Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, которые содержат в молекуле одну или несколько карбоксильных групп-СООН.

Общая формула R-COOH.

В зависимости от природы радикала, связанного с карбоксильной группой, карбоновые кислоты бывают предельные и непредельные. Число карбоксильных групп определяют основность кисли. По количеству углеродных атомов в радикале различают низшие (низкомолекулярные) высшие (высокомолекулярные). одноосновные насыщенные кислоты имеют общую форму: С_nН_2n+1 СООН.

Номенклатура. Карбоновые кислоты чаще всего называют согласно тривиальной номенклатуре, которых они были выделены впервые. По систематической номенклатуре название карбоновых кислот производят от названий соответсвующих предельных углеводородов с добавлением окончание-овая и слово “кислота”. Нумерация главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы.

Изомерия. Первые три представителя гомологического ряда предельных одноосновных карбоновых кислот (муравьиная,уксусная, пропионовая) изомеров не имеют. Изомеры в этом ряду появляются у масляной кислоты, где в молекуле имеется четыре углеродных атома: СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН –масляная или бутановая кислота

Құрамында бір немесе бірнеше карбоксил тобы – СООН бар көмірсутектердің туындысы карбон қышқылдары деп аталады.

Жалпы формуласы: R – СООН

Карбоксил тобымен байланысқан радикалдың табиғатына қарай қаныққан және қанықпаған болады. Карбоксил тобының саны қышқылдың негізділігін көрсетеді, 1 – карбоксил тобы болса – бір негізді, 2 – карбоксил болса 2 – негізді т.б. Радикалдағы көміртек атомының санына байланысты төменгі және жоғары молекулалы қышқылдар болып бөлінеді. Бір негізді қаныққан карбон қышқылдарының жалпы формуласы:

С_nН_2n+1 СООН

Номенклатура. Карбон қышқылдары көбіне тривиалды номенклатура бойынша шығу табиғатына қарап аталады. Систематикалық номенклатура бойынша сәйкес келетін қаныққан СН-ге “қышқыл” деген сөзді қосып атайды, нумерация – СООН жақын жағынан басталады, рационалды номенклатура бойынша сірке қышқылының туындысы деп қарайды.

Н – СООН – құмырсқа қышқылы, метан қышқылы;

СН₃ – СООН – сірке қышқылы, этан қышқылы;

СН₃ – СН₂ – СООН – пропион, пропан қышқылы;

Изомерия. Көміртегінің 4 атомы бар қышқылдың екі изомері, 5 – атомында – 4 т.т. солай тізбек өскен сайын өсе береді.

1) а) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН май қышқылы, бутан қышқылы;

CH₃

₃ ê² ₁

б) CH₃ – CH – COOH – изомай қышқылы, диметил сірке қышқылы, систематикалық номенклатура бойынша 2 – метилпропан қышқылы

Контрольные вопросы:

1. Какие особенности карбоновой группы?

2. Как определяется основность кислоты?

3. Какая реакция называется реакцией этерификации?

4. Какими способами можно получить карбоновых кислот?

5. Чем отличается ненасыщенная карбоновая кислота от насыщенных кислот?

Тестовые задания по теме:

«Карбоновые кислоты»

І – вариант

1. Какой функциональной группой соединения называется карбоновой кислотой?

а) карбоксил

б) карбонил

в) гидроксил

г) нитро

д) сульфо

2. Укажите формулу щавелевой кислоты, которая применяется в деревообработке:

а) НООС - СООН

б) СН₃ - СООН

в) СН₂ = СН - СООН

г) НООС – СН₂ - СООН

д) НСООН

3. Какой кислоте относится кротоновая кислота?

а) одноосновной ненасыщенной

б) одноосновной насыщенной

в) двухосновной

г) одноосновной

д) высшим жирным кислотам

4. Укажите формулу янтарной кислоты?

а) НООС – (СН)₂ - СООН

б) СН₃СООН

в) СН₃ – (СН₂)₂ - СООН

г) НООС - СООН

5. При растворении высших жирных кислот в растворе щелочей что образуется?

а) мыло

б) кислота

в) основание

г) альдегид

д) полимер

II – вариант

1. Чем определяется основность карбоновой кислоты?

