Бензол и его строение

Большим и важным событием в дальнейшем развитии теории химического строения явилось установление химического строения бензола и ароматических соединений. Бензол был открыт М. Фарадеем в 1825 г. На основании анализа Фарадей приписал ему формулу С₂Н (С = 6) и назвал двууглеродистым водородом. В дальнейшем бензол получили нагреванием бензойной кислоты с глиной (Пелиго, Митчерлих).

Митчерлих назвал полученный таким путем продукт бензином. Либих счёл название бензин неудачным и предложил другое: бензол, которое применяется до сих пор в немецкой и русской химической литературе. Лоран примерно в 1835 г. предложил название бензен. Хотя оно и применялось, но сам Лоран считал его неудачным и предложил очередное название «фен» (от греч. «potsvyoc «блистающий, яркий»), поскольку бензол горит ярким пламенем. От этого названия произошли и общеизвестные названия фенил, фенол н т. д.

Попытки установить строение бензола после 1860 г., исходя из «цепного» строения его молекулы, естественно, ни к чему не привели, но ясно показали, что «бензольная цепь», если она существует, должна содержать несколько кратных связей между углеродными атомами. Однако Кекуле представил в конце января 1865 г. в Парижское химическое общество работу, в которой он пытался дать строение молекулы бензола, исходя из «цепного» принципа. Кекуле высказывает здесь идею фенильного ядра, присутствующего во всех ароматических соединениях. Он приводит ряд формул строения соединений с «открытой цепью» (термин Кекуле). Формула самого бензола еще не имеет циклического строения, причем Кекуле говорит об особенно плотном «прилегании друг к другу углеродных атомов».

Строение бензола по Кекуле

Вскоре, во втором сообщении 1865 г., Кекуле уже приводит гексагональную (циклическую) формулу бензола, а в следующем году во втором томе своего учебника уточняет, что 6 атомов углерода, образующих замкнутую цепь, связаны друг с другом попеременно то одной, то двумя связями.

Строение бензола по мнению иных учёных

Тогда же было высказано мнение, что на основе такого строения бензола можно вывести все производные, относящиеся к ароматическим соединениям.

Действительно, эта формула позволяла точно предвидеть число возможных изомеров — моно-, ди- и тризамещенных бензола (например, бромбензолов).

Структурная формула бензола была принята всеми сторонниками теории химического строения в качестве естественного развития этой теории. То обстоятельство, что формула бензола Кекуле давала наглядное представление о строении ароматических соединений и объясняла своеобразные свойства этих соединений, немедленно инициировало ряд исследований ароматических и гетероциклических соединений, хорошо подтвердивших выводы Кекуле.

В 1869. г. Ладенбургом было окончательно доказано, что все6 атомов водорода в бензольном кольце совершенно равноценны.

Заключение

Теория химического строения создавалась А. М. Бутлеровым в середине XIX века, в период, когда в России вырастали новые буржуазные общественно-экономические отношения и рост производительных сил привел к мощному развитию естествознания. В этот период И. М. Сеченов и затем И. П. Павлов создают материалистическое учение о высшей нервной деятельности человека и животных, К. А. Тимирязев и несколько позднее И. В. Мичурин закладывают начало нового этапа в развитии биологии, Д. И. Менделеев открывает важнейший закон природы — периодический закон, обобщивший все имевшиеся в то время знания о химических элементах. Н. И. Лобачевский открывает новую область математики.

Теория химического строения создала возможность научной систематизации фактического материала органической химии, объяснила ее важнейшие закономерности и дала ключ к предсказанию новых фактов. Она явилась научной основой для создания современной органической химии.

Список использованной литературы

1. Н.А.Фигуровский. Очерк общей истории химии. Развитие классической химии в XIX столетии. – М.: Наука, 1979.

2. В. Штрубе. Пути развития химии в 2-х томах. ‒ Мир. Москва,

1984.

3. Фигуровский Н.А. История химии. – М.: Просвещение, 1979.

Дата добавления: 2015-08-17