Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Свободнорадикальное замещение в боковой цепи аренов

Читайте также:
  1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение
  2. Боковой каротаж
  3. БОКОВОЙ ПРИЦЕП
  4. Замещение в алкилбензолах
  5. Замещение электродинамического тормоза.
  6. Зуд боковой поверхности указательного пальца
  7. Мономолекулярное нуклеофильное замещение

 

Вторая по важности группа реакций алкилароматических углеводородов - свободнорадикальное замещение атома водорода боковой цепи в a -положении по отношению к ароматическому ядру.

Преимущественное замещение в a -положении объясняется высокой устойчивостью соответствующих алкилароматических радикалов, а следовательно, сравнительно небольшой прочностью a -С-Н-связи. Например, энергия разрыва связи С-Н в боковой цепи молекулы толуола составляет 327 кДж/моль - на 100 кДж/моль меньше, чем энергия связи С-Н в молекуле метана (427 кДж/моль). Это означает, что энергия стабилизации свободного радикала бензила С6Н5-СН2· равна 100 кДж/моль.

Причиной высокой устойчивости бензильного и других алкилароматических радикалов с неспаренным электроном у a -углеродного атома является возможность распределения спиновой плотности неспаренного электрона на несвязывающей молекулярной орбитали, охватывающей атомы углерода 1', 2, 4 и 6.

В результате распределения (делокализации) спиновая плотность неспаренного электрона только на 4/7 остается у некольцевого атома углерода, остальные 3/7 спиновой плотности распределены между одним пара - и двумя орто - углеродными атомами ароматического ядра.

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 113 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Диеновый синтез. Реакция Дильса-Альдера | Способы получения | Теплота гидрирования. Энергия резонанса | Строение бензола | Физические свойства | Физические свойства аренов | Нитрование | Сульфирование | Алкилирование по Фриделю-Крафтсу | Механизм реакции |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Хлорметилирование| Реакции окисления

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.006 сек.)