Студопедия
Случайная страница | ТОМ-1 | ТОМ-2 | ТОМ-3
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатика
ИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханика
ОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторика
СоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансы
ХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника

Сложные эфиры, амиды, жиры и мыла

Читайте также:
  1. Б. Сложные суждения
  2. Глава 1-тяжкие думы, сложные решения.
  3. Неврозы, сложные по клиническим синдромам и по методике психотерапии
  4. Приготовить сложные порошки из отличающихся по массе ингредиентов, оценить их качество.
  5. Простые и сложные события. Сумма событий. Теорема сложения вероятностей
  6. Слова простые и сложные. Слова общеупотребительные, глоссы, метафоры, украшения речи. Слова вновь составленные. Слова растяженные, сокращенные и измененные
  7. Сложные лекарства

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

 

Опыт 1. Образование и гидролиз сложных эфиров

Материалы: уксусная кислота, изоамиловый спирт; его гомологи; хлорид натрия (насыщенный водный раствор), концентрированная серная кислота.

 

А. В двух пробирках смешивают по 2 мл спирта и ледяной уксусной кислоты. Во вторую пробирку добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Встряхнув пробирки, помещают их на 10 мин в горячую (60-70°С, но не кипящую) водяную баню, следя за тем, чтобы жидкость в пробирках не кипела. Затем охлаждают обе пробирки в холодной воде и добавляют в каждую по 2 мл воды. Отмечают запах образовавшегося сложного эфира и разницу в объемах отслаивающегося и всплывающего сложного слоя эфира в первой и второй пробирках. Поверхность раздела слоев эфира и воды лучше заметна при осторожном покачивании пробирки. Затем добавляют по 3 мл насыщенного раствора хлорида натрия и наблюдают изменение объема эфирного слоя.

Б. Сняв пипеткой часть отслоившегося изоамилацетата, помещают примерно равные его количества (по 6-8 капель) в три чистые пробирки. Приливают во все пробирки по 1 мл воды и добавляют во вторую пробирку 1-2 капли разбавленной серной кислоты, а в третью пробирку — 1-2 капли концентрированного раствора щелочи. Нагревая при встряхивании одновременно все пробирки в горячей (60-70°С) воде, отмечают различие в скорости исчезновения капель, а также запаха сложного эфира во всех трех пробирках.

 

Опыт 2. Получение гидроксамовой кислоты

Материалы: гидрохлорид гидроксиламина, этилацетат, этанол, концентрированный раствор щёлочи, хлороводородная кислота (10%-ный раствор), хлорид железа (III) (1%-ный раствор), лакмусовая индикаторная бумага.

 

Гидроксамовые кислоты получают в результате реакции ацилирования гидроксиламина производными карбоновых кислот — сложными эфирами, хлорангидридами, ангидридами, амидами. Для гидроксамовых кислот характерно образование комплексных солей с ионами Fe3+, растворы которых имеют фиолетово-красную окраску. На этом основана гидроксамовая проба, используемая для обнаружения производных карбоновых кислот, например, сложных эфиров.

В пробирку вносят одну лопаточку гидрохлорида гидроксиламина, прибавляют 10 капель воды. Полученный раствор делят на две части.

К одной части раствора прибавляют 3 капли этилацетата, 2 капли этанола и 3 капли концентрированного раствора щёлочи. Со второй частью раствора смешивают те же количества перечисленных веществ, но без этилацетата. Обе пробирки нагревают до начала кипения, затем охлаждают и добавляют в каждую из них несколько капель 10%-ного раствора хлороводородной кислоты до кислой реакции по синему лакмусу и 1-2 капли 1%-ного раствора хлорида железа (III).

В обеих ли пробирках наблюдается появление окрашивания? Какое вещество обусловливает окраску раствора?

 

Опыт 3. Расщепление амидов кислот

Материалы: ацетамид, насыщенный раствор брома в воде, концентрированный раствор гидроксида натрия, сульфат меди (II) (2%-ный раствор).

 

Расщепление амидов кислот бромом в присутствии гидроксида натрия, т.е. гипобромитом натрия, носит название перегруппировки Гофмана и применяется для уменьшения длины углеродного скелета на один углеродный атом.

В пробирку вносят две лопаточки ацетамида, растворяют в 5 каплях воды. К раствору прибавляют 5 капель бромной воды и 5 капель концентрированного раствора гидроксида натрия до исчезновения окраски. Прибавляют ещё 5 капель концентрированного раствора гидроксида натрия и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Газоотводную трубку опускают в пробирку с 10 каплями дистиллированной воды. Первую пробирку нагревают над пламенем горелки в течение 3-5 минут.

