Семей ҚаласыныҢ мемлекеттік медицина университеті

СЕМЕЙ ҚАЛАСЫНЫҢ МЕМЛЕКЕТТІК МЕДИЦИНА УНИВЕРСИТЕТІ

ЗЕРТХАНАЛЫҚ-ТӘЖІРИБЕЛІК САБАҚТАРҒА АРНАЛҒАН ӘДІСТЕМЕЛІК НҰСҚАУЛАР

Мамандығы: Жалпы медицина

Пәні: Химия

Кафедра: Биохимия және химиялық пәндер

Курсы: 1курс

№ 11 тақырыбы: Гетерофункционалды қосылыстар. Таутомерия. Стереоизомерия.

Құрастырушы____________ Елемесова Ж.Г.

Семей – 2011 ж.

Кафедра отырысында бекітілген

«____»___________ 20___ж.

№ __ хаттамасы

Кафедра меңгерушісі, профессор ________ Тапбергенов С.О.

1. Тақырып №11 Гетерофункционалды қосылыстар. Таутомерия. Стереоизомерия.

2. Мақсаты: Гетерофункционалдық қосылыстардын жеке өкілдері: оксо-гидрокси-, салицил қышқылының құрылысын, формуласын жазуды, қасиеттерін сипаттайтын реакцияларды, кето-енолдық таутомериясы және стероизомериясын жазуды, биологиялық маңызын үйрену, студенттің тақырып бойынша білімі мен дағдысын бекіту..

3. Оқытудың міндеттері:

Студент білу керек

- Бренстенд пен Лоуридің протолиттік теориясын,

- органикалық қосылыстрадың формуласы мен құрылысын, қасиеттерін.

Студент істей білуі керек

- химиялық зертханада жұсыс істегенде қауіпсіздік ережесін сақтауды және химиялық ыдыстарды қолдануды;

- органикалық қосылыстрадың химиялық қасиеттерін сандық және сапалық бағалауды.

4. Тақырыптың негізгі сұрақтары:

1. Гетерофункциялық қосылыстар түсінік, реакциялық қабілеті

2. Аминоспирттер, құрылысы мен қасиеттері

3. Гидрокси қышқылдар (α-оксисүті, β- оксимай, γ-оксивалериан қышқылдары т.б.), гидроксиқышқылдардың құрылысы мен қасиеттері. Биологиялық ролі.

4. Көп негізді гидроксиқышқылдар: алма, лимон және шарап қышқылы.

5. Оксоқышқылдар (пирожүзім, ацетосірке, α-кетоглутар, қымыздық сірке қышқылдары).

6. Салицил қышқылы және оның туындылары.

7. Бензой қышқылы, пара – амино бензой қышқылы және олардың туындылары

8. Кето-енолді таутомерия.

9. Стереоизомерия.

5. Сабақ беру және оқыту әдістері

Сабақтың тақырыбы бойынша сұрақ-жауап, есептер мен жаттығуларды шешу, зертханалық жұмысты орындау (жұптасып жұмыс істеу) және жұмыстың есебін толтыру. Қорытынды білімді бағалау – жұмыстың есебін қорғау.

Зертханалық жұмысқа әдістемелік нұсқау:

Тақырып: Биологиялық маңызды поли- және гетерофункционалдық қосылыстар

Тәжірибе №1: Сүт қышқылына сапалық реакция. (Уффельманның реакциясы)

Пробиркаға 5-6 тамшы Уффельман реактивін (4 тамшы 1%- тік фенол + 1 тамшы 1%- тік ҒеСІ₃) және 1-2 тамшы сүт қышқылын тамызып араластырғанда Уффельман реактивінің күлгін түсі сарғыш жасыл түске ауысады.

3 С₆Н₅ОН + FeCl₃ ® (С₆Н₅О)₃ Fe+ 3 HCl

темір феноляты

(С₆Н₅О)₃ Fe+ 3 CH₃CHOH – C – OH ® (CH₃CHOH – COO)₃Fe + 3 С₆Н₅ОН

çç темір лактаты

О

Бұл сүт қышқылының сапалық реакциясы.

