Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АрхитектураБиологияГеографияДругоеИностранные языки
ИнформатикаИсторияКультураЛитератураМатематика
МедицинаМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогика
ПолитикаПравоПрограммированиеПсихологияРелигия
СоциологияСпортСтроительствоФизикаФилософия
ФинансыХимияЭкологияЭкономикаЭлектроника

Строении бензола.

Изомерия | Цис-транс-изомерия в циклических соединениях | Циклобутан, циклопентан и их конформации | Циклогексан и его конформации | Получение | Химические свойства | Циклоалканы | Получение. Свойства | Понятие ароматичности. |


Читайте также:
  1. Белорусская ССР в 1930-е гг. Деятельность органов государственной власти и изменения в административно-территориальном строении БССР
  2. Главные различия в строении внутренних и половых органов
  3. Квантово-химические представления о строении бензола.
  4. О ПОСТРОЕНИИ ЗАМКНУТОЙ ДИНАМИЧЕСКОЙ МОДЕЛИ РАЗВИТИЯ И РОСТА СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННЫХ КУЛЬТУР
  5. Обращаю ваше внимание на то, что различия в строении мужчины и женщины определяют их поведение и в повседневной жизни, а не только при проявлении половых инстинктов.
  6. Общие сведения о строении подошвы обуви и подошвы стопы ноги человека
  7. Принцип комплементарности и его биологическое значение в строении ДНК.

Согласно современным представлениям молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника, стороны которого равны между собой и составляют 0,140 нм.

Это расстояние является средним значением между величинами 0,154 нм (длина одинарной связи) и 0,134 нм (длина двойной связи).

Однако не только углеродные атомы, но и связанные с ними шесть атомов водорода лежат в одной плоскости.

Углы образованные связями С-С-С и Н-С-С равны 1200.

Атомы углерода в молекуле бензоле находятся в состоянии sp2-гибридизации.

При этом три гибридизованные орбитали образуют обычные σ-связи (две С-С и одну С-Н), а четвертая – негибридизованная 2р-орбиталь перекрывается с 2р-орбиталями двух соседних углеродных атомов:

 

 

Рисунок 2 - Взаимное перекрывание 2р-орбиталей в молекуле бензола:

а - вид сбоку; б - вид сверху

В отличие от алкенов у бензола электроны π-связей не заключены в областях между каждой парой атомов углерода, а равномерно распределены по всем шести углеродным атомам, т.е. делокализованы.

В результате шесть делокализованных π-электронов, находясь на гантелеобразных орбиталях, оси которых перпендикулярны плоскости бензольного кольца, образуют единую устойчивую замкнутую циклическую π-систему, электронное облако которой расположено под и над плоскостью бензольного кольца.

 

Рисунок 3 - Равномерное распределение π-электронной плотности в

молекуле бензола в виде двух соприкасающихся «бубликов» (торов)

 

В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести углеродных атомов происходит «выравнивание» простых и двойных связей, т.е. в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи.

 

 


Дата добавления: 2015-07-12; просмотров: 90 | Нарушение авторских прав


<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Развитие представлений о строении бензола. Формула Кекуле.| АЛЛЕН Джеймс

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)