После окончания нагревания к раствору во второй пробирке добавляют 2 капли 2%-ного раствора сульфата меди (II). Появление сине-фиолетового окрашивания подтверждает наличие первичного амина.

Напишите схему реакции перегруппировки Гофмана для ацетамида.

 

Опыт 4. Омыление жиров щелочью в водно-спиртовом растворе

Материалы: жир, подсолнечное или другое растительное масло; хлорид натрия (насыщенный водный раствор); индикаторные бумажки конго; этиловый спирт.

 

Опыт проводят одновременно с различными жирами.

В широкую пробирку помещают 3 г жира, 3 мл спирта и 3 мл концентрированного раствора щелочи, перемешивают смесь встряхиванием или при помощи палочки и нагревают пробирку на водяной бане до начала кипения. Смесь быстро становится однородной, и через 3-5 мин омыление уже полностью заканчивается.

Провести проверку на полноту омыления (см. примечание 1).

К полученной густой жидкости добавляют при перемешивании горячий насыщенный раствор хлорида натрия. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность. Раствором соли заполняют почти всю пробирку, чтобы высоленный слой мыла поднялся до ее отверстия. Дают смеси отстояться в течение нескольких минут на водяной бане, затем погружают пробирку почти до краев в стакан с холодной водой на 5-10 мин, при этом слой мыла затвердевает.

Полученное мыло извлекают из пробирки палочкой или шпателем и используют для опытов 5, 6. В оставшемся растворе обнаруживают присутствие глицерина (см. примечание 2).

 

Опыт 5. Растворимость и обменные реакции мыла

Материалы: мыло (полученное в опыте 4); сульфат кальция (насыщенный 0,2% водный раствор); ацетат свинца (2-3% водный раствор).

 

А. В две пробирке помещают по 0,1-0,2 г одного и того же мыла и добавляют в обе пробирки дистиллированную воду: в одну пробирку 1 мл, а в другую — 6-8 мл. Нагревая и встряхивая, переводят мыло в обеих пробирках в раствор, после чего охлаждают обе пробирки в стакане с холодной водой.

Более концентрированный раствор мыла образует при этом плотный студень; разбавленный же раствор остается жидким и при встряхивании сильно пенится.

Мыло, приготовленное из растительного масла, растворяется в воде значительно легче, чем мыло, приготовленное из сала.

Б. Полученный разбавленный, слегка опалесцирующий раствор мыла делят на три части и добавляют в таком же объеме в одну часть водопроводную воду, в другую — раствор сульфата кальция и в третью — раствор соли свинца. При введении двух последних растворов образуются белые осадки кальциевого и свинцового мыла; водопроводная вода, в зависимости от ее жесткости, дает муть или хлопья кальциевого и магниевого мыла. Во всех этих случаях жидкость над полученным осадком в отличие от исходного раствора мыла при встряхивании почти не образует пены.

Опыт 6. Гидролиз мыла

Материалы: мыло (полученное в опыте 4); хлорид натрия (насыщенный водный раствор); этиловый спирт.

 

Около 0,5 г полученного высаливанием мыла растворяют при нагревании в 4-5 мл дистиллированной воды и повторно высаливают горячим насыщенным раствором хлорида натрия (см. опыт 4). Дав всплывшему мылу застыть, перекладывают его на фильтровальную бумагу и отжимают досуха.

Кусочек очищенного этим путем мыла помещают в сухую пробирку, приливают 1-2 мл спирта, взбалтывают и добавляют 1-2 капли фенолфталеина. Затем осторожно, по стенке, вливают эту жидкость в другую пробирку с 3-5 мл воды и наблюдают изменение окраски на границе двух слоев.

 

Примечание 1. Проверка на полноту омыления жира.

Несколько капель смеси отливают в пробирку, добавляют 5-6 мл дистиллированной воды (лучше горячей) и нагревают раствор при встряхивании на водяной бане или над пламенем горелки. Если проба растворяется в воде нацело, не выделяя капель жира, омыление можно считать законченным; в противном случае продолжают нагревать смесь жира и щелочи еще несколько минут, после чего снова проверяют полноту омыления.

 

Примечание 2. Проверка на присутствие глицерина.

В пробирке получают гидроксид меди (II), для чего в разбавленный раствор сульфата меди (II) вводят в небольшом избытке раствор щелочи. Отфильтровав большую часть жидкости через маленький фильтр, небольшое количество осадка с фильтра вносят стеклянной палочкой в пробирку с 0,5-1 мл воды и несколькими мл исследуемого раствора. Встряхнув пробирку, дают отстояться ее содержимому и отмечают появление характерной ярко-синей окраски раствора.


Дата добавления: 2015-11-26; просмотров: 171 | Нарушение авторских прав



mybiblioteka.su - 2015-2024 год. (0.008 сек.)