а) числом карбоксильных групп

б) числом карбонильных групп

в) числом гидроксильных групп

г) числом нитрогрупп

д) числом сульфогрупп

2. Укажите формулу одноосновной ненасыщенной карбоновой кислоты:

а) СН₃ = СН - СООН

б) СН₃ – СН₂ - СООН

в) НООС – СН = СН - СООН

г) СН₃ - СООН

д) НСООН

3. Определите формулу гександиовой кислоты, которой применяется в синтезе пластификаторов:

а) НООС – (СН₂)₄ - СООН

б) СН₃ – (СН₂)₄ - СООН

в) НООС – СН₂ – СООН

г) СН₃СООН

д) НООС – СООН

4. Реакция этерификации – это реакция карбоновой кислоты с:

а) спиртом

б) альдегидом

в) кетоном

г) водой

д) солью

5. Высшие жирные кислоты в составе имеют атом углерода:

а) больше 10

б) меньше 10

в) 10

г) 5

д) 8

ІІІ - вариант

1. С помощью какой реакций можно получить карбоновую кислоту:

а) Окисление спиртов

б) Восстановление бензола

в) Гидрогенизация алкена

г) Гидратация алкенов

д) Реакция замещения парафинов

2. Укажите формулу акриловую кислоту, применяемой в производстве полимера:

а) СН₂ = СН – СООН

б) СН₃ – СН₂ – СООН

в) СН₃ – СООН

г) НООС – СООН

д) НСООН

3. Применяемый в синтезе полимеров малеиновый андигидрид, андигидрид какой кислоты?

а) Двухосновная ненасыщенная

б) Двухоосновная ненасыщенная

в) Одноосновная ненасыщенная

г) Одноосновная насыщенная

д) Высшие жирные кислоты

4. Укажите формулу гексадиен – 2,4 овую кислоту:

а) СН₃ – СН = CH – CH = CH - СООН

б) СН₃ – СН = CH – СООН

в) СН₃ – СН₂ – СООН

г) СН₂ = СН – CH₂ – СООН

д СН₂ OH - СНOH– СООН

5. Высшие жирные кислоты строительным материалам какое свойство придает?

а) Гидрофобность

б) Гидрофильность

в) Стойкость

г) Тепло стойкость

д) Морозостойкость

Глоссарий

На русском	Қазақ тілінде	English
Карбоновые кислоты	Карбон қышқылдары	carboxylic acids
Соединения, у которых в молекуле содержится О - С ОН
Основность карбоновых кислот	Карбон қышқылының негізділігі	Basicity carboxylic acids
Числом карбоксильных групп
Карбоксильная группа	карбоксил тобы	carboxylic group
Показывает химические свойства карбоксильных кислот
Кислотная диссоциация	қышқылдық диссоциациялану	Acidity dissociation
Отщепление водородного атома из карбоксильной группы
Уксусная кислота	сірке қышқылы	acetic acid
Кислота, полученная окислением этилового спирта
Сложные эфиры	күрделі эфирлер	compound ether
Соединения, образованные взаимодействием карбоновых кислот со спиртом в присутствии минеральных кислот
Ненасыщенные карбоновые кислоты	Қанықпаған карбон қышқылдары	Unsaturated carboxylic acids
Определяется природой радикала, соединенного с карбоксильной группы
Акриловая кислота	акрил қышқылы	acrylic acid
Одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота

СРС

1. Физические свойства одноосновных насыщенных карбоновых кислот.

2. Химические свойства одноосновных насыщенных кислот.

3. Физические свойства одноосновных ненасыщенных кислот.

4. Химические свойства одноосновных ненасыщенных кислот.

5. Применение.

Сроки выпонения восьмая неделя

Виды заданий – реферат, контрольные задания

СРСП

1. Способы получения карбоновых кислот окислением спиртов, альдегидов, кетонов. Приведите примеры.

2. Напишите структурные формулы изомеров С₅Н₁₀О₂ и С₆Н₁₂О₂ кислот. Их назовите.

3. Напишите схему получения метакриловой кислоты из изомасляной кислоты. Какое производное метакриловой кислоты применяется в технике?

4. Допишите уравнение реакции:

O

R – C + PCl₅

OH

5. R – COOH + SOCl₂

О [1] гл. ІІІ стр. 199 - 204

Д [2] гл. ІІІ стр. 136 -138,144, 145

О [1] гл. ІІІ, 198 - 205, 208

Д [2] гл. ІІІ, 104, 126, 134

Литература

Основная:

1. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: ВШ. 2003. 605с.

Дополнительная:

2. Артеменко А.И. Органическая химия. – М.: ВШ. 1987. 430с.

---

Дата добавления: 2015-12-01