, тиміну, гуаніна|, цитозина|. Яким з|із| таутомерів в кожному випадку переважає в реакційній суміші?
160.Напишіть будову|споруду| нуклеозида| тимідину. У якій таутомерній формі знаходиться|перебуває| йому нуклеїнова підстава|основа|?
161.Напишіть будову|споруду| цитидіна| і вкажіть в ній N-гликозидний зв'язок.
162.Виберіть пари комплементарних підстав з|із| наступних|слідуючих| гетероциклічних з'єднань|сполучень|: пурин, урацил|, цитозин|, піримідин, аденин|, піридин, гуанин|. Напишіть структурні формули підстав, що входять до складу комплементарних пар.
163.Установите соответствие:
Название соединения Формула
1) 5,5-диэтилбарбитуровая кислота 2) 4-амино-2-гидроксипиримидин |
|
164. Обведите кружком номера правильных ответов.
1) фенольная гидроксильная группа
2) вторичная спиртовая группа
3) лактамное кольцо
4) амидная группа
5) простая эфирная группа
165.Установите соответствие:
Тип аминокислоты Формула
1) основная аминокислота 2) кислая аминокислота
|
Б) H2NCOCH2CH2CH(NH2)COOH В) HOOCCH2CH(NH2)COOH
Д) HOCH2CH(NH2)COOH |
166.Правильные утверждения для цикло-оксо-таутомерных превращений моносахаридов
1) способность моносахаридов к образованию сложных эфиров
2) способность моносахаридов в оксоформе к реакции внутримолекулярного нуклеофильного присоединения
3) появление нового центра хиральности в циклической форме
4) a-и b-пиранозы и a- и b-фуранозы являются энантиомерами
5) способность к внутримолекулярному кислотно-основному взаимодействию циклических и оксоформ
167.Обведите кружком номер правильного ответа.
1) аденозин 4) 5'-адениловая кислота
2) гипоксантин 5) аденозинтрифосфат
3) тимидин-5'-монофосфат
168.Установите соответствие:
Нуклеиновое основание Комплементарное ему соединение
1) аденин 2) тимин
|
|
169.Установите соответствие:
Принадлежность к группе стероидов
Группа стероидов Родоначальный углеводород
1) кортикостероиды А) гонан Г) прегнан
2) мужские половые гормоны Б) эстран Д) холан
3) желчные кислоты В) андростан
170.Установите соответствие:
Принадлежность к группе стероидов
Группа стероидов Структура
1) желчные кислоты 2) кортикостероиды
|
|
171.Обведите кружком номер правильного ответа.
 |
172.Обведите кружком номер правильного ответа.
 |
173.Обведите кружком номера правильных ответов.
 |
 |
175.Обведите кружком номера правильных ответов.
 |
176.Обведите кружком номера правильных ответов.
Верные утверждения для приведенной схемы таутомерных превращений
1)
 |
2) в лактамной форме урацила содержатся два пиррольных атома азота
3) лактимная форма урацила превращается в лактамную за счет перехода протона ОН-кислотного центра к пиридиновому атому азота
4) лактамная форма более устойчива, чем лактимная
5) лактимная и лактамная формы урацила обладают ароматическим характером
177.Обведите кружком номер правильного ответа.
 |
никотина и анабазина верны, кроме
1) являются структурными изомерами
2) осаждаются в виде солей при взаимодействии с пикриновой кислотой
3) окисляются в никотиновую кислоту
4) из двух центров основности относительно более сильным является пиридиновый атом азота
5) обладают оптической активностью
6) свободные основания экстрагируются диэтиловым эфиром
178.Обведите кружком номера правильных ответов.
Соединения, содержащиеся в равновесной смеси при действии на
 |
179.Обведите кружком номер правильного ответа.
Продукты полного гидролиза защищенного дипептида (без учета солеобразования)
CH3CONH-CH2-CONH-CH(CH3)-COOС2H5
1) CH3CO–NH-CH2-CO–NH-CH(CH3)-COOH + С2H5OH
2) H2NCH2-CONH-CH(CH3)-COOH + СH3COOH + СН2=СН2
3) H2NCH2-CONH-CH(CH3)-COOH + С2H5OH + СH3COOH
4) H2NCH2COOH + H2NCH(CH3)-COOH + С2H5OH + СH3COOH
5) CH3CO–NH-CH2COOH + H2NCH(CH3)COOС2H5
180.Обведите кружком номера правильных ответов.
