Визначення похідних карбонових кислот

Визначення похідних карбонових кислот сполук з базується на можливості утворення солей карбонових кислот (4.1) або гідроксамових кислот, що дають забарвлений комплекс з залізом (4.2)

4.1. Лужний гідроліз: 0,1 г досліджуваної сполуки розчиняють в 3 мл спирту, додають 3 краплини спиртового фенолфталеїну та 0,1 М спиртовий розчин лугу краплинами до появи червоного забарвлення. Потім 5 хв нагрівають до 40 ^оС на водяній бані. Для контролю додають ще декілька краплин лугу та спостерігають за зникненням забарвлення при нагріванні.

RCOOR’ + NaOH = RCOONa + R’OH

Якщо забарвлення зникає, у суміші присутні естери, лактони, ангідриди, легко-гідролізуючі галогенпохідні, можливо аміди. Заважають: дикетони, сполуки, що легко диспропорціонують або осмолюються, похідні сульфокислот.

Аміди та нітрили при взаємодії з розведеним лугом звичайно не гідролізують. Їх визначають, нагріваючи пробу з концентрованим лугом; фіксують запах або посиніння лакмусового папірця.

4.2. Гідроксамова проба: До 0,5 г (0,5 мл) досліджуваної сполуки додають 1 мл 0,5 н спиртового розчину NH₂OH∙HCl та 0,2 мл 6 М NaOH. Суміш нагрівають до кипіння, охолоджують, додають 2 мл 1 М HCl та декілька краплин 5% водного FeCl₃.

Яскраве червоне або фіолетове забарвлення комплексу заліза з гідроксамовою кислотою вказує на наявність естера, лактона, ангідриди, галоген-ангідрида або аміда карбонової кислоти. Не заважають похідні сульфокислоит, вугільної кислоти, неорганічних кислот, феноли (дають забарвлення тільки у лужному середовищі). Карбонові кислоти та їх солі теж можна ідентифікувати гідроксамовою пробою, перетворивши їх у хлорангідриди шляхом кип’ятіння (10 хв.) з SOCl₂ та відгонки останнього.

Дата добавления: 2015-07-24