Тәжірибе №2: Шараптас қышқылында екі гидрокси топ барын дәлелдеу.

Пробиркаға 3-4 тамшы 10%- тік NаОН және 1-2 тамшы 5% -тік СиSО₄ тамызып, үстіне

4-5 тамшы сегнет тұзын қосу керек. Көгілдір Си(ОН)₂ тұнба көк түсті ерітінді түзіп, еріп кетеді.

2NaOH + CuSO₄ ®Na₂SO₄ + Cu(OH)₂¯

O O- C - ONa

êê ê

C – Na + Cu(OH)₂ ® CH – O

ê ê Cu + 2 H₂O

CHOH CH - O

ê ê

CHOH O = C - OK

ê

O = C – OK

Қандай қорытынды жасауға болады?

Тәжірибе №3: Глицерин мен мыс гидроксиді нің сілтілік ортада әрекеттесуі.

Пробиркаға 4-5 тамшы СuSО₄ және 4-5 тамшы NaOH ерітіндісін тамызғанда көгілдір қоймалжың тұнба түзіледі. Осы тұнбаны қатты қыздырғанда қара түсті СиО тұнбасы түзіледі. Екінші пробиркада осы тәжірбиені қайталағанда қыздырар алдында 1-2 тамшы глицерин қосқанда көгілдір түсті ерітінді түзіледі, қыздырғанда ерітінді түрінде қалады.

СuSО₄ + 2NaOH ® Сu(ОН)₂¯ + Na₂ SО₄

СН₂ОН НОСН₂ СН₂ОН НОСН₂ 2-

ç ç NаОН ç ç

СНОН + НО – Си – ОН + НОСН СН – О НО – СН +2Nа⁺

ç ç ç Си ç

СН₂ОН НОСН₂ СН₂ОН ОСН₂

хелат мыс глицераты

Көп атомды спирттерге тән реакция.

Тәжірибе №4: Шараптас қышқылының орта және қышқыл тұздарын алу.

Пробиркаға 5-6 тамшы 1%-тік шараптас қышқылының ерітіндісін тамызып, үстіне 1-2 тамшы 5%-тік КОН ерітіндісін қосып, таяқшамен шараптас қышқылының қышқыл тұзының тұнбасы түзілгенше араластырады. Түзілген тұнбаны натрий гидроксидінін 5%-тік ерітіндісін қосып ерітеді. Ерітіндіде шараптас қышқылының орта калий, натрий қос тұзы – сегнет тұзы болады:

1. О êê С – ОН ê СНОН + КОН ® ê СНОН ê С –ОН êê О шараптас қышқылы	О êê С – ОН ê СНОН + Н2О ê СНОН ê С –ОК êê О қышқыл тұз
2. О êê С – ОН ê СНОН + NaOH ® ê СНОН ê С –ОК êê О	О êê С – О Na ê СНОН + Н2О ê СНОН ê С –ОК êê О

қышқыл тұз орта тұз (сегнет тұзы)

6. Әдебиет

1. Пастаев Ә.Қ., Биоорганикалық химия. Шымкент, 2005

2. Шайқұтдинов Е.М. Органикалық химия. Алматы 2001 ж.

3. Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. М., Медицина, 1991/1985

4. Некрасов Б.В. Основы общей химии, т.т. 1,2,3

5. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Химия общая и биоорганическая. ЄЛБИ-СПб, 2003

7. Бақылау

8.1. Есептер мен жаттығулар

1. ГФ қосылыстарының жалпы формулаларын және класстарының жеке өкілдерінің формулаларын жазыңыз, оларды атаңыз.

2. α-, β-, γ-гидроксимай қышқылдарының өкілдерінің формулаларын жазыңыз, оларды жүйелік номенклатура бойынша атаңыз.

3. Арнайы қасиеттерін сипаттайтын реакция теңдеулерін жазыңыз. (сүт қышқылынан лактидтің, β- және γ-гидроксимай қышқылдарынан қанықпаған қышқылмен лактонның түзілуі).

