Окисление

Направление окисления алкенов зависит от используемого окислителя и от условий реакции.

Эпоксидирование. Каталитическое окисление алкенов над серебром приводит к эпоксидам.

В результате взаимодействия алкенов с надкислотами также образуются эпоксиды(реакция Н. А. Прилежаева).

Гидроксилирование - синтез гликолей. При взаимодействии алкенов с холодным водным раствором перманганата калия в присутствии щёлочи образуются двухатомные спирты - цис- гликоли (реакция Вагнера).

Реакция протекает стереоспецифически.

Реакция, приводящая исключительно к одному из нескольких возможных пространственных изомеров, называется стереоспецифической

Стереоспецифичность реакции гидроксилирования доказана на примере реакций циклоалкенов.

Окисление с разрывом углерод-углеродной связи. В жёстких условиях (перманганат калия, повышенная температура) происходит более глубокое окисление.

Концевая группа =СН₂ окисляется до оксида углерода.

Озонолиз (озонирование и последующий гидролиз озонида) проводится в две стадии: присоединение озона по двойной связи с образованием озонида и гидролиз полученного озонида в присутствии восстанавливающего агента, например, цинковой пыли. Восстановитель необходим для связывания пероксида водорода, который может реагировать с альдегидами.

Озонолиз является методом определения структуры неизвестного алкена путём разрушения его на несколько меньших фрагментов, которые легко идентифицируются. Зная строение полученных альдегидов и кетонов, можно установить структуру исходного алкена.

Окисление алкенов в присутствии солей палладия (Вакер-процесс). Алкены окисляются кислородом в присутствии солей палладия и меди.

Этот способ является промышленным способом получения ацетальдегида. Окисление других алкенов идет по наименее гидрогенизированному атому углерода.

Дата добавления: 2015-07-26