Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Галогеналканы

Читайте также:
  1. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ

Галогенопроизводные алканов (галогеналканы) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным, т.к. связь углерода с более электроотрицательным атомом галогена является полярной и довольно реакционноспособной в реакциях ионного типа. Полярность ковалентной связи, например С–Cl, приводит к смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (индуктивный эффект).
Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

Если в реакции использовать разные галогенопроизводные, то получается смесь трех продуктов. Например:

Кроме пропана образуются бутан C4H10 (из 2-х молекул C2H5Br) и этан C2H6 (из 2-х молекул CH3Br).
Для галогенпроизводных характерно замещение галогена на другие группы атомов при действии воды, оснований и солей. Эти реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения (SN), т.к. положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными частицами (OH-, OR-, CN-, NH2- и др.).

Под действием нуклеофильного реагента (донора пары электронов) OH- происходит гетеролитический разрыве полярной связи С-Cl. Электронная пара этой связи отходит к более электроотрицательному атому Cl, который превращается в анион Cl- (анимация).

Нуклеофильное замещение в общем виде

Y: + RX ® RY + X:

можно представить следующей схемой (VRML-анимация, 7088 байт).


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 130 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Строение алканов | Структурная изомерия алканов | Приемы построения структурных формул изомеров | Поворотная изомерия алканов | Зеркальная (оптическая) изомерия | Радикалы в ряду алканов | Порядок построения названия разветвленного алкана | Химические свойства алканов | Крекинг алканов | Реакции окисления алканов |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Реакции замещения| Получение алканов

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)