4. Фишер проекциясы бойынша сүт және шарап қышқылдарының энантиомерлерінің формуласын жазыңыз. Рацемат деген не?

5. Ароматты гидроксиқышқылдар: салицил және пара-гидроксибензой қышқылдары.

6. Альдегидо- және кетоқышқылдарының (глиоксал, пирожүзім, ацетосірке, қымыздықсірке қышқылдары) формулаларын жазыңыз

7. Ацетосірке (3-оксобутан) қышқылындағы кетондық және карбоксильді топтың β-орнын қандай арнайы қасиеттерімен жүргізеді?

8. Сүт қышқылдарының энантиомерлерінің формуласын жазыңыз. Сүт қышқылының бұлшықетте жиналу себебі неде?

9. β-дикарбонильді қосылыстар - ацетилацетонның ацетосірке эфирінің, қымыздық сірке қышқылының кето-енолдық таутомериясы.

8.2. Тестілік тапсырмалар

1. Құрылысында бірнеше әртүрлі функционалдық топтар болатын органикалық қосылыстарды келесі түрде атайды

1. Күрделі эфирлер 2. Полифункционалды 3.гетерофункционалды

4. карбон қышқылдары 5. көп атомды спирттер

2. Гетерофункционалды қосылыстардың химиялық қасиеттері сипатталады

1. карбонилді топтың болуымен 2. оттегі бар топтың болуымен

3. молекулада болатын барлық функционалды топтың болуымен

4. көмірсутекті радикалдың болуымен 5. аминотптың болуымен

3. Аминоспирттер немесе аминоалкологольдар деп спирттің бір немесе бірнеше сутек атомдары алмасқан келесі заттарды атайды

1. аминотоппен 2. көмірсулардың қалдықтарымен

3. нитротоппен 4. Нитрозотоппен 5. гидроксилмен

4. Радикалда альдегидті топ болатын карбон қышқылдарының туындыларын атайды

1. аминоспирттер 2. кетоноқышқылдар 3. гидроқышқылдар

4. альдегидоқышқылдар 5. күрделі эфирлер күрделі эфирлер

5. Радикалында амин тобы бар карбон қышқылының туындысы

1. аминспирт 2. аминоқышқылы 3. гидроксиқышқыл

4.альдегидоқышқылы 5.амидами кислот

6. Радикалда бір немесе бірнеше сутек атомдары гидроксил топтарына алмасқан карбон қышқылдарының туындыларын атайды

1. аминоспирттер 2. оксоқышқылдар

3. гидроксиқышқылдар 4. аминоқышқылдар 5. күрделі эфирлер

7. Радикалда кетон топ болатын карбон қышқылдарының туындыларын атайды

1. аминқышқылы

2. кетонқышқыл немесе оксоқышқыл

3. гидроксиқышқыл немесе оксиқышқыл

4. альдегидоқышқыл

5. көпатомды спирттер

8. Ацетосірке эфирі келесі затпен әрекеттескенде түзіледі

1. сірке қышқылы және этил спирті

2. сірке қышқылы және метил спирті

3. сірке қышқылы және глиоксаль қышқылы

4. сірке қышқылы және пирожүзім қышқылы

5. ацетосірке қышқылы және этил спирті

9. Бета-гидроксиқышқылдардың арнайы реакциясын көрсетіңдер

1. декарбоксилирлеу

2. сілті ерітінділерімен әрекеттесу

3. лактидтерді түзіп, молекулааралық дегидратация

4. қанықпаған қышқылдарды түзіп, молекулаішілік дегидратация

5. тотықтырып дезаминирлеу

10.Құрамында біріншілік спирттік топ болатын оксиқышқылдарды жұмсақ тотықтырғанда түзіледі

1.қанықпаған карбон қышқылдары 2.альдегидоқышқылдар

3.кетоноқышқылдар 4.фенолоқышқылдар 5.аминоқышқылдар

11. Құрамында екіншілік спирттік топ болатын оксиқышқылдарды жұмсақ тотықтырғанда түзіледі

1. қанықпаған карбон қышқылдары 2. альдегидоқышқылдар

3. кетоноқышқылдар 4. фенолоқышқылдар 5. аминоқышқылдар

12. Сүт қышқылындағы ассимтериялық көміртегі атом санын көрсет

1. 5. 2. 3. 3. 2. 4. 4. 5. 1.