Триацилглицерины с жидкой консистенцией
1) 1,2,3-три-О-пальмитоилглицерин
2) 1,2-ди-О-олеоил-3-О-стеароилглицерин
3) 1,3-ди-О-линолеоил-3-О-пальмитоилглицерин
4) 2-О-линолеоил-1-О-пальмитоил-3-О-стеароилглицерин
5) 1-О-линолеоил-2-О-линоленоил-3-О-стеароилглицерин
6) 1,2,3-три-О-стеароилглицерин
181.Обведите кружком номер правильного ответа.
 |
1) окисляется оксидом хрома(VI) в соответствующий дикетон
2) образует сложный эфир в реакции с этанолом в кислой среде
3) как двухатомный спирт дает окрашивание с гидроксидом меди(II)
4) кольца А и В сочленены по цис-типу
5) в основе дезоксихолевой кислоты лежит углеводород 5b-холан
182.Ядро пурина включает гетероциклы:
а) пиридин
б) пиразол
в) имидазол
г) пиррол
д) пиримидин
183.Способность возгоняться при нагревании характерна для:
А. | Б. | В. |
Г.
| Д. |
184.Теобромин растворим:
а) очень мало в воде
б) легко в хлороформе
в) в разбавленных кислотах
г) в растворе натрия гидроксида
д) в растворе аммиака
185. рН 9-9,7 имеет водный раствор
А. | Б. | В. |
Г. | Д. |
186. К производным амида сульфаниловой кислоты не относится:
А.
Б.
В.
Г.
Д.
187.При действии на водный раствор сульфацил-натрия кислотой хлороводородной разбавленной образование белого осадка:
А. Наблюдается
Б. Не наблюдается
188. Перечисленные лекарственные вещества являются производными соответствующих гетероциклических систем:
1. фолиевая кислота а) произв. изоаллоксазина
2. рибофлавин б) произв. пиримидин-тиазола
3. аминазин в) произв. 1,4-бензодиазепина
4. тиамин (хлорид, бромид) г) произв. фенотиазина
5. хлозепид д) произв. птерина
189. Способность перечисленных лекарственных веществ растворяться в щелочах обусловлена (в основном) наличием в их молекуле следующих функциональных групп:
1. рибофлавин а) карбоксильная группа
2. фолиевая кислота б) имидная группа
в) фенольный гидроксил
г) амидная группа
190.Альдегід н-С10Н21СНО – половій атрактант воскового метелика. Запропонуйте шлях синтезу цієї сполуки з додеканолу
191.Які продукти утворюються при озонолізі з наступною відновлюючою обробкою наступних сполук: 1) 2-метил-1,3 – бутадієн, 2) міоцен, 3) оцимен
192. Жук-короед – насекомое –паразит, разрушающее ежегодно миллиарды кубических метров корабельной древесины. Сначала на дерево нападает небольшое число жуков, в испражнениях которых содержится агрегирующий феромон. Этот феромон – 2-метил-6-метилиден-7-октен-4-ол и привлекает огромное число жуков. Нарисуйте формулу феромона. Относится ли он к терпенам. Каталитическое гидрирование этого вещества избытком водовода приводит к получению двух оптически активних соединений. Укажите строение.
193..Дигидромирцен С10Н18 образуется в результате присоединения 1 моля водовода к мирцену.. Каталитическое гидрирование дигидромирцена приводит к С10Н22. При окислении дигидромирцена перманганатом калия получается СН3С(О)СН2СН2СООН, СН3СООН, СН3СОСН3.
Установите структуру дигидромирцена.
194. Под действием кислоты гераниол превращается в α-терпинеол. Запишите схему реакции
195. Предложите возможные методы синтеза следующих соединений:
, оцимен.
196..Напишіть рівняння реакцій отримання саліцилової кислоти, аспірину та салолу. Вкажіть їх область застосування
197. Предложите возможные методы синтеза следующих соединений:
, 
198. Які продукти утворюються при озонолізі з наступною відновлюючою обробкою наступних сполук: 1) α-пінен, 2) фарнезол, 3) гераниіол
199. Запропонуйте схему отримання з метану оцимену
200. Які реакції характерні для кетонної і фенольної форм ацетооцтового ефіру? Напишіть рівняння відповідних реакцій.
Дата добавления: 2015-10-21; просмотров: 112 | Нарушение авторских прав
| <== предыдущая лекция | | | следующая лекция ==> |
| Проект SAHA создан в июне 2015 года. | | | Экзаменационные вопросы по биоорганической химии |
