Нитрование. Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной

Бензол реагирует с нитрующей смесью (смесью концентрированных азотной и серной кислот):

3. Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)

Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу (алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов или алкенов в присутствии катализаторов (кислот Льюиса):

Электрофильное замещение (S_E) – механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащими электрофильные частицы.
Примеры электрофильных частиц: Cl⁺, NO₂⁺, CH₃⁺.

I стадия: образование p-комплекса, в котором электрофильная частица Х⁺ притягивается к p-электронному облаку бензольного кольца.

II стадия (лимитирующая): образование s-комплекса. Два электрона из p-системы идут на образование s-связи С–Х. При этом ароматичность кольца нарушается. Атом углерода, соединившись с электрофилом Х, переходит из sp²- в sp³-гибридизованное состояние и выходит из системы сопряжения. В системе сопряжения остаются 4 p-электрона, которые делокализованы на 5-ти углеродных атомах кольца (заряд +1).

III стадия: отщепления протона Н⁺, и восстановление ароматичности кольца, поскольку два электрона связи С–Н переходят в p-систему кольца.

Кислота Льюиса – это любое соединение, способное принять электронную пару на незаполненную орбиталь. Иначе, кислота Льюиса – акцептор пары электронов. К кислотам Льюиса относятся как обычные протонсодержащие кислоты (HCl, H₂SO₄ и др.), так и апротонные кислоты ZnCl₂, FeBr₃, BF₃, AlCl₃.

Дата добавления: 2015-07-26