Галогеналканы

Галогеналканы имеют общую формулу С_nH_2n+1Х, где X - F, Cl, Br, I. Вследствие высокой электроотрицательности галогена связь галоген - углерод является сильно полярной С^d+®Х^d-. Галоген, связанный с электронодефицитным углеродом, можно легко заменить на частицу, богатую электронами, - нуклеофил Nu («ядро любящий»).

Нуклеофил - частица, имеющая пару электронов, которую она может отдать атому, несущему целый или частичный положительный заряд.

Нуклеофильными реагентами являются отрицательно заряженные ионы и нейтральные молекулы, имеющие свободную пару электронов.

Такие реакции называются реакциями нуклеофильного замещения - S_N.

Другой характерный тип превращений галогеналканов - реакции отщепления (элиминирования Е) под действием основания с образованием алкенов. Под влиянием электроотрицательного галогена связанный с ним атом углерода (С _a) приобретает некоторый положительный заряд, на соседнем атоме (С _b) также возникает заряд, но меньший. Тем не менее под влиянием частично заряженного b -углерода находящийся около него водород становится кислотным и под действием сильного основания В: может отщепиться в виде протона (dÅ>d¢Å).

Таким образом, для галогеналканов характерны два главных типа превращений: нуклеофильное замещение и элиминирование. Кроме того, галогеналканы дают магнийорганические соединения R-MgX, важные в синтетическом отношении.

Дата добавления: 2015-07-26