13. Қосылыстың формуласына

сәйкес атау

1. бета-аминвалериан қышқылы 2. бета-аминомай қышқылы

3. альфа-аминомай қышқылы 4. альфа-аминопропион қышқылы

5. 3-аминопропан қышқылы

14. Қосылыстың формуласына

сәйкес атау

1. бета-аминвалериан қышқылы 2. бета-аминомай қышқылы

3. альфа-аминомай қышқылы 4. альфа-аминопропион қышқылы

5. гамма-аминомай қышқылы

15. Кето-енолды таутомерия бір біріне салыстырмалы түрде келесі орында орналасқан молекуласында 2 немесе одан да көп карбонилді топтар болғанда байқалады

1. α-орында 2. β- орында 3. пара- орында

4. транс- орында 5. аксиальды орында

16. Лактидтер – келесі заттардың әрекеттесу өнімі

1. a-гидроксиқышқылдың екі молекуласының

2. a-гидроксиқышқылдың және спирттің молекулалары

3. спирттің және карбон қышқылының молекулалары

4. спирттің екі молекуласы

5. a-аминоқышқылдың екі молекуласы

17. Сүт қышқылының лактиді келесі реакция бойынша сүт қышқылынан түзіледі

1.молекула ішілік дегидратация 2.молекула ішілік дегидрлеу

3.молекула аралық дегидратация 4.молекула аралық дегидрлеу

5.декарбоксилирлеу

18. Бензол сақинасындағы екі немесе одан да көп сутек атомдары карбоксилді және гидроксилді топтарға алмасу нәтижесінде түзілген ароматты көмірсутектердің туындыларын атайды

1. ароматты спирттер 2. ацилирленген фенолдар

3. фенолқышқылдар 4. қышқыл фенолдар 5. фенолфталеиндер

19. Ацетилсалицил қышқылы (аспирин) келесі заттарды түзіп, гидролизге оңай ұшырайды

1. салицил және сірке қышқылы 2. салицил және құмырсқа

3. бензой және сірке қышқылы 4. бензой қышқылы және этанол

5. салицил қышқылы этанол

20. Формулаға

сәйкес келетiн қосылыс:

1. салицил қышқылы 2. лимон қышқылы

3. қымыздық сірке қышқылы 4. сульфанил қышқылы

5. бета-гидроксиқышқыл

21. Формулаға

сәйкес келетiн қосылыс:

1. алма қышқылы 2.сүт қышқылы 3.лимон қышқылы

4.шарап қышқылы 5.сiрке қышқылы

22. Формула

сәйкес

1. алма қышқылы 2. L-сүт қышқылы 3. Д-шарап қышқылы

4. L-шарап қышқылы 5. мезошарап қышқылы

23. Қосылыстың атауы:

1.бензой қышқылы 2.сульфанил қышқылы 3.сүт қышқылы

4.п-аминфенол 5.п-аминобензой қышқылы

24. Қосылыстың атауы:

1. бензой қышқылы 2.сульфанил қышқылы 3.сүт қышқылы

4.п-аминфенол 5.салицил қышқылы

25.Қосылыстың атауы

1. салицил қышқылы 2. сульфанил қышқылы 3.сүт қышқылы

4. пара-аминофенол 5. сульфобензой қышқылы

26. Қосылыстың атауы:

1.бензой қышқылы 2.сульфанил қышқылы 3.сүт қышқылы

4.п-аминфенол 5.салицил қышқылы

27. Дәрілік препарат атауы:

1. фтивазид 2. стрептоцид немесе сульфанил қышқылының амид

3. парацетамол 4. аспирин немесе ацетилсалицил қышқылы

5. амидопирин

28. Биогенді аминге

сәйкес атау

1.норадреналин 2.адреналин 3. дофамин

4.холин 5. коламин

Дата добавления: 2015-09-29