Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Механизм реакции. Реакция начинается с присоединения электрофила НÅ с образованием карбокатиона.

Читайте также:
  1. I. Реакции присоединения
  2. II. Реакции замещения с участием терминального атома водорода.
  3. II. Реакции отличия
  4. IV. МЕХАНИЗМ РЕАЛИЗАЦИИ
  5. NB! В клетки разных органов глюкоза проникает различными механизмами
  6. NB! Глюконеогенез – механизм синтеза глюкозы
  7. Адгезия. Механизм процессов адгезии

Реакция начинается с присоединения электрофила НÅ с образованием карбокатиона.

Образовавшийся устойчивый вторичный карбокатион может перегруппировываться в более устойчивый третичный карбокатион. Перегруппировка состоит в переносе гидрид-иона к соседнему атому углерода (1,2-сдвиг).

Далее происходит взаимодействие вторичного и третичного карбокатионов с нуклеофилом ClӨ.

Аналогичным образом может происходить и миграция карбаниона: CH3Ө от соседнего атома углерода.

Механизм реакции

 

 

Перегруппировка происходит в том случае, если при 1,2-сдвиге гидрид-иона или отрицательно заряженной CH3-группы может образоваться более устойчивый карбокатион.

 

Поскольку перегруппировки происходят только в карбокатионах, а карбанионы и радикалы не подвергаются перегруппировкам, то можно утверждать: если в результате реакции образуется продукт с иным углеродным скелетом, чем в исходной молекуле, или присоединение происходит не у того атома углерода, у которого была двойная связь, то можно предположить, что реакция протекает с участием карбокатиона в качестве промежуточной частицы.

 


Дата добавления: 2015-07-26; просмотров: 71 | Нарушение авторских прав


Читайте в этой же книге: Строение | Теплоты сгорания и энергии напряжения циклоалканов | Химические свойства | Изомерия алкенов | Физические свойства алкенов | Химические свойства | Гидрирование. Теплота гидрирования | Теплота гидрирования и устойчивость алкенов | Механизм реакции | Механизм реакции |
<== предыдущая страница | следующая страница ==>
Направление электрофильного присоединения| Механизм реакции

mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.005